Sédoheptulose

Identification
Sédoheptulose

Structure du sédoheptulose
Nom UICPA	1,3,4,5,6,7-hexahydroxyheptan-2-one
Synonymes	Volemulose D-Altro-2-heptulose D-Mannoheptulose L-Galactoheptulose
N^o CAS	3019-74-7
N^o ECHA	100.019.243
N^o CE	221-166-2^[1]
PubChem	102926
Apparence	Solide (monohydrate) ou sirop^[2]
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₁₄O₇ [Isomères]
Masse molaire^[3]	210,181 9 ± 0,008 7 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	100 à 102 °C (126 °C)^[2]
Solubilité	Soluble dans l'eau^[2].

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le sédoheptulose est un cétose, l'une des deux grandes familles d'oses.

C'est un heptose^[4] composé de 7 atomes de carbone et dont le groupement cétone est en C2. Tous ces groupements hydroxyles (OH) sont à droite à part sur le C3.

Un autre heptose est le mannoheptulose (Manno-2-heptulose)^[5].

Le sédoheptulose est naturellement présent dans le Sedum spectabile^[6] et probablement dans toutes les plantes comme intermédiaire de la photosynthèse (voie des pentoses phosphates, sédoheptulose-7-phosphate). Il est aussi présent dans les tissus de mammifères^[2].

Dans l'eau à 20 °C, la forme tautomère prédominante du sédoheptulose est la forme β-furanose (64 %)^[2]. Les autres formes sont minoritaires :

α-pyranose (17 %),
β-furanose (6 %),
α-furanose (13 %).

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ (en) ChemIDplus, « Sedoheptulose - RN: 3019-74-7 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 6 octobre 2008)
↑ ^{a b c d et e} (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 607
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ sedoheptulose sur MeSH
↑ Mannoheptulose sur MeSH
↑ Nordal A, Benson A.A & Calvin M (1955-04-22) Studies on the Biosynthesis of C14-labeled Sedoheptulose in Sedum Spectabile L. ; Lawrence Berkeley National Laboratory

Lien externe[modifier | modifier le code]

(en) beta-D-Sedoheptulose sur http://www.genome.jp

[chemidplus-1] (en) ChemIDplus, « Sedoheptulose - RN: 3019-74-7 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 6 octobre 2008)

[DoC-2005-607-2] {a b c d et e} (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 607

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[4] sedoheptulose sur MeSH

[5] Mannoheptulose sur MeSH

[6] Nordal A, Benson A.A & Calvin M (1955-04-22) Studies on the Biosynthesis of C14-labeled Sedoheptulose in Sedum Spectabile L. ; Lawrence Berkeley National Laboratory

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