Synthèse de dioxindole de Martinet

La synthèse de dioxindole de Martinet est une série de réactions organiques permettant de synthétiser des dioxindoles (3) à partir de d'anilines N-substituées, et d'esters d' l'acide mésoxalique (1)^[1]^,^[2].

Mécanisme réactionnel[modifier | modifier le code]

Le chauffage de l'aniline N-substituée en présence d'un ester de l'acide mésoxalique (1) permet de produire le dioxyindole (2) encore substitué par un groupe ester. Le chauffer en présence d'eau permet d'hydrolyser la dernière fonction ester, et permet une décarboxylation pour produite le dioxindole désiré (3).

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Guyot, A.; Martinet, J. Compt. Rend. 1913, 156, 1625.
↑ Sumpter, Ward C. "The Chemistry of Oxindole" Chem. Rev. 1945, 37, 443–479. (DOI 10.1021/cr60118a003)

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Voir aussi[modifier | modifier le code]

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[1] Guyot, A.; Martinet, J. Compt. Rend. 1913, 156, 1625.

[2] Sumpter, Ward C. "The Chemistry of Oxindole" Chem. Rev. 1945, 37, 443–479. (DOI 10.1021/cr60118a003)

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