5,12-Bis(phényléthynyl)naphtacène

Identification
5,12-Bis(phényléthynyl)naphtacène


Structure du 5,12-bis(phényléthynyl)naphtacène.
Nom UICPA	5,12-bis(2-phényléthynyl)tétracène
Synonymes	BPEN
N^o CAS	18826-29-4
N^o ECHA	100.038.717
N^o CE	242-605-4
PubChem	87816
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C#CC2=C3C=CC=CC3=C(C4=CC5=CC=CC=C5C=C42)C#CC6=CC=CC=C6 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/1S/C34H20/c1-3-11-25(12-4-1)19-21-31-29-17-9-10-18-30(29)32(22-20-26-13-5-2-6-14-26)34-24-28-16-8-7-15-27(28)23-33(31)34/h1-18,23-24H InChIKey : OUHYGBCAEPBUNA-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃₄H₂₀ [Isomères]
Masse molaire^[1]	428,522 6 ± 0,028 6 g/mol C 95,3 %, H 4,7 %,
Propriétés physiques
T° fusion	248 °C (Décomposition)^[2]
Précautions
SGH^[3]
Attention H315, H319, H335, P261, P305, P338 et P351 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305 : En cas de contact avec les yeux : P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 5,12-bis(phényléthynyl)naphtacène, également abrégé en BPEN, est un hydrocarbure aromatique polycyclique de formule C₃₄H₂₀ utilisé comme fluorochrome pour glowsticks ; il émet une lumière orangée. C'est un semiconducteur organique de type n.

Références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) D. R. Maulding et B.G. Roberts, « Electronic absorption and fluorescence of phenylethynyl-substituted acenes », The Journal of Organic Chemistry, vol. 34, n^o 6,‎ juin 1969, p. 1734-1736 (DOI 10.1021/jo01258a045)
↑ ^{a et b} SIGMA-ALDRICH

v · m Hydrocarbures aromatiques polycycliques
2 cycles	Azulène 1-méthylnaphtalène Naphtalène
3 cycles	Acénaphtène Acénaphtylène Anthracène Fluorène Phénalène Phénanthrène
4 cycles	Benzo[a]anthracène Benzo[a]fluorène Benzo[c]phénanthrène Chrysène Fluoranthène Pyrène Tétracène Triphénylène
5 cycles	Benzo[a]pyrène Benzo[e]pyrène Benzo[b]fluoranthène Benzo[j]fluoranthène Benzo[k]fluoranthène Benzo[ghi]pérylène trans-Bicalicène Pentacène Pérylène Picène Tétraphénylène
6 cycles et plus	Anthanthrène 5,12-bis(phényléthynyl)naphtacène Corannulène Coronène Dicoronylène Diindénopérylène Heptacène Hexacène Hexahélicène Kekulène Ovalène Rubrène Sumanène Zéthrène