Дансилкадаверин

Дансилкадаверин
Общие
Систематическое наименование	N-(5-аминопентил)-5-диметиламино-1-нафталенсульфонамид
Химическая формула	C17H25N3O2S1
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	твёрдое
Молярная масса	335,465 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	137 °C
Классификация
Рег. номер CAS	10121-91-2
SMILES	CN(C)C1=CC=CC2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)NCCCCCN

Дансилкадаверин (монодансилкадаверин; англ. monodansylcadaverine, MDC) — химическое соединение, флуоресцирующее производное кадаверина. Является ингибитором трансглутаминаз. Флуоресценция определяется наличием флюорофора — дансильной группы.

Применение в клеточной биологии

Монодансилкадаверин находит несколько применений: ингибитор трансаминаз; флуоресцентный зонд, ковалентно связывающийся с трансаминазами на плазматической мембране клетки. Он также используется для ингибирования рецептор-опосредованного эндоцитоза, т. к. трансаминазы играют важную роль в организации клатриновых пузырьков. Монодансилкадаверин блокирует эндоцитоз альфа-2 макроглобулина, эпидермального фактора роста, Vesicular stomatitis virus.

В живых клетках используется как метка аутофагальных вакуолей.

См. также

• Дансил хлорид
• Дансиламид

Библиография

• Vázquez CL, Colombo MI (2009). «Assays to assess autophagy induction and fusion of autophagic vacuoles with a degradative compartment, using monodansylcadaverine (MDC) and DQ-BSA». Meth. Enzymol. 452: 85–95. DOI:10.1016/S0076-6879(08)03606-9. PMID 19200877.
• Biederbick A, Kern HF, Elsässer HP (January 1995). «Monodansylcadaverine (MDC) is a specific in vivo marker for autophagic vacuoles». Eur. J. Cell Biol. 66 (1): 3–14. PMID 7750517.
• Schütze S, Machleidt T, Adam D, et al. (April 1999). «Inhibition of receptor internalization by monodansylcadaverine selectively blocks p55 tumor necrosis factor receptor death domain signaling». J. Biol. Chem. 274 (15): 10203–12. PMID 10187805.