Одноатомные спирты

Спирты́ (устар. алкого́ли) — органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (гидроксил, —OH), непосредственно связанных с атомом углерода в углеводородном радикале. Общая формула простых предельных (ациклических) спиртов C_nH_2n+1OH.

• В обиходе слово «спирт» чаще означает просто этиловый спирт (этанол).

Классификация

• По числу гидроксильных групп спирты могут быть одно-, двух-, трёха́томными и более. Одноатомные спирты также называют алкоголями, двухатомные — гликолями (этиленгликоль), трёхатомные — глицеринами (глицерол). Спирты, содержащие больше трёх групп —OH объединяют названием многоатомные спирты (ксилит, или ксилитол).

Высокомолекулярные спирты, содержащие 1—3 гидроксильные группы так же относят к жирным спиртам на основании их растворимости в жирах, и нерастворимости в воде.

• В зависимости от характера углеводородного радикала спирты делятся на алифатические, алициклические и ароматические.

Ароматическими являются спирты, включающие бензольное кольцо, причём гидроксильная группа у них не связана непосредственно с углеродом бензольного кольца. Если же группа —OH присоединена непосредственно к бензольному кольцу, такие соединения называют фенолами (например, фенол — C₆H₅OH).

• В зависимости от того, при каком атоме углерода находится группа —OH, различают спирты первичные, вторичные и третичные.

Названия алифатических одноатомных спиртов образуются из названия углеводорода с самой длинной углеродной цепью, содержащей гидроксильную группу, путём добавления суффикса -ол. Для многоатомных спиртов перед суффиксом -ол по-гречески (-ди-, -три-, ...) указывается количество гидроксильных групп.

Распространены также традиционные названия спиртов, например, этиловый спирт (этанол), этиленгликоль (этандиол), глицерин (пропантриол).

Физические свойства

• Низшие спирты — жидкости (С 1 по 11), высшие спирты — твёрдые вещества (начиная с С₁₂Н₂₅ОН), похожие на парафин.
• Уже первое соединение в гомологическом ряду спиртов — жидкость. Это обусловлено не столько увеличением молекулярной массы, сколько возникновением новых, по отношению к соответствующим углеводородам, межмолекулярных взаимодействий — водородных связей

Физико-химические свойства

Физико-химические свойства спиртов определяются в основном строением углеводородного радикала и функциональной группы -OH, а также их взаимным влиянием:

1) Чем больше радикал, тем сильнее он влияет на функциональную группу, снижая полярность связи O—Н, и реакции, основанные на разрыве этих связей, протекают более медленно.

2) Гидроксильная группа —ОН влияет на углеводородный радикал, уменьшая электронную плотность сигма — связей соседнего атома радикала, вызывая индуктивный эффект по всей углеродной цепи.

==

Способы получения

• Окисление предельных углеводородов
• Гидрирование альдегидов и кетонов
• Взаимодействие галогенопроизводных углеводородов со щелочью (гидролиз галогеналканов):

R—Cl + NaOH → R—ОН + NaCl

• Гидратацией непредельных углеводородов в присутствии концентрированной серной кислоты:

СН₂=СН₂ + Н₂O → СН₃—СН₂—ОН

• Спирты образуются при брожении сахаристых веществ.

Применение

• Метанол и этанол широко применяются для переэтерификации жиров, как растворители.
• В последнее время растет роль спиртов, как топлива (метанол — в топливных элементах, этанол и смеси с ним — в двигателях внутреннего сгорания).
• Этиловый спирт употребляется при приготовлении различных алкогольных напитков
• В медицине водно-этанольные растворы служат для приготовления экстрактов из лекарственных растений, а также для дезинфекции
• В косметике и парфюмерии этанол — растворитель для духов, лосьонов и т. п. продуктов.

Интересные факты

• Слово спиртовка стало нарицательным для обозначения нагревательных приборов, топливом в которых служил спирт.

Некоторые представители класса

• Метанол
• Этанол
• Бутиловый спирт (бутанол)
• Этиленгликоль
• Глицерин (глицерол)
• Циклогексанол
• Бензиловый спирт
• Салициловый спирт

См. также

• В разделе Биодизель — Спирт как топливо
• Алкогольный напиток
• Этерификация
• Жирные спирты

Внешние ссылки

• Сайт Sci-toys — объяснение designations денатурированного спирта