Азелаиновая кислота

Азелаиновая кислота
Азелаиновая кислота
Азелаиновая кислота
Номенклатура
Тривиальное название азелаиновая кислота
Систематическое название нонандиовая кислота
Другое название 1,7-гептандикарбоновая кислота
Брутто формула C9H16O4
Свойства
Молярная масса 188,23 г/моль
Внешний вид бесцветные кристаллы
Плотность 1,251 г/см³
Растворимость в воде (г на 100г) 0,1 (0 °C); 0,24 (20 °C);
2,2 (65 °C)
Растворимость в этаноле,
ацетоне, диэтиловом эфире
растворима
Температура плавления 106,5 °C
Температура разложения 270—290 °C
Температура кипения
(при 100 мм.рт.ст.)
287 °C
Температура
декарбоксилирования
320—340 °C
Константы кислотности K1 2,82·10−5; K2 0,38·10−5
Динамическая вязкость (η) -
Абсолютная величина
дипольного момента
(μ)
8,17·10−30 Кл·м
Энтальпия сгорания (ΔH0сгор) −4777 кДж/моль
Энтальпия плавленияH0пл) -
Энтальпия испарения (ΔH0исп) -

Азелаи́новая кислота (нонандиовая кислота) НООС(СН2)7СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры азелаиновой кислоты называются азелаинатами. При пиролизе её нерастворимых в воде солей (Ca, Mn) образуется циклооктанон.

Содержание

Получение

В промышленности азелаиновую кислоту получают из олеиновой или линолевой кислоты озонолизом или окислением HNO3, H2O2, Cr2O3, KMnO4 и др. При озонолизе (комнатная температура и нормальное давление) образуется озонид, подвергающийся при 75-120 °C термоокислительному разложению в среде монокарбоновой кислоты (например, пеларгоновой) с образованием азелаиновой кислоты и пеларгоновой кислоты:

Azelaacpol.PNG

Азелаиновая кислота вместе с другими кислотами также образуется при окислении парафинов.

Свойства

Свойства эфиров азелаиновой кислоты ROOC(CH2)7COOR:

Соединение tпл, °C tкип, °C/мм.рт.ст. d204 n20D
Диметилазелаинат
[R=CH3]
−21 120/10 1,065 1,4309
Ди(2-этилгексил)азелаинат
[R=C4H9CH(C2H5)CH2]
−65 237/5 0,915 1,4472
Ди(2-этилбутил)азелаинат
[R=C2H5CH(C2H5)CH2]
−76 230/5 0,934 1,4445
Диизооктилазелаинат
[R=CH2C(CH3)2CH2CH(CH3)CH3]
−65 225—244/4 0,918 1,445
Дибутилазелаинат
[R=C4H9]
−24 164—167/4 0,932 1,4351

Применение

Применяется в производстве полиамидов, полиэфиров и полиуретанов; алюминиевая соль азелаиновой кислоты — загуститель силоксановых смазок. Некоторые диэфиры азелаиновой кислоты входят в состав высококипящих жидких теплоносителей. Ди(2,7-диметилоктил)азелаинат — масло для диффузионных насосов. Полиэфиры на основе азелаиновой кислоты и этиленгликоля применяют при изготовлении бензо- и маслостойких трубопроводов, шлангов, электрошнуров. Эфиры азелаиновой кислоты с 2-этилгексанолом — компоненты смазок для поршневых и реактивных двигателей. Дибутил-, диизобутил-, ди(2-этилбутил)-, диизооктил- и ди(2-этилгексил)азелаинаты — морозостойкие пластификаторы ПВХ, эфиров целлюлозы, каучуков, компоненты морозостойких смазок.

Применение в медицине

Препараты азелаиновой кислоты обладают бактериостатической активностью в отношении Propionibacterium acnes и Staphylococcus epidermidis, снижают выработку жирных кислот, способствующих возникновению акне. Уменьшают образование комедонов. Влияя на процесс ороговения клеток эпидермиса, подавляют рост и активность аномальных меланоцитов, вызывающих гиперпигментацию типа мелазмы. Оказывают противоугревое, депигментирующее действие.

Торговые наименования

Азелекс (Azelex, 20%-ный крем, фирма Allergan[en]), Финевин (Finevin, 20%-ный крем, фирма Intendis, часть концерна Bayer), Финацея (Finacea, 15%-ный гель, Intendis), Скинорен (Skinoren, 20%-ный крем и 15%-ный гель, Intendis) и др.

Примечания

Ссылки


Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем решить контрольную работу

Полезное


Смотреть что такое "Азелаиновая кислота" в других словарях:

  • азелаиновая кислота — nonano dirūgštis statusas T sritis chemija formulė HOOC(CH₂)₇COOH atitikmenys: angl. azelaic acid; nonanic acid rus. азелаиновая кислота; нонановая кислота ryšiai: sinonimas – azelaino rūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Азелаиновая кислота — (гептан α η дикарбоновая). Под этим названием известны две изомерных двуосновных предельного ряда кислоты: норм. А. и изо А. (лепаргиловая) кислота. Обе кислоты отвечают формуле: C9H16O4 Различие в строении не выяснено. Норм. А. кислота получена… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА — (1,7 гептандикарбоновая к та) НООС(СН 2)7 СООН, мол. м. 188,23; бесцв. кристаллы; т. пл. 106,5 …   Химическая энциклопедия

  • Кислота — У этого термина существуют и другие значения, см. Кислота (значения) …   Википедия

  • нонановая кислота — nonano dirūgštis statusas T sritis chemija formulė HOOC(CH₂)₇COOH atitikmenys: angl. azelaic acid; nonanic acid rus. азелаиновая кислота; нонановая кислота ryšiai: sinonimas – azelaino rūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Лепаргиловая кислота — см. Азелаиновая кислота (доп.) …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Кислота Азелаиновая (Azelaic Acid) — антибактериальный лекарственный препарат; применяется наружно в виде крема для лечения угрей. Возможные побочные эффекты: местное раздражение кожи и повышение ее чувствительности к свету. Торговое название: скинорен (Skinoren). Источник:… …   Медицинские термины

  • КИСЛОТА АЗЕЛАИНОВАЯ — (azelaic acid) антибактериальный лекарственный препарат; применяется наружно в виде крема для лечения угрей. Возможные побочные эффекты: местное раздражение кожи и повышение ее чувствительности к свету. Торговое название: скинорен (Skinoren) …   Толковый словарь по медицине

  • Рицинолевая кислота — (рицинолеиновая, Ricinölsäure; ас. ricinoléique, ricinoleïc; хим.). C18Н34O3 = CH3.[CH2]5.CH(ОН).CH2.CH:CH.[СН2]7.СО2H находится в виде глицерида в клещевинном (касторовом) масле (Бюсси и Леканю, Заальмюллер, Петерсен). Получается омылением масла …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Олеиновая кислота — (хим.) С18Н34О2 носит название также элаиновой кислоты, чрезвычайно распространена в природе в виде своего глицерида C3H5(O.CO.C17H33)3 под названием олеина, который представляет жидкую часть различных жиров. Особенно много олеина находится в… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»