Трифенилфосфин

Трифенилфосфин
Общие сведения
Систематическое название	Трифенилфосфин
Молекулярная формула	C18H15P
Молекулярная масса	262,29 г/моль
Номер CAS	603-35-0
Физические свойства
Агрегатное состояние	белые кристаллы
Растворимость в воде	нерастворим
Температура плавления	80 °C
Температура кипения	377 °C
За исключением оговоренных случаев, данные приведены для стандартных условий (при 25 °C, 100 кПа)

Трифенилфосфин — органическое соединение с формулой P(C₆H₅)₃, или просто PPh₃. Является производным фосфина. Имеет вид белых кристаллов. Относительно стабилен при хранении на воздухе. Трифенилфосфин нашел широкое применение в синтезе металлоорганических соединений.

Получение

В лабораторных условиях трифенилфосфин может быть получен путем взаимодействия трихлорида фосфора с фенилмагнийбромидом или фениллитием. В промышленности трифенилфосфин получают в результате взаимодействия трихлорида фосфора, хлорбензола и натрия^[1].

Химические свойства

Кислородом воздуха трифенилфосфин медленно окисляется с образованием оксида трифенилфосфина:

$\mathsf{2 \ PPh_3 + \ O_2 \longrightarrow 2 \ OPPh_3}$

Трифенилфосфин может быть очищен от примеси оксида путем перекристаллизации из горячего этанола или из горячего изопропанола.^[2] Этот метод основывается на том факте, что оксид является более полярным веществом по сравнению с исходным трифенилфосфином, и следовательно, оксид лучше растворим в полярных органических растворителях.

PPh₃ является слабым основанием, однако способен образовывать стабильные соли с сильными кислотами, например с HBr. Компонентом таких солей является катион фосфония [HPPh₃]⁺.

Cl₂ взаимодействует с PPh₃ с образованием дихлорида трифенилфосфина ([PPh₃Cl]Cl). Это соединение является водочувствительным галогенидом фосфора. В органическом синтезе этот реагент используется для трансформации спиртов в алкилгалогениды.

Примечания

1. ↑ D. E. C. Corbridge «Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology» 5th Edition Elsevier: Amsterdam. ISBN 0-444-89307-5.
2. ↑ D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, D. R. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals, 2nd ed.; Pergamon: New York, 1980; p 455.