Фриделя - Крафтса реакция
- Фриделя - Крафтса реакция
-
способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений (См.
Ароматические соединения) в присутствии катализаторов кислотного характера, например AlCl
3, BF
3, ZnCl
2, FeCI
3, минеральных кислот, окислов, катионообменных смол. Алкилирующими агентами служат алкилгалогениды, олефины, спирты, сложные эфиры; ацилирующими — карбоновые кислоты, их галогенангидриды и ангидриды.
Ф. — К. р. — типичное электрофильное замещение в ароматическом ядре; роль катализатора сводится к генерации атакующей частицы — алкил- или ацилкатиона. Ниже рассмотрены примеры взаимодействия бензола с этилхлоридом и хлорангидридом уксусной кислоты:
C2H5CI + AlCl3 → C2H5+ + [AICl4]-,
C2H5- + C6H6 → C6H5C2H5 + H+;
CH3COCl + AlCl3 → CH3CO+ + [AlCl4]-,
CH3CO+ + C6H6 → CH3COC6H6 + Н+;
[AlCl4]- + Н+ → HCl + AlCl3.
Алкилированием по
Ф. — К. р. в промышленности получают высокооктановые топлива, антиокислители, поверхностно-активные и душистые вещества, этилбензол (исходное вещество в производстве
Стирола) и др. важные продукты (см., например,
Кумол,
Тимол). Ацилирование по Ф. — К. р. — основной метод синтеза ароматических и жирно-ароматических кетонов, многие из которых являются промежуточными продуктами в производстве фармацевтических препаратов, разнообразных красителей (например,
Михлера кетон). Ф. — К. р. открыта Ш. Фриделем (См.
Фридель) и Дж.
Крафтсом (1877—78).
Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия.
1969—1978.
Полезное
Смотреть что такое "Фриделя - Крафтса реакция" в других словарях:
Фриделя-Крафтса реакция — Фриделя Крафтса реакция, способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера, например AlCl3, BF3, ZnCl2, FeCI3, минеральных кислот, окислов, катионообменных смол. Алкилирующими агентами… … Большая советская энциклопедия
ФРИДЕЛЯ - КРАФТСА РЕАКЦИЯ — алкилирование и аци лирование ароматич. углеводородов (аренов) и их производных в присут. безводного AlCl3 и др. кислотных катализаторов. Классич. пример Ф. К. р. алкилирование бензола ал килгалогенидами, представляющее собой типичное электроф.… … Химическая энциклопедия
Фриделя-Крафтса реакция — (хим ) открыта названными химиками в 1877 г. и по бесконечному разнообразию полученных с ее помощью продуктов справедливо сравнена Байером со сказочной волшебной палочкой. Применяется она для синтеза ароматических и жирно ароматических соединений … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Реакция Фриделя — Крафтса — Реакция Фриделя Крафтса способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера, например AlCl3, BF3, ZnCl2, FeCI3, минеральных кислот, окислов, катионообменных смол. Алкилирующими … Википедия
Реакция Фриделя-Крафтса — Реакция Фриделя Крафтса способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера, например AlCl3, BF3, ZnCl2, FeCI3, минеральных кислот, окислов, катионообменных смол. Алкилирующими агентами… … Википедия
Реакция Фриделя — Реакция Фриделя Крафтса способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера, например AlCl3, BF3, ZnCl2, FeCI3, минеральных кислот, окислов, катионообменных смол. Алкилирующими … Википедия
Гаттермана - Коха реакция — метод получения ароматических альдегидов действием смеси CO и HCl на ароматические углеводороды. Катализатор реакции хлористый или бромистый алюминий с небольшим количеством однохлористой меди: Г. К. р. частный случай… … Большая советская энциклопедия
ГАТТЕРМАНА-КОХА РЕАКЦИЯ — формилирование ароматич. соед. действием на них смеси СО и НС1, напр.: Р цию проводят при высоком (10 25 МПа) или атм. давлении. Катализаторами служат к ты Льюиса (гл. обр. А1С13), промоторами CuCl2, NiCl2 или Т1С14. В р цию вступают бензол,… … Химическая энциклопедия
Конденсации реакции — исторически закрепившееся в органической химии название большой группы реакций образования сложных соединений из двух или нескольких более простых. К. р., различающиеся как по природе реагентов, так и по существу химических превращений,… … Большая советская энциклопедия
Мускус — I обладающий резким специфическим запахом продукт, вырабатываемый семенными железами самца кабарги (Moschus moschiferus L.). В медицине употребляется тибетский или китайский М., который приготовляется следующим образом: железа, расположенная… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона