Ароматические соединения это:

Ароматические соединения
(от греч. árômа — благовоние)
        класс органических циклических соединений, все атомы которых участвуют в образовании единой сопряжённой системы; π-электроны такой системы образуют устойчивую, т. е. замкнутую, электронную оболочку. Название «А. с.» закрепилось вследствие того, что первые открытые и изученные представители этого класса веществ обладали приятным запахом. Простейшее А. с. — Бензол (1). К А. с. относятся также Нафталин (II), Антрацен (III), Фенантрен (IV) и др. соединения, содержащие конденсированные бензольные кольца, а также различные их производные.
        
         Выделение А. с. в особый класс органических соединений обусловлено рядом соображений. Бензол C6H6, содержащий формально 3 двойные связи, должен обладать свойствами сильно ненасыщенного соединения; между тем бензол и др. А. с. не изменяются при действии перманганата калия на холоду, не присоединяют тотчас же бром, как это наблюдается в случае олефинов, содержащих двойные связи. Для А. с. характерна лёгкость замещения атомов водорода, связанных с атомами углерода в бензольном кольце, при действии различных электрофильных реагентов (см. Нуклеофильные и электрофильные реагенты). Так, при действии азотной кислоты на бензол образуется нитробензол: C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O.
         Аналогичные процессы электрофильного замещения происходят и при сульфировании, галогенировании, ацетилировании А. с., которые при этом ведут себя скорее как насыщенные, чем как ненасыщенные соединения. Следует, однако, иметь в виду, что лёгкость реакций замещения и затруднённость реакций присоединения к А. с. носят лишь количественный характер; в определённых условиях бензол присоединяет три молекулы хлора с образованием гексахлорциклогексана C6H6Cl6; гидрирование нафталина ведёт к присоединению пяти молекул водорода с образованием декалина.
         А. с. очень устойчивы; образуются из других классов соединений в жёстких условиях. Так, бензол можно получить из ацетилена при 650°C в присутствии активного угля; бензол образуется также при дегидрировании («ароматизации») циклогексана (V).
         Заместители в А. с. приобретают особые свойства. Например, фенолы обладают более кислыми свойствами, чем спирты, а нитрофенолы в этом отношении приближаются к карбоновым кислотам. Ароматические амины значительно более слабые основания, чем алифатические; для ароматических аминов, например анилина
        
         C6H5NH2, характерна реакция с азотистой кислотой — диазотирование, приводящая к Диазосоединениям, широко применяемым в производстве красителей. А. с. чрезвычайно многочисленны и имеют большое практическое значение. Так, ароматич. нитросоединения, сульфокислоты, фенолы, амины являются полупродуктами синтеза многих красителей, лекарственных веществ; фенолы, стирол, терефталевую кислоту используют для синтеза полимеров; из толуола получают взрывчатое вещество тротил и т.д.
         Характерные особенности этого класса соединений могут быть объяснены тем, что А. с. на самом деле не содержат чередующихся простых и кратных связей; все связи в бензоле равноценны и совершенно выравнены; расстояния между атомами углерода в бензоле
         Позже было найдено, что сходными с А. с. свойствами обладают и многие другие «небензоидные» соединения. В первую очередь следует назвать ненасыщенные пятичленные Гетероциклические соединения типа Фурана, Тиофена, Пиррола. Ароматическими свойствами обладают и шестичленные гетероциклические соединения типа Пиридина.
         Известны небензоидные А. с., скелет которых состоит только из атомов углерода; к их числу относятся такие стабильные органические ионы, как катион тропилия (VI), анион циклопентадиенила (VII), биполярные соединения типа азуленов
        
         (VIII) и др. Ароматическими свойствами обладают и некоторые неорганические соединения, например Боразол (IX), фосфонитрилхлорид (X). Ароматичность бензоидных и небензоидных соединений, проявляющаяся в способности вступать в реакции электрофильного замещения, соответствует ряду: анион VII > пиррол > Бензол → пиридин > тропилий; способность к реакциям нуклеофильного замещения изменяется в обратном порядке.
         Лит.: Карер П., Курс органической химии, пер. с нем., Л., 1960.
         Я. Ф. Комиссаров.

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. 1969—1978.

Смотреть что такое "Ароматические соединения" в других словарях:

  • АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, класс органических соединений, характерной чертой к рых являются 1) шестичленное циклическое (замкнутое) строение и 2) особая система распределения сил сродства внутри молекулы, сообщающая большую прочность циклу.… …   Большая медицинская энциклопедия

  • АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — органические соединения, молекулы которых содержат циклы (т. н. бензольные ядра) из 6 атомов углерода, участвующих в образовании единой системы сопряженных связей. Включают углеводороды (арены) и их производные (анилин, бензойная кислота, фенол и …   Большой Энциклопедический словарь

  • АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ …   Болезни рыб: Справочник

  • АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, органические химические соединения, которые содержат атомы углерода (часто их шесть), соединенные в стабильную кольцеобразную молекулу, как, например, у БЕНЗОЛА. Некоторые из них имеют также кольца, в которые входят азот …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • Ароматические соединения — органические соединения, молекулы которых содержат циклы (т. н. бензольные ядра) из 6 атомов углерода, соединенных между собой чередующимися простыми и двойными связями. Основными источниками получения А. с. (ароматических углеводородов) служат… …   Российская энциклопедия по охране труда

  • АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — (от греч. благовония) органические соединения, напр. антрацен, (см.), состоящие из чередующихся шестичленных углеродных (бензольных) колец, соединённых между собой чередующимися одинарными или двойными связями. Получают из нефтепродуктов и… …   Большая политехническая энциклопедия

  • АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — обширный отдел химических соединений, производных радикала бензола (ClH6). Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Павленков Ф., 1907 …   Словарь иностранных слов русского языка

  • ароматические соединения — — [http://www.eionet.europa.eu/gemet/alphabetic?langcode=en] EN aromatic compound Compounds characterized by the presence of at least one benzene ring. (Source: MGH) [http://www.eionet.europa.eu/gemet/alphabetic?langcode=en] Тематики охрана …   Справочник технического переводчика

  • АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — Для ароматических соединений характерна ароматичность, т.е. совокупность структурных, энергетических свойств и особенностей реакционной способности циклических структур с системой сопряженных связей. В более узком смысле этот термин относится… …   Энциклопедия Кольера

  • Ароматические соединения — Запрос «Арены» перенаправляется сюда; см. также другие значения. Бензол  одно из наиболее распространённых ароматических соединений Ароматические соединения  циклические о …   Википедия

  • ароматические соединения — органические соединения, молекулы которых содержат циклы (так называемые бензольные ядра) из 6 атомов углерода, участвующих в образовании единой системы сопряжённых связей. Включают углеводороды (арены) и их производные (анилин, бензойная кислота …   Энциклопедический словарь

Книги

Другие книги по запросу «Ароматические соединения» >>


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»