Thioacétamide

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Thioacétamide
Image illustrative de l’article Thioacétamide
Identification
Nom UICPA éthanethioamide
Synonymes

thioacétamide, acétothioamide, TAA, acide thioacétimidique, TA, thioactamide

No CAS 62-55-5
No ECHA 100.000.493
No CE 200-541-4
No RTECS AC8925000
PubChem 2723949
ChEBI 32497
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores, avec une petite odeur de mercaptan[1]
Propriétés chimiques
Formule C2H5NS  [Isomères]
Masse molaire[2] 75,133 ± 0,007 g/mol
C 31,97 %, H 6,71 %, N 18,64 %, S 42,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion 113-114 °C[1]
110-115 °C[3]
T° ébullition décomp.
Solubilité bonne dans l'eau mais avec hydrolyse
Masse volumique 1,37 g·cm-3[1]
Point d’éclair 250 °C[3]
Cristallographie
Système cristallin Monoclinique
Classe cristalline ou groupe d’espace (no 14) [4]
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H302, H315, H319, H350, H412, P201, P273, P302+P352, P305+P351+P338 et P308+P313
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

 
[3]
Écotoxicologie
DL50 301 mg·kg-1 (rat, oral)[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le thioacétamide est un composé organosulfuré de formule brute C2H5NS. C'est le plus simple des thioamides et l'analogue thio- de l'acétamide. Ce solide cristallin blanc est soluble dans l'eau et sert de source de sulfure d'hydrogène (H2S) en synthèse de composés organiques ou inorganiques.

Chimie de coordination[modifier | modifier le code]

Le thioacétamide est largement utilisé en analyse qualitative inorganique classique comme une source in situ d'ions sulfures. Ainsi, le traitement de solutions aqueuses de nombreux cations métalliques avec une solution de thioacétamide produit le sulfure métallique correspondant :

M2+ + CH3C(S)NH2 + H2O → MS + CH3C(O)NH2 + 2 H+ (M = Ni, Pb, Cd, Hg)

Des précipitations identiques se produisent aussi pour les cations trivalents mous (As3+, Sb3+, Bi3+) et des cations monovalents (Ag+, Cu+).

Préparation[modifier | modifier le code]

Le thioacétamide est préparé par traitement de l'acétamide avec du pentasulfure de phosphore comme le montre la réaction idéale suivante[5] :

CH3C(O)NH2 + 1/4 P4S10 → CH3C(S)NH2 + 1/4 P4S6O4

Structure[modifier | modifier le code]

La partie C2NH2S de la molécule est plane. Les distances C-S et C-N sont respectivement de 171,3 pm (1,713 Å) et 132,4 pm (1,324 Å), montrant que ces deux liaisons sont multiples[4]. Le thioacétamide cristallise dans le système cristallin monoclinique, groupe d'espace P21/a (no  14) avec comme paramètres de maille a = 1106,2 pm, b = 1000,5 pm, c = 717,0 pm, tous ± 0,5 pm, et β = 99.5°. Le nombre d'unités par maille est Z = 8[4].

Sécurite[modifier | modifier le code]

Le thioacétamide est un cancérogène de classe 2B.

Notes[modifier | modifier le code]

  1. ↑ a b c d et e Entrée « Thioacetamide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 01/02/2016 (JavaScript nécessaire)
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a b c et d Thioacétamide sur chemicalland21.com
  4. ↑ a b et c Mary R. Truter, An accurate determination of the crystal structure of thioacetamide, Journal of the Chemical Society, 1960, pp. 997-1007. DOI 10.1039/JR9600000997
  5. ↑ 2,4-Dimethylthiazole, George Schwarz; Org. Synth., 1955, vol. 3, p. 332.
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