- 1,4-Диоксин
-
1,4-Диоксин Общие Традиционные названия 1,4-Диоксин Химическая формула C4H4O2 Молярная масса 84.07 г/моль Физические свойства Состояние (ст. усл.) бесцветная жидкость Термические свойства Температура кипения 75 °C Классификация Рег. номер CAS 290-67-5 SMILES O\1/C=C\O/C=C/1 1,4-Диоксин — органическое гетероциклическое соединение, имеющее химическую формулу C4H4O2. Существуют изомерические формы 1,4-диоксин и 1,2-диоксин. 1,2-Диоксин является очень нестабильным соединением из-за его пероксидоподобных характеристик.
Зачастую название «диоксин» используется для семейства конденсированных производных дибензо[b,е]-1,4-диоксина — полихлорированных дибензодиоксинов.
Получение
1,4-Диоксин получают путём циклоприсоединения, а именно реакции Дильса — Альдера фурановых и малеиновых ангидридов. У аддукта формируется двойная углеродная связь, которая преобразуется в эпоксид. Эпоксиды подвергаются ретро-реакции Дильса-Альдера, образуя 1,4-диоксин и восстанавливающиеся малеиновые ангидриды[1].
Производные
Слово «диоксин» можно отнести к соединениям, у которых в ядре скелетной структуры присутствует диоксин с заместителем молекулярной группы. Например, структура соединения дибензо-1,4-диоксина состоит из двух бензогрупп, сплавленных с кольцами 1,4-диоксина.
Примечания
- ↑ Aitken, R. Alan (1994). «Effect of ring strain on the formation and pyrolysis of some Diels–Alder adducts of 2-sulfolene (2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide) and maleic anhydride with 1,3-dienes and products derived therefrom». J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (8): 927–931. DOI:10.1039/p19940000927.
Категории: Органическая химия | Диоксины
Wikimedia Foundation. 2010.