Фталевые кислоты

Фталевые кислоты

Фталевая кислота – простейший представитель двухосновных ароматических карбоновых кислот. Её соли и эфиры называют фталатами.

Содержание

Иcтория

Фталевая кислота впервые была получена французским химиком Огюстом Лораном в 1836 году, который окисляя тетрахлорид нафталина, получил ортофталевую кислоту. Полагая, что полученое им вещество является производной нафталина, он назвал его «нафталиновой кислотой». Швейцарский химик Жан Шарль Галиссард де Мариньяк определил формулу полученного вещества и указал на эту ошибку, и Лоран дал ему современное название.

Изомерия

Фталевая кислота имеет три изомера, отличающиеся друг от друга взаимным расположением карбоксильных групп –COOH:

  • бензол-1,2-дикарбоновая кислота (ортофталевая кислота, фталевая кислота);
  • бензол-1,3-дикарбоновая кислота (метафталевая кислота, изофталевая кислота);
  • бензол-1,4-дикарбоновая кислота (парафталевая кислота, терефталевая кислота).

ортофталевая кислота

метафталевая кислота

парафталевая кислота

Физические свойства

Орто-, мета- и парафталевые кислоты – бесцветные кристаллы, практически нерастворимые в воде, с температурой плавления, соответственно, 200°С (разлагается на воду и фталевый ангидрид), 348°С и 425°С (в запаянном капилляре).

Получение

Ортофталевую кислоту получают главным образом из фталевого ангидрида.

Мета- и парафталевые кислоты получают окислением мета- и параксилолов соответственно. В качестве окислителя используются перманганат калия или бихромат натрия.

Применение

Практическое значение имеют эфиры ортофталевой кислоты (например, дибутилфталат, диоктилфталат), высококипящие жидкости, применяемые как пластификаторы поливинилхлорида, полистирола и многих других полимеров. Также их используют в качестве манометрических жидкостей, репеллентов, например диметилфталат. Динитрил ортофталевой кислоты (фталонитрил) используют в производстве фталоцианиновых красителей и полифталоцианинов.

Широко применяются полиэфирные смолы на основе ортофталевой кислоты и многоатомных спиртов, например глицерина и пентаэритрита, называемых соответственно глифталевыми и пентафталевыми смолами (алкидные смолы).

На основе мета- и парафталевых кислот в промышленности производят ароматические полиамиды, например поли-м-фениленизофталамид, и полиарилаты.


Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Полезное


Смотреть что такое "Фталевые кислоты" в других словарях:

  • ФТАЛЕВЫЕ КИСЛОТЫ — C6H4(COOH)2, карбоновые кислоты ароматического ряда. Известны орто фталевые кислоты (фталевая), мета фталевая кислота (изофталевая), пара фталевая кислота (терефталевая). Высокоплавкие кристаллические вещества. Сырье в производстве полиэфиров,… …   Большой Энциклопедический словарь

  • ФТАЛЕВЫЕ КИСЛОТЫ — карбоновые кислоты ароматического ряда; высокоплавкие кристаллические вещества. Известны 3 изомера: орто фталевая (или фталевая) кислота; мета фталевая (или изофталевая) кислота; пара фталевая (или терефталевая) кислота. Ф. к. применяют в… …   Российская энциклопедия по охране труда

  • фталевые кислоты — карбоновые кислоты ароматического ряда. Известны орто фталевая кислота (фталевая), мета фталевая кислота (изофталевая), пара фталевая кислота (терефталевая). Высокоплавкие кристаллические вещества. Сырьё в производстве полиэфиров, лекарственных… …   Энциклопедический словарь

  • ФТАЛЕВЫЕ КИСЛОТЫ — кристаллич. в ва; известны 3 изомера (см. рис.): opmo фталевая. или фталевая, к та (tпл 200 °С), мета фталевая, или иэофталевая, к та (tпл 348 °С), napa фталевая, или терефталевая, к та (гпл 425 °С). Применяются в синтезе полиэтилентерефталата,… …   Большой энциклопедический политехнический словарь

  • ФТАЛЕВЫЕ КИСЛОТЫ — карбоновые кислоты ароматич. ряда. Известны орто Ф. к. (фталевая), мета Ф. к. (изофталевая), пара Ф. к. (терефталевая). Высокоплавкие кристаллич. в ва. Сырьё в произ ве полиэфиров, лекарств. средств, красителей. Большое значение имеют производные …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • Фталевые кислоты — Этим именем называются простейшие ароматические дикарбоновые или двухосновные кислоты состава С6Н4(СО2Н)2. Ф. кислоты, как двухзамещенные производные бензола (см. Углеводороды ароматические), существуют в виде трех изомерных форм орто , мета и… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Фталевые кислоты —         бензолдикарбоновые кислоты, C6H4(COOH)2, дикарбоновые кислоты ароматического ряда: орто (См. Мета , орто , пара ) (или просто фталевая), мета (См. Мета , орто , пара )(изофталевая) и пара (См. Мета , орто , пара )Ф. к. (терефталевая);… …   Большая советская энциклопедия

  • фталевые кислоты — органические соединения ароматического ряда; твердые бесцветные кристаллические вещества; получают окислением нек рых углеводородов, гл. обр. нафталина; примеи. для синтеза полиэтиленте рефталата (лавсана) и других синтетических полимеров, в… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • ФТАЛЕВЫЕ КИСЛОТЫ — (бензоддикарбоновые к ты) C6H5(COOH)2, мол. м. 166,13. Различают о Ф. к . (фталевая кислота), м Ф. к. (изофталевая кислота )и n F. к. ( тере фталевая кислота) …   Химическая энциклопедия

  • фталевые — кислоты [сокр. (на)фтал(ин)] – хим. твёрдые кристаллические вещества, получающиеся окислением некоторых углеводородов с боковыми цепями, например, ксилола Большой словарь иностранных слов. Издательство «ИДДК», 2007 …   Словарь иностранных слов русского языка


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»