Акриловая кислота

Акриловая кислота
Общие
Химическая формула	СН2=СН–СООН
Эмпирическая формула	C3H4O2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	жидкость
Молярная масса	72,06 г/моль
Плотность	1.051 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	13 °C
Температура кипения	141 °C
Температура вспышки	68 °C
Энтальпия образования (ст. усл.)	-384,09 кДж/моль
Удельная теплота испарения	37,24 Дж/кг
Удельная теплота плавления	11,16 Дж/кг
Химические свойства
pKa	4.25
Растворимость в воде	смешивается г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	79-10-7
SMILES	C=CC(=O)O
Безопасность
Токсичность	сильный ирритант

Акриловая кислота (пропеновая кислота, этенкарбоновая кислота) СН₂=СН-СООН — простейший представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот. Бесцветная жидкость с резким запахом, растворима в воде, диэтиловом эфире, этаноле, хлороформе. Легко полимеризуется с образованием полиакриловой кислоты. С другими мономерами образует сополимеры.

Синтез

Сейчас применяют парофазное окисление пропилена кислородом воздуха на висмутовых, кобальтовых или молибденовых катализаторах.

СН₂=СН–СН₃ + O₂ → СН₂=СН–СООН

Раньше использовалась реакция взаимодействия ацетилена, оксида углерода (II) и воды:

СН≡СН + СО + Н₂О → СН₂=СН–СООН

или кетена с формальдегидом.

СН₂=С=О + H₂C=O → СН₂=СН–СООН

Компанией Rohm and Haas разрабатывается технология синтеза акриловой кислоты из пропана.

Химические свойства

Акриловая кислота образует соли, хлорангидрид, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она вступает в реакции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы натрия в водном растворе и гидрировании в жидкой фазе в присутствии Ni, Pt, Pd в пропионовую кислоту. Присоединение протонных кислот, воды и NH₃ происходит против правила Марковникова с образованием замещенных производных. Как диенофил акриловая кислота участвует в диеновом синтезе. Конденсируется с солями арилдиазония (реакция Меервейна):

n-ClC₆H₄N₂Cl + СН₂=СНСООН n-ClC₆Н₄СН=СНСООН + HCl + N₂.

При УФ-облучении или в кислых водных растворах (рН=1), а также в присутствии инициаторов полимеризации образует полиакриловую кислоту ([—СН₂—СН(СООН)—]n).

Применение

Для предотвращения полимеризации при хранении добавляют ингибитор-гидрохинон. Перед использованием перегоняют с особой осторожностью — возможна взрывоподобная полимеризация.

Акриловая кислота и ее производные используются при производстве акриловых эмульсий для лакокрасочных материалов, пропитки тканей и кожи, в качестве сырья для полиакрилонитрильных волокон и акрилатных каучуков, строительных смесей и клеев. Значительная часть акриловой кислоты используется также при производстве суперабсорбентов. В производстве полимеров широко применяют сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот, главным образом метиловые эфиры: метилакрилат и метилметакрилат.

Безопасность

Акриловая кислота сильно раздражает кожные покровы. Раздражает слизистую оболочку глаз (порог раздражающего действия 0,04 мг/л). При попадании в глаза вызывает сильные ожоги роговицы глаза и может вызвать необратимые повреждения. Вдыхание паров может вызвать раздражение дыхательных путей, головную боль, при больших концентрациях или экспозиции — отёк лёгких. Хотя наличие запаха ещё не означает какой либо угрозы здоровью, необходим мониторинг воздуха. ПДК 5 мг/м³

Примечания

• Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. I, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 330-54. А. В. Девекки.
• Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 121

См. также

• Акрилаты
• Акролеин
• Акрилонитрил
• Метакриловая кислота