Теобромин

Теобромин
Общие
Систематическое наименование	3,7-диметил-2,3,6,7-тетрагидро-1H-пурин-2,6-дион
Традиционные названия	теобромин, диметилксантин
Химическая формула	C7H8N4O2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	твёрдое
Молярная масса	180,164 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	351 °C
Классификация
Рег. номер CAS	83-67-0
SMILES	CN1C=NC2=C1C(=O)NC(=O)N2C

Теоброми́н (от латинского названия какао — Theobroma cacao) — алкалоид пуринового ряда, изомерен теофиллину. Бесцветные кристаллы горького вкуса, нерастворимые в воде.

Впервые выделен А. А. Воскресенским в 1841 г. из семян какао.^[1]. Точный состав и гомология с кофеином была установлена Глассоном в 1847 г. Синтетически был получен Фишером в 1882 г. алкилированием йодистым метилом свинцовой соли ксантина C₅H₂PbN₄О₂.

Кроме какао, где теобромин (1,5 %) содержится вместе с кофеином, он находится также в небольших количествах в орехах кола и в некоторых видах падубовых.

Свойства

Теобромин представляет белый кристаллический порошок слегка горького вкуса, ядовит, не разлагается на воздухе и при 100 °C; при 250 °C начинает чернеть и при 290—295 °C возгоняется; плавится при 329—330 °C. Нерастворим в лигроине, немного растворим в воде (1 ч. при 17 °C в 1600 ч. воды) и ещё менее в спирте, эфире, бензоле и хлороформе (при 20 °C 100 см³ абсол. спирта растворяют 0,007 г теобромина; эфира — 0,004 г, бензола — 0,0015 г, хлороформа — 0,025 г).

При обработке теобромина хлорной водой или соляной кислотой и бертолетовой солью получается метилаллоксан, метилмочевина и метилпарабановая кислота; в последнем случае — вместе с апотеобромином. Хромовая смесь, так же как и крепкая азотная кислота, выделяют из теобромина сначала амалиновую кислоту, а потом углекислоту, метиламин и метилпарабановую кислоту:

C₇H₈N₄О₂ + 3H₂ О → СО ₂ + 2NH₂(CH₃) + C₄H₄N₂О₄.

При нагревании с крепкой соляной кислотой или с баритовой водой теобромин распадается на углекислоту, аммиак, метиламин, саркозин и муравьиную кислоту:

C₇H₈N₄О₂ + 6H₂О → 2СО ₂ + 2NH₃ + NH₂(CH₃) + C₃H₇NO₂ + CH₂О₂.

Подвергнутый действию электрического тока теобромин даёт вещество состава C₆H₈N₂О₈ (Rochleder и Hlasiwetz).

Теобромин может быть переведён в кофеин или нагреванием до 100 °C с йодистым метилом, «едким кали» и спиртом, или осаждением серебряной соли теобромина йодистым метилом.

Для количественного определения теобромина поступают так: 10 г порошка какао кипятят 20 мин. в 120 см³ 5 %-ной серной кислоты; отфильтрованный раствор разлагают при нагревании избытком фосфорно-молибденового натра и оставляют стоять сутки; потом фильтруют, промывают осадок 5 %-ной серной кислотой, обрабатывают его баритом, удаляют избыток барита осаждением углекислотой, выпаривают досуха и извлекают хлороформом. В сгущённом хлороформенном растворе находятся теобромин и кофеин. Чтобы выделить теобромин, растворяют полученный твёрдый остаток в воде, содержащей аммиак, и при кипячении осаждают избытком титрованного раствора азотнокислого серебра: при этом осаждается только теоброминовое серебро; избыток взятого азотнокислого серебра определяется в фильтрате посредством роданистого аммония.

Теобромин является слабым основанием; он соединяется и с кислотами, и с основаниями. С кислотами он даёт ряд хорошо кристаллизующихся, но непрочных солей, разлагающихся от кипячения в воде или спирте. Из металлических производных наиболее важно теоброминовое серебро C₇H₇N₄О₂Ag, с помощью которого устанавливается связь Теобромина с кофеином и ксантином. Оно получается так: аммиачный раствор теобромина осаждают азотнокислым серебром и полученный студенистый осадок растворяют в горячем аммиаке; после удаления аммиака кипячением теоброминовое серебро выпадает в виде зернисто-кристаллического осадка. Натриевая соль теобромина вместе с салициловым натром представляет употребительное лекарство — диуретин.

Применение

В медицине препарат Теобромин применяется для лечения бронхолегочных заболеваний [1] Также используют двойную соль Т. с салициловокислым натрием, известная под названием диуретин.

Экспериментальные исследования показали, что теобромин, столь близкий по химическому составу к кофеину, имеет с последним аналогичное действие, вызывая в терапевтических дозах возбуждение сердечной мышцы и увеличивая путём раздражения почечного эпителия количество мочи.

Для добывания теобромина употребляются либо растёртые семена какао, освобождённые от жира, или спадающая на шоколадных фабриках какаовая пыль. Какаовую массу кипятят с разведённой серной кислотой до тех пор, пока большая часть крахмала не превратится в сахар, затем прибавляют почти до полной нейтрализации углекислую окись свинца, фильтруют и промывают осадок, предварительно удалив сахар брожением; фильтрат сгущают, осевшую бурую массу растворяют в горячей азотной кислоте, осадок свинца отфильтровывается, и теобромин из азотнокислого раствора осаждается аммиаком.

Отравление теобромином

Количество теобромина, содержащегося в шоколаде, слишком мало, чтобы вызвать отравление у человека. Однако животные, у которых метаболизация теобромина происходит медленнее (и человек с замедленным цитохромом Р450 CYP3A4 метаболизмом теобромина в печени при грейпфрутовой диете), вполне могут отравиться шоколадом. Теобромин особенно токсичен для лошадей, собак, попугаев и кошек. Наиболее частыми жертвами отравления становятся собаки, с возможным летальным исходом (средняя летальная доза для них составляет 300 мг/кг). Кошки (и особенно котята) ещё более чувствительны к теобромину (средняя летальная доза — 200 мг/кг).

Первые признаки отравления — тошнота, рвота, диарея и усиленное мочеиспускание. Далее могут проявляться более серьёзные последствия отравления — сердечная аритмия, эпилептические припадки, внутреннее кровотечение, инфаркт миокарда.

Примечания

1. ↑ Woskresensky, A. (1842) "Über das Theobromin, " Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie, vol 41, pages 125—127.

При написании этой статьи использовался материал из Энциклопедического словаря Брокгауза и Ефрона (1890—1907).

Для улучшения этой статьи желательно?: Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.