Манниха реакция

Манниха реакция
        замена водорода в органических соединениях на аминометильную
        группу (аминометилирование) при действии формальдегида и аммиака (а также аминов или их хлористоводородных солей). В М. р. вступают различные соединения, содержащие подвижный атом водорода при атоме углерода: альдегиды и кетоны, имеющие водород у α-углеродного атома, производные малоновой кислоты, фенолы, гетероциклические соединения, углеводороды ацетиленового ряда и другие. Ниже приведены уравнения реакций для ацетона и индола; в первом случае использован солянокислый диметиламин, во втором — пиперидин:
         группу (аминометилирование) при действии формальдегида и аммиака (а также аминов или их хлористоводородных солей). В М. р. вступают различные соединения, содержащие подвижный атом водорода при атоме углерода: альдегиды и кетоны, имеющие водород у α-углеродного атома, производные малоновой кислоты, фенолы, гетероциклические соединения, углеводороды ацетиленового ряда и другие. Ниже приведены уравнения реакций для ацетона и индола; в первом случае использован солянокислый диметиламин, во втором — пиперидин:
         CH3COCH3 + CH2O + (CH3)2NH․HCl → CH3COCH2CH2N(CH3)2․HCl + H2O
        
         Механизм М. р. сводится, по-видимому, к образованию аминометильного катиона, который атакует атом углерода, несущий частичный отрицательный заряд (электрофильное замещение):
         Механизм М. р. сводится, по-видимому, к образованию аминометильного катиона, который атакует атом углерода, несущий частичный отрицательный заряд (электрофильное замещение):
         М. р. широко применяется в органическом синтезе и используется в промышленности главным образом для получения лекарственных веществ. Реакция открыта в 1917 немецким химиком К. Маннихом (С. Mannich), который показал её общий характер и затем исследовал в течение 30 лет.
         М. р. широко применяется в органическом синтезе и используется в промышленности главным образом для получения лекарственных веществ. Реакция открыта в 1917 немецким химиком К. Маннихом (С. Mannich), который показал её общий характер и затем исследовал в течение 30 лет.
        
         Лит.: Органические реакции, перевод с английского, сб. 1, М., 1948, с. 399.
         Б. Л. Дяткин.

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. 1969—1978.

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?

Полезное


Смотреть что такое "Манниха реакция" в других словарях:

  • МАННИХА РЕАКЦИЯ — аминометилирование соед. с подвижным атомом водорода под действием формальдегида и в осн. вторичных аминов с образованием т. наз. оснований Манниха: Первичные амины и аммиак реагируют аналогично, однако образующиеся продукты способны к дальнейшим …   Химическая энциклопедия

  • Реакция Манниха — метод аминометилирования енолизующихся карбонильных соединений с образованием β аминокарбонильных соединений оснований Манниха. Реакция открыта в 1912 г. Карлом Маннихом при действии формальдегида и вторичных аминов на кетоны (первоначально… …   Википедия

  • РОБИНСОНА-МАННИХА РЕАКЦИЯ — получение бициклич. непредельных кетонов взаимод. циклич. кетонов с четвертичными солями b аминокетонов (их получают взаимод. алкилиодидов с соответствующими основаниями Манниха) в присут. оснований (В): X=H,Alk,Ar,RCOO,ROC(O); R = CH3,C2H5; B =… …   Химическая энциклопедия

  • Именные реакции в органической химии — В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию. Часто в названии реакции фигурируют имена нескольких ученых: это могут быть авторы первой публикации (например,… …   Википедия

  • ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ — раздел орг. химии, в к ром рассматриваются пути и методы искусств. создания орг. соед. в лаб. и пром. масштабах. Широко применим в лаб. условиях (гл. обр. для исследоват. целей) и в пром сти (см. Основной органический синтез. Тонкий органический… …   Химическая энциклопедия

  • Диметиламин —         вторичный амин алифатического ряда (CH3)2NH, бесцветный газ с резким неприятным запахом, легко сжижающийся при охлаждении в бесцветную жидкость; tпл 92,2°С, tkип, 6,9°С. Д. растворим в воде и органических растворителях, с кислотами… …   Большая советская энциклопедия

  • АМИНОАЛЬДЕГИДЫ И АМИНОКЕТОНЫ — содержат в молекуле одновременно аминогруппу и карбонильную группу. По взаимному расположению функц. групп в молекуле различают, напр., А. и а. Св ва А. и а. в большой мере обусловлены взаимным влиянием нуклеоф. аминогруппы и электроф.… …   Химическая энциклопедия

  • АМИНОМЕТИЛИРОВАНИЕ — см. Аминоалкилирование, Манниха реакция …   Химическая энциклопедия

  • ДИАМИНЫ — содержат в молекуле две аминогруппы. Наиб. значение имеют алифатич. a, w Д. (С 2 С 12), моно и бициклич. ароматич. и алициклич. первичные Д., а также ряд вторичных и третичных Д. В природе наиб. известны пента и тетраметилендиамины Н 2N(СН 2)nNН… …   Химическая энциклопедия

  • Алкалоиды — Первый изолированный алкалоид, морфин, был выделен в 1804 г. из опийного мака (лат. Papaver somniferum) Алкалоиды (от лат.&# …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»