Фосфорорганические соединения это:

Фосфорорганические соединения
        обширный класс органических соединений, содержащих в своём составе фосфор. Различают Ф. с., в молекулах которых фосфор непосредственно связан с углеродом, и Ф. с., в которых фосфор связан с органической частью молекулы через гетероатом – кислород, азот, серу (это главным образом эфиры и др. производные кислот фосфора). Ф. с. второго типа широко распространены в природе преимущественно в виде эфиров фосфорной, пирофосфорной и трифосфорной кислот (см. Фосфорные кислоты); к ним относятся Нуклеиновые кислоты, многие важные Коферменты, аденозинтрифосфат (см. Аденозинфосфорные кислоты) – переносчик энергии в живых организмах, некоторые Витамины. В 60-е гг. 20 в. в природе были найдены Ф. с., содержащие связь фосфор – углерод, например (β-аминоэтилфосфоновая кислота (цилиатин).
         Классификация. Единая классификация Ф. с. не разработана. Ф. с. классифицируют по различным признакам. По числу связей фосфор – углерод в молекуле, например первичные (RPH2), вторичные (R2PH) и третичные (K3P) – фосфины и их разнообразные производные (здесь и далее R – органический остаток). По валентному состоянию фосфора – производные трёх- и пятивалентного фосфора; известны также соединения двух-, четырёх-, пяти- и шестикоординационного фосфора; в соединениях, например, четырёхкоординационного фосфора атом фосфора несёт положительный заряд, шестикоординационного – отрицательный. По характеру фосфорной функции – фосфины, окиси фосфинов (R3PO), сульфиды (R3PS), имины (R3PNR’), фосфинометилены (P3P=CR’R’’), соединения фосфония (R4P + X-, см. Ониевые соединения), кислородные кислоты: фосфонистые (RPO2H2), фосфинистые (R2POH), фосфоновые (РРОзНа), фосфиновые (RaPO3H2), их разнообразные сернистые и азотистые аналоги и производные, а также различные органические производные (эфиры, амиды, ангидриды и др.) фосфорноватистой H3PO2, фосфористой H3PO3, фосфорной H3PO4 и др. кислот. Кроме того, известны Ф. с. со связью Р – Р, например ди-, три- и тетрафосфины, соответствующие циклофосфины и их производные.
         Получение. В синтезе Ф. с. большое значение имеют методы образования связи С–Р. К ним относятся: Арбузова реакция: (PO)3P + R’X (R’PO (OR)2 + RX; реакция Михаэлиса – Беккера: (RO)2PONa + R’X (R’PO (OR)2 + NaX; синтезы с металлоорганическими соединениями, например: PСl3 + SRMgX (R3P + 3MgXCl; фосфорилирование по типу реакции Фриделя – Крафтса: С6H6 + PСl3 6H5PСl2 + HСl; присоединение пятихлористого фосфора к олефинам: С6H5СH = СH2 + 2PCl5 (C6H5CHCl – СH2PСl4․PCl5; алкилирование элементарного фосфора, например: 3RCl + 2P 2 + R2PCl; реакция диенового синтеза:
         присоединение Ф. с., содержащих связь Р – Н, к олефинам, карбонильным соединениям, основаниям Шиффа, например:
        присоединение Ф. с., содержащих связь Р – Н, к олефинам, карбонильным соединениям, основаниям Шиффа, например:
         (RO)2PHO + NH3 + СH2O (NH2CH2PO (OR)2.
         Эфиры и др. производные кислот фосфора получают обычно действием хлорангидридов этих кислот на спирты (часто в присутствии оснований, связывающих выделяющийся HСl), например: RPOCl2 + 2R’OH + 2(С2Н5)3N (RPO (OR’)2 + 2(C2H5)3N․HСl.
         Соединения, содержащие связь Р=N, получают действием азидов на соединения трёхвалентного фосфора: P3P + С6H5N3 (R3P=NC6H5 + N2 или «фосфазореакцией»: RSO3NH3 + PCl5 (RSO2N=PСl3 + 2HСl. Фосфинометилены синтезируют чаще всего действием оснований на соли фосфония:
         + [R3PCH2R’] Cl- + NaOR’ (R3P = CHR’ + NaCl + R’OH.
         Применение. Ф. с. используются в технике, сельском хозяйстве, медицине, а также в научных исследованиях. Больших масштабов достигло производство фосфорорганических пестицидов (См. Фосфорорганические пестициды) (инсектицидов, акарицидов, дефолиантов и др.). Однако, отличаясь высокой эффективностью, пестициды в большинстве своём токсичны для людей и животных, поэтому их применение требует мер предосторожности; вместе с тем они не накапливаются во внешней среде и тем выгодно отличаются от пестицидов др. типов. В медицине Ф. с. используются главным образом в офтальмологии (См. Офтальмология); большое значение имеют также биологически важные фосфаты, например аденозинтрифосфат, Кокарбоксилаза, ряд витаминов. Как комплексообразователи Ф. с. употребляют в экстракционном обогащении руд (в производстве урана и др. металлов). Многие Ф. с. применяют в качестве присадок к смазочным маслам, повышающих их эксплуатационные свойства (см. Присадки), компонентов пластмасс и волокон, придающих негорючесть (т. н. антипиренов (См. Антипирены)), растворителей, гидравлических жидкостей и др. Получила развитие также область фосфорорганических комплексонов, используемых для разделения, например, металлов и для др. целей.
         Важное значение приобрели Ф. с. в органическом синтезе, например фосфинометилены – для синтеза олефинов из карбонильных соединений (Виттига реакция), эфиры пирофосфористой кислоты – в пептидном синтезе (см. Пептидная связь), разнообразные биологически важные фосфаты – в биохимических, молекулярно-биологическхи и физиологических исследованиях, окиси третичных фосфинов – катализаторы синтеза карбодиимидов. Распространение получили также фосфорсодержащие полимеры, получаемые из фосфорсодержащих мономеров или фосфорилированием высокомолекулярных соединений (целлюлозы, полиэтилена, каучука и др.). Такие продукты используются при получении негорючих изделий и ионообменных смол. К Ф. с. принадлежат также некоторые Отравляющие вещества (например, Зарин, Зоман, Табун, Фосфорилтиохолины).
         Лит.: Арбузов А. Е., Избр. тр., М., 1952; Кабачник М. И., Фосфорорганические вещества, М., 1967; Пурдела Д., Вылчану Р., Химия органических соединений фосфора, пер. с рум., М., 1972; Нифантьев Э. Е., Химия фосфорорганических соединений, М., 1971; Гефтер Е. Л., Фосфорорганические мономеры и полимеры, М., 1960.
         М. И. Кабачник, Э. Е. Нифантьев.
        Фосфорорганические соединения.
        Фосфорорганические соединения.

