Nitrendipine
| Nitrendipine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2,6-diméthyl-4-(3-nitrophényl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate d'éthyle méthyle |
| No CAS | (+/-, anciennement (racémique) (R-(+)) (S-(–)) |
| No ECHA | 100.049.540 |
| No CE | 254-513-1 |
| Code ATC | C08 |
| DrugBank | DB01054 |
| PubChem | 4507 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux jaunes |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H20N2O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 360,361 2 ± 0,018 g/mol C 59,99 %, H 5,59 %, N 7,77 %, O 26,64 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 155 à 158 °C[2] 156 à 160 °C[3] |
| Solubilité | 2 μg·ml-1 (eau,37 °C)[4] |
| Écotoxicologie | |
| LogP | (eau - octanol) 2,88[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La nitrendipine est une molécule de la famille des dihydropyridines qui a un effet antagoniste du calcium. Elle est principalement utilisée comme médicament antihypertenseur.
Propriétés pharmacologiques[modifier | modifier le code]
La nitrendipine bloque les canaux du calcium présents sur les muscles qui entourent les vaisseaux sanguins (voir Inhibiteur calcique). Ce qui entraîne leur relaxation et la dilatation des vaisseaux sanguins. Ainsi la tension artérielle diminue.
Effets indésirables[modifier | modifier le code]
Les effets indésirables les plus fréquents sont :
- maux de tête,
- rougeurs du visage,
- bouffées de chaleur,
- hypotension artérielle,
- œdèmes des membres inférieurs.
Ces effets peuvent apparaître au début du traitement puis disparaître ensuite.
Stéréochimie[modifier | modifier le code]
La nitrendipine contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. Pratiquement, c'est un racémique, c'est-à-dire un mélange 1:1 des formes ( R ) et ( S )[5]:
| Énantiomères de la nimodipine | |
|---|---|
-Nitrendipin_Structural_Formula_V1.svg) numéro CAS : 80890-07-9 |
-Nitrendipin_Structural_Formula_V1.svg) numéro CAS: 80873-62-7 |
Spécialités contenant de la nitrendipine[modifier | modifier le code]
| nitrendipine | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps |
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| Classe | Antihypertenseur |
| Identification | |
| No CAS | 39562-70-4 |
| No ECHA | 100.049.540 |
| Code ATC | C08CA08 |
| DrugBank | 01054 |
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Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- PubChem CID 4507
- (en) Liang Wang, Fu-De Cui et Hisakazu Sunada, « Improvement of the Dissolution Rate of Nitrendipine Using a New Pulse Combustion Drying Method », CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, vol. 55, no 8, , p. 1119-1125 (DOI 10.1248/cpb.55.1119)
- Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, (ISBN 978-3-946057-10-9), S. 204.
