- Оксим
-
Оксимы или изонитрозосоединения — органические соединения, включающие в себя одну или несколько изонитрозогрупп R(C=N-OH)R1. Обычно рассматриваются как производные альдегидов (если R1 = H) и кетонов. Для оксимов характерна цис — транс изомерия по связи C=N.
Содержание
Физические свойства
Оксимы обычно легкоплавкие твердые вещества, в чистом виде белого цвета. Плохо растворяются в воде, хорошо в органических растворителях.
Методы синтеза
- Реакции альдегидов и кетонов с гидроксиламином:
CH3COCH3 + NH2OH → CH3(C=N-OH)CH3 + H2O
- Изомеризация нитрозосоединений.
Реакции оксимов
- Оксимы альдегидов могут отщеплять воду, переходя в нитрилы.
- Восстановление оксимов до аминов.
- Окисление оксимов до нитросоединений.
- Изомеризация оксимов в амиды (Перегруппировка Бекмана).
Применение
Оксимы являются противоядиями при нервных ядах. Также оксим циклогексанона является полупродуктом в производстве капролактама.
Органические вещества Углеводороды Алканы · Алкены · Алкины · Диены · Циклоалканы · Арены Кислородсодержащие Спирты · Простые эфиры · Альдегиды · Кетоны · Кетены · Карбоновые кислоты · Сложные эфиры · Углеводы · Жиры · Хиноны Азотсодержащие Амины · Амиды · Нитросоединения · Нитрозосоединения · Оксимы · Нитрилы · Аминокислоты · Белки · Пептиды Серосодержащие Меркаптаны · Тиоэфиры · Сульфокислоты · Тиоальдегиды · Тиокетоны · Тиокарбоновые кислоты Фосфорсодержащие Фосфины · Фосфонистые кислоты · Фосфиновые кислоты · Фосфоновые кислоты · Нуклеиновые кислоты · Нуклеотиды Кремнийорганические Силаны · Силазаны · Силтианы · Силоксаны · Силиконы Элементоорганические Германийорганические · Борорганические · Оловоорганические · Свинецорганические · Алюминийорганические · Ртутьорганические · Другие металлоорганические Другие важные классы Галогенуглеводороды · Гетероциклические соединения · Перфторуглеводороды
Wikimedia Foundation. 2010.