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. 1969—1978.

Смотреть что такое "Фосфорорганические соединения" в других словарях:

  • ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — содержат в молекуле атом фосфора, связанный с углеродом, напр. триалкилфосфины R3P, кислоты типа RP(OH)2 (R органический радикал). Часто к фосфорорганическим соединениям относят также соединения, в которых атом Р связан с углеродом через атомы O …   Большой Энциклопедический словарь

  • Фосфорорганические соединения — Фосфорорганические соединения  органические соединения, в которых содержится фосфор. Применение Передача наследственной информации и энергии в живых клетках. Боевые отравляющие вещества Инсектициды Важнейшие типы Общая формула Название… …   Википедия

  • фосфорорганические соединения — содержат в молекуле атом фосфора, связанный с углеродом, например триалкилфосфины R3P, кислоты типа RP(OH)2 (R  органический радикал). Часто к фосфорорганическим соединениям относят также соединения, в которых атом Р связан с углеродом через… …   Энциклопедический словарь

  • фосфорорганические соединения — fosforo organiniai junginiai statusas T sritis ekologija ir aplinkotyra apibrėžtis Organiniai junginiai, kuriuose fosforo atomas yra tiesiog susijungęs su anglies atomu arba susijungęs su molekulės organine dalimi (per deguonies, azoto, sieros… …   Ekologijos terminų aiškinamasis žodynas

  • ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — содержат в молекулах атом P, связанный с орг. радикалами непосредственно или через гетероатом (О, S, N и др.). Первые Ф. с. (смесь метилфосфинов) получены в 1846 Л. Тенаром и И. Берцелиусом при метилировании фосфида Ca. Классификация. Ф. с. можно …   Химическая энциклопедия

  • ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — хим. соединения, в молекуле к рых атом фосфора связан с атомом углерода непосредственно или через атом др. элемента, например кислорода. Применяются в синтезе других Ф. с. (напр., метилдифторфосфин CH3PF2), как экстрагенты для разделения… …   Большой энциклопедический политехнический словарь

  • ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — содержат в молекуле атом фосфора, связанный с углеродом, напр. триалкилфосфины К3Р, кислоты типа RP(OH)2 (R органич. радикал). Часто к Ф. с. относят также соед., в к рых атом Р связан с углеродом через атомы О, N или S, напр. нуклеиновые кислоты …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — фосфорорганические соединения, группа производных эфиров фосфорных кислот. Различают Ф. с. контактного и системного действия. Последние нестойки во внешней среде, многие из них обладают высокой токсичностью для животных и человека (токсичность… …   Ветеринарный энциклопедический словарь

  • ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИЕ ПЕСТИЦИДЫ — см. ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИЕ ПЕСТИЦИДЫ (ФОП). Физико химические свойства. Фосфорорганические соединения (ФОС) это большая группа пестицидов различного назначения (акарицидов, инсектицидов, фунгицидов, нематоцидов, гербицидов, дефолиантов). Для борьбы с …   Болезни рыб: Справочник

  • Гидрофосфорильные соединения — (в западной литературе именуемые Н фосфонатами)  класс фосфорорганических соединений, содержащие фосфорильную группу (P=O), связанную с атомом водорода. Представляют собой эфиры кислот трёхвалентного фосфора: гипофосфиты, фосфиты, фосфониты …   Википедия

Книги



Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»