Дансил хлорид

Дансил хлорид
Общие
Систематическое наименование	5-(диметиламино)нафтален-1-сульфонил хлорид[1]
Химическая формула	C12H12ClNO2S
Физические свойства
Молярная масса	269,75 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	70 °C
Классификация
RTECS	QK3688000

Дансил хлорид (5-(диметиламино)нафтален-1-сульфонил хлорид, англ. Dansyl chloride) — химическое соединение, которое взаимодействует с первичными аминогруппами алифатических и ароматических аминов, образуя при этом стабильные флуоресцентные сульфониламидные производные синего или сине-зелёного цвета.

Дансил хлорид широко используется для модификации аминокислот, особенно при секвенировании белков и анализе аминокислот.^[2][3]

Флуоресценция сульфониламидных аддуктов может быть усилена в присутствие циклогептаамилозы.^[4] Дансил хлорид нестабилен в диметилсульфоксиде, который нельзя использовать для приготовления растворов данного реагента.

Коэффициент экстинкции дансил хлоридных производных аминокислот играет важную роль для определения концентрации производного в растворе. Дансил хлорид представляет собой один из простейших сульфониламидных производных и часто используется в качестве начального реагента для синтеза других производных.

Для всех исследований, описанных ниже, длину волны поглощение принимают как максимум между 310 и 350 нм.

Вид	Коэффициент экстинкции [1/M * 1/см]	Ссылка	Примечания
DNSC-белок	3300	Hartley, BS; V Massey (1956). «The active center of chymotrypsin: 1. Labelling with a fluorescent dye». Biochimica et biophysica acta 21: 58–70. DOI:10.1016/0006-3002(56)90093-2.	Для DNSC-белковых конъюгатов. Применяют для определения уровня мечения химотрипсина и овальбумина
DNSC	4350	Chen, RF (1968). «Dansyl labeled proteins». Analytical Biochemistry 25: 412–416. DOI:10.1016/0003-2697(68)90116-4.	В бикарбонатном буфере; максимум смещается к ~315 нм
DNSC	4550	Weber, G (1952). «Polarized fluorescence of Protein Conjugates». Biochemical journal 51: 145-155.	В водной среде; максимум смещается к 312 нм
DNSA	4050	Weber, G (1952). «Polarized fluorescence of Protein Conjugates». Biochemical journal 51: 145-155.	В 60 % этаноле; измеряют на 329 нм
DNSC	4000	Molecular Probes Handbook: Coumarins, Pyrenes and Other Ultraviolet Light–Excitable Fluorophores (Section 1.7). Архивировано из первоисточника 11 апреля 2012. Проверено 12 июня 2009.	Условия не указаны

Получение

Дансил хлорид может быть синтезирован при взаимодействии соответствующей кислоты с избытком оксихлорида фосфора (POCl₃) при комнатной температуре.^[5]

См. также

• Дансиламид
• Дансилкадаверин

Примечания

1. ↑ MSDS. Sigma-Aldrich. Архивировано из первоисточника 19 августа 2012. Проверено 2 декабря 2007.
2. ↑ Walker JM (1994). «The dansyl method for identifying N-terminal amino acids». Methods Mol. Biol. 32: 321–8. DOI:10.1385/0-89603-268-X:321. PMID 7951732.
3. ↑ Walker JM (1994). «The Dansyl-Edman method for peptide sequencing». Methods Mol. Biol. 32: 329–34. DOI:10.1385/0-89603-268-X:329. PMID 7951733.
4. ↑ Kinoshita T, Iinuma F, Tsuji A (1974). «Microanalysis of proteins and peptides. I. Enhancement of the fluorescence intensity of dansyl amino acids and dansyl proteins in aqueous media and its application to assay of amino acids and proteins». Chem. Pharm. Bull. 22 (10): 2413–20. PMID 4468087.
5. ↑ Arthur Mendel (1970). «Improved preparation of 5-dimethylamino-1-naphthalenesulfonyl chloride». J. Chem. Eng. Data 15 (2): 340–341. DOI:10.1021/je60045a010.