Индуктивный эффект

Индукти́вный эффе́кт (полярный эффект) — смещение электронной плотности химической связи по σ-связям. Является разновидностью эффекта поля.

Понятие об индуктивном эффекте было введено К. Ингольдом^[1], им же были введены обозначения:

• +I-эффект в случае повышения заместителем электронной плотности;
• –I-эффект в случае понижения заместителем электронной плотности

В качестве вещества сравнения берут незамещённое соединение, то есть нулевой индуктивный эффект принимается для атома водорода.

Характерной особенностью индуктивного эффекта по сравнению с мезомерным эффектом является его быстрое затухание по цепочке связей.

Среди наиболее характерных +I-групп можно выделить: алкильные группы, металлы, металлоидные группы (силильные, борные, фосфорные и пр.); среди наиболее характерных групп с –I-эффектом выделяются заряженные группы (из-за эффекта поля), такие как триалкиламмониевые, диалкилсульфониевые и прочие ониевые соли, нитрогруппа, гидроксигруппа, алкоксигруппа, аминогруппа, галогены и т. п.

Фактически эффект обусловлен в первую очередь атомом, с которым непосредственно связан исходный атом углерода и определяется, таким образом, разницей электроотрицательностей атомов.

Количественная оценка индуктивного эффекта может быть произведена при помощи уравнения Тафта^[2].

Примечания

1. ↑ К. Ингольд. Теоретические основы органической химии. — М.: «Мир», 1973. — 1055 с.
2. ↑ Гаммет Л. Основы физической органической химии. — М.: «Мир», 1972.