Rutinose

Identification
Rutinose

Structure du rutinose.
Nom UICPA	(2R,3S,4S,5S)-6-[ [(2R,3R,4R,5R,6S) -3,4,5-trihydroxy-6-méthyl-oxan-2-yl] oxyméthyl]oxane-2,3,4,5-tétrol
Synonymes	rha α(1→6) Glc 6-O-(alpha-L-rhamnosyl)-D-glucose 6-O-(alpha-L-rhamnopyranosyl)-D-glucopyranose 6-O-(6-désoxy-α-L-mannopyrannosyl)-D-glucose
N^o CAS	90-74-4
N^o ECHA	100.001.832
N^o CE	202-014-4
PubChem	101552
SMILES	O1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H]1O)O)O)CO[C@H]1[C@@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O1)C)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H22O10/c1-3-5(13)7(15)10(18)12(21-3)20-2-4-6(14)8(16)9(17)11(19)22-4/h3-19H,2H2,1H3/t3-,4?,5-,6+,7+,8-,9-,10+,11+,12+/m0/s1
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C₁₂H₂₂O₁₀ [Isomères]
Masse molaire^[1]	326,297 1 ± 0,014 1 g/mol C 44,17 %, H 6,8 %, O 49,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion	190,5 °C^[2]
Solubilité	Soluble dans l'eau^[3].

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le rutinose est un diholoside constitué d'une unité de rhamnose lié à une unité de glucose par une liaison osidique α(1→6).

Caractéristiques[modifier | modifier le code]

La formule chimique du rutinose est C₁₂H₂₂O₁₀ et son poids moléculaire de 326,30g/mol. C'est un solide blanc hygroscopique^[3] qui fond à 190,5 °C^[2].

Le rutinose est présent dans des hétérosides appelés rutinosides, en particulier en association avec des flavonoïdes^[3] : hespéridine, rutoside (rutine)...

Le rutinose est synthétisé à partir de la rutoside par hydrolyse enzymatique (rhamnosidase)^[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} (en) ChemIDplus, « Rutinose - RN: 90-74-4 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)
↑ ^{a b et c} (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 840
↑ (en) Kamiya S, Esaki S & Tanaka R., « Studies on L-rhamnosidase. Part III. Synthesis of some disaccharides containing an l-rhamnopyranosyl or l-mannopyranosyl residue, and the substrate specificity of α-l-rhamnosidase from Aspergillus niger. », Agricultural and Biological Chemistry, vol. 49, n^o 1,‎ 1985, p. 55-62

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

(en) ChemSub Online : Rutinose
(en) Substance Rutinose NCBI database
(en) COMPOUND: C08247 Rutinose www.Genome.net
(en) GLYCAN: G00283 Rutinose www.Genome.net

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[chemidplus-2] {a et b} (en) ChemIDplus, « Rutinose - RN: 90-74-4 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)

[DoC-2005-3] {a b et c} (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 840

[Kamiya-1985-4] (en) Kamiya S, Esaki S & Tanaka R., « Studies on L-rhamnosidase. Part III. Synthesis of some disaccharides containing an l-rhamnopyranosyl or l-mannopyranosyl residue, and the substrate specificity of α-l-rhamnosidase from Aspergillus niger. », Agricultural and Biological Chemistry, vol. 49, n^o 1,‎ 1985, p. 55-62

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