- Мевалоновая кислота
-
Мевалоновая кислота Общие Систематическое наименование (R)-3,5-Дигидрокси-3-метилпентановая кислота Сокращения MVA Эмпирическая формула C6H12O4 Физические свойства Состояние (ст. усл.) жидкое Молярная масса 148,16 г/моль Термические свойства Классификация Рег. номер CAS 150-97-0 Мевало́новая кислота (3-метил-3,5-диоксивалериановая кислота) — бесцветные, растворимые в воде кристаллы, существует в виде двух энантиомеров. (R)-мевалоновая кислота является одним из ключевых органических кислот - метаболитов, предшественником в биосинтетическом пути, известным также как мевалонатный путь, ведущим к образованию терпенов и стероидов.
Образуется путем восстановления 3-гидрокси-3-метилглутарил-CoA двумя молекулами NADPH + H+. Является предшественником изопентенилпирофосфата.
Молекула мевалоновой кислоты хиральна. Биологически активен только 3R-энантиомер. В организме человека и высших растений есть специальный фермент фосфомелованаткиназа, который фосфорилирует этот энантиомер.
Мевалоновая кислота представляет собой маслянистую жидкость, хорошо растворима в воде и органических растворителях (особенно полярных). В водном растворе существует в равновесии с циклической формой, именуемой мевалолактон. Она образуется путем конденсации концевых гидроксильной и карбоксильной групп.
См. также
- Мевалонатный путь
Промежуточные продукты метаболизма холестерина и стероидов Мевалонатный путь в HMG-KoA Ацетил-KoA · Ацетоацетил-KoA · HMG-KoA Кетоновые тела Ацетон · Ацетоуксусная кислота · бета-Гидроксимасляная кислота в DMAPP Мевалоновая кислота · Фосфомевалоновая кислота · 5-Дифосфомевалоновая кислота · Изопентенилпирофосфат · Диметилаллилпирофосфат Геранил- Геранилпирофосфат · Геранилгеранилпирофосфат Каротиноиды Префитоендифосфат · Фитоен Не-мевалонатный путь DOXP · MEP · CDP-ME · CDP-MEP · MEcPP · HMB-PP · IPP · DMAPP В холестерин Фарнезилпирофосфат · Сквален · 2,3-Оксидосквален · Ланостерол
Ланостерол · Латостерол · 7-Дегидрохолестерол · Холестерин
Ланостерол · Зимостерол · 7-Дегидродесмостерол · Десмостерол · ХолестеринСтероиды Кортикостероиды
(C-21-прегнаны)Половые гормоны Андрогены
(C19 andrane)DHEA · Андростендион/5-андростендиол · Тестостерон · Дигидротестостерон
DHEA-S · ЭпитестостеронЭстрогены
(C18 estrane)Эстрон · Эстрадиол · Эстриол Не у человека Фитостеролы Стигмастерол · Брассикастерол Эргостеролы Эргостерол · Эргокальциферол Экдизоны α-экдизон · β-экдизон см. также ферменты, заболевания Категория:- Карбоновые кислоты
Wikimedia Foundation. 2010.