Аргинин

Аргинин
Общие
Систематическое наименование	2-амино-5-(диаминометилиденамино)пентановая кислота
Сокращения	Арг, Arg, R CGU,CGC,CGA,CGG;AGA,AGG
Химическая формула	(NH-C(NH2)NH(CH2)3CH(NH2)-COOH)
Эмпирическая формула	C6H14N4O2
Физические свойства
Молярная масса	174,2 г/моль
Термические свойства
Химические свойства
pKa	12,48
Классификация
Рег. номер CAS	74-79-3
SMILES	N[C(=O)OH](CCCNC(N)=N)C(O)=O

Аргинин (2-амино-5-гуанидиновалериановая кислота) — алифатическая основная α-аминокислота. Оптически активна, существует в виде L- и D- изомеров. L-Аргинин входит в состав пептидов и белков, особенно высоко содержание аргинина в основных белках — гистонах и протаминах (до 85%).

Химические свойства

Цвиттер-ион аргинина

Аргинин является основной аминокислотой, несущей два основных центра: аминогруппу в α-положении и гуанидиновую в δ-положении. Гуанидиновая группа благодаря резонансной делокализации заряда при протонировании является сильно основной (pKa 12.48), находится в протонированной катионной форме при pH < 10 и способна образовывать множественные водородные связи. В слабощелочных и нейтральных растворах аргинин образует цвиттер-ион. Высокая основность аргинина и, соответственно, способность образовывать ионные связи с фосфатными группами ДНК, обуславливает образование нуклеопротеидов — комплексов гистон-ДНК хроматина и протамин-ДНК гетерохроматина сперматозоидов.

Биологические свойства

Аргинин — условно-незаменимая аминокислота. У взрослого и здорового человека аргинин вырабатывается организмом в достаточном количестве. В то же время, у детей и подростков, у пожилых и больных людей уровень синтеза аргинина часто недостаточен. Биосинтез аргинина осуществляется из цитруллина под действием аргининсукцинатсинтазы и аргининсукцинатлиазы.

Аргинин является одним из ключевых метаболитов в процессах азотистого обмена (орнитиновом цикле млекопитающих и рыб).

Аргинин является субстратом NO-синтаз в синтезе оксида азота NO, являющегося локальным тканевым гормоном с множественными эффектами — от провоспалительного до сосудистых эффектов и стимуляции ангиогенеза.

Содержание в продуктах питания

L-Аргинин встречается во многих продуктах питания, как животного, так и растительного происхождения. В таблице приведены данные по содержанию аргинина на 100 грамм продукта и указано содержание белка.

Продукт	Белок	Аргинин	А/Б
Свинина сырая	20,95 г	1394 мг	0 6,7%
Сырое куриное филе	21,23 г	1436 мг	0 6,8%
Сырое филе лосося	20,42 г	1221 мг	0 6,0%
Куриное яйцо	12,57 г	0 820 мг	0 6,5%
Коровье молоко, 3,7% жирности	0 3,28 г	0 119 мг	0 3,6%
Кедровые орехи	13,69 г	2413 мг	17,6%
Грецкие орехи	15,23 г	2278 мг	15,0%
Тыквенные семечки	30,23 г	5353 мг	17,7%
Пшеничная мука г/п	13,70 г	0 642 мг	0 4,7%
Кукурузная мука	0 6,93 г	0 345 мг	0 5,0%
Рис нешлифованный	0 7,94 г	0 602 мг	0 7,6%
Гречишный хлеб	13,25 г	0 982 мг	0 7,4%
Горох сушеный	24,55 г	2188 мг	0 8,9%

Применение

Лекарственные средства

Аргинин присутствует в рецептуре гепатопротекторов, иммуномодуляторов, кардиологических препаратов, лекарственных препаратов для ожоговых больных, больных ВИЧ/СПИД, а также в рецептурах средств для парентерального питания в послеоперационный период. В последнее время лекарства с аргинином появились в геронтологии и онкологии.

Проводится тестирование L-аргинина в качестве средства терапии инсультоподобных эпизодов при митохондриальном заболевании — синдроме MELAS.^[1][2][3][4]

Пищевые добавки

Аргинин широко рекламируется как компонент БАД для бодибилдеров и спортсменов- тяжёлоатлетов с целью улучшения питания мышц, и пожилых людей для улучшения эректильной функции. Так же массово применяется аргинин и в пищевых добавках, рекламируемых «в целях стимулирования иммунитета». Эффективность аргинина в бодибилдинге опровергнута в нескольких исследованиях.^{[источник не указан 175 дней]} Аргинин является донатором оксида азота, открытие биологических эффектов которого было удостоено Нобелевской премии в медицине.^[5]

Примечания

1. ↑ Koga Y, Akita Y, Junko N, Yatsuga S, Povalko N, Fukiyama R, Ishii M, Matsuishi T (June 2006). «Endothelial dysfunction in MELAS improved by l-arginine supplementation». Neurology 66 (11): 1766–9. DOI:10.1212/01.wnl.0000220197.36849.1e. PMID 16769961.
2. ↑ Koga Y (November 2008). «[L-arginine therapy on MELAS]» (Japanese). Rinsho Shinkeigaku 48 (11): 1010–2. PMID 19198147.
3. ↑ Koga Y, Akita Y, Nishioka J, Yatsuga S, Povalko N, Katayama K, Matsuishi T (2007). «MELAS and L-arginine therapy». Mitochondrion 7 (1-2): 133–9. DOI:10.1016/j.mito.2006.11.006. PMID 17276739.
4. ↑ Finsterer J (November 2009). «Management of mitochondrial stroke-like-episodes». Eur. J. Neurol. 16 (11): 1178–84. DOI:10.1111/j.1468-1331.2009.02789.x. PMID 19780807.
5. ↑ Аргинин в медицине