Ajmalicine
| Ajmalicine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (19α)-16,17-didéshydro-19-méthyloxayohimban-16-carboxylate de méthyle |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.006.900 |
| PubChem | 251561 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C21H24N2O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 352,426 9 ± 0,019 8 g/mol C 71,57 %, H 6,86 %, N 7,95 %, O 13,62 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L’ajmalicine également connue sous le nom de δ-yohimbine ou raubasine, est un médicament antihypertenseur[2]. Il a été commercialisé sous de nombreuses marques, comme Card-Lamuran, Circolene, Cristanyl, Duxil, Duxor, Hydroxysarpon, Iskedyl, Isosarpan, Isquebral, Lamuran, Melanex, Saltucin Co, Salvalion et Sarpan[2].
C'est également un alcaloïde naturellement présent dans diverses plantes telles que Rauwolfia spp., Catharanthus roseus et Mitragyna speciosa[2],[3],[4].
L'ajmalicine est structurellement liée à la yohimbine, rauwolscine, et d'autres dérivés du yohimbe. Comme la corynanthine, elle agit comme un antagoniste des récepteurs α1-adrénergiques avec des actions préférentielles sur les récepteurs α2-adrénergiques, ce qui sous-tend qu'elle est plus hypotenseur qu'antihypertenseur[2],[5].
Voir aussi[modifier | modifier le code]
Références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Wink, Michael; Roberts, M. W., Alkaloids: biochemistry, ecology, and medicinal applications, New York, Plenum Press, (ISBN 978-0-306-45465-3, LCCN 98017602, lire en ligne)
- (en) Kurz WG, Chatson KB, Constabel F, et al., « Alkaloid Production in Catharanthus roseus Cell Cultures VIII1 », Planta Medica, vol. 42, no 5, , p. 22–31 (PMID 17401876, DOI 10.1055/s-2007-971541, lire en ligne)
- (en) León F, Habib E, Adkins JE, Furr EB, McCurdy CR, Cutler SJ, « Phytochemical characterization of the leaves of Mitragyna speciosa grown in U.S.A », Natural Product Communications, vol. 4, no 7, , p. 907–10 (PMID 19731590)
- (en) Roquebert J, Demichel P, « Inhibition of the alpha 1 and alpha 2-adrenoceptor-mediated pressor response in pithed rats by raubasine, tetrahydroalstonine and akuammigine », European Journal of Pharmacology, vol. 106, no 1, , p. 203–5 (PMID 6099269)
