Салициловая кислота


Салициловая кислота
Салициловая кислота
Салициловая кислота: химическая формула
Салициловая кислота: структура
Общие
Систематическое наименование 2-гидроксибензойная кислота
Традиционные названия Салициловая кислота
Химическая формула C7H6O3
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) твёрдое
Молярная масса 138,12 г/моль
Плотность 1,44 г/см³
Термические свойства
Температура плавления 159 °C
Температура кипения 211 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 0,2 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 69-72-7
SMILES OC(=O)c1ccccc1O
Регистрационный номер EC 200-712-3

Салици́ловая кислота (от лат. salix «ива», из коры которой она была впервые выделена) — 2-гидроксибензойная или фенольная кислота, С6Н4(ОН)СООН; бесцветные кристаллы, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо растворима в воде (1,8 г/л при 20 °C).

Выделена из ивовой коры итальянским химиком Рафаэлем Пириа и затем синтезирована им же.

В природе встречается в растениях в виде производных — главным образом в виде гликозида метилового эфира (в частности, салициловая кислота была впервые выделена из коры ивы (Salix L.), откуда и происходит название), свободная салициловая кислота наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле, выделяемых из цветов некоторых видов спиреи (Spiraea ulmaria, Spiraea digitata).

Содержание

Свойства соединения

Физические свойства

Салициловая кислота легкорастворима в этаноле, диэтиловом эфире, малорастворима в сероуглероде. Растворимость в воде (г/л): (0°C), 1,8 (20°C), 8,2 (60°C), 20,5 (80°C).

Химические свойства

Является двухосновной кислотой: pK1 = 2,97 pK2 = 7,5.

Реакционная способность бензольного ядра салициловой кислоты определяется наличием двух заместителей с противоположными мезомерным и индуктивным эффектами: донорной гидроксильной и акцепторной карбоксильной: в результате салициловая кислота значительно легче бензойной, но не так активно, как фенол, вступает в реакции электрофильного замещения вследствие стабилизации промежуточного σ-комплекса гидроксильной группой.

Нуклеофильное замещение направляется в орто- и пара-положения к гидроксилу и зачастую сопровождается декарбоксилированием: так, нитрование салициловой кислоты приводит к пикриновой кислоте (2,4,6-тринитрофенолу), а бромирование — к 2,4,6-трибромфенолу, хотя сульфирование олеумом идёт без декарбоксилирования и даёт сульфосалициловую (2-гидрокси-5-сульфобензойную) кислоту.

При нагревании салициловая кислота декарбоксилируется до фенола, в промышленности салициловую кислоту обычно получают обратной реакцией — карбоксилированием фенолята натрия углекислым газом при 150—180 °C и давлении 5 атм (реакция Кольбе — Шмитта):

Kolbe-Schmitt-reaction-mechanism.png

Следует обратить внимание, что такое карбоксилирование фенола, во-первых обратимо и, во-вторых, существенную роль в карбоксилирование в орто-положение к фенольному гидроксилу играет эффект взаимодействия координационной связи катиона щелочного металла с кислородными лигандами с образованием хелатообразного промежуточного состояния: так, в орто-положение с образованием салицилата карбоксилирование происходит только в случае фенолятов натрия и лития, в случае фенолятов калия, рубидия и цезия карбоксилирование идёт по пара-положению — катионы этих щелочных металлов имеют больший радиус и координационная стабилизация переходного состояния невозможна. Об обратимости реакции говорит также перегруппировка дикалиевой соли салициловой кислоты в дикалиевую соль пара-гидроксибензойной кислоты и превращение натриевой соли пара-гидроксибензойной кислоты при нагревании в динатриевую соль салициловой кислоты.

Такое хелатообразование характерно для салициловой кислоты — так, качественный метод обнаружения салициловой кислоты основан на образовании интенсивно окрашенных в сине-фиолетовый цвет комплексов с хлоридом железа (III).

Каталитическое гидрирование на платине, а также восстановление натрием в изоамиловом спирте ведёт к пимелиновой кислоте HOOC(CH2)5COOH.

Салицилаты

Салициловая кислота образует соли — салицилаты. Некоторые представители:

Физиологическая роль и действие салицилатов

Действие на человека и животных

Салициловая кислота и салицилаты, а также её сложные эфиры (метилсалицилат) и другие синтетические производные салициловой кислоты (например, ацетилсалициловая кислота — аспирин), обладают выраженным противовоспалительным действием.

Гормон растений

Показано действие салициловой кислоты как фитогормона. Салициловая кислота вызывает повышение температуры в отдельных органах термогенных растений (в частности лилии вуду). Это происходит по причине разрыва транспорта электронов в митохондриальной дыхательной цепи. Активно изучается роль салициловой кислоты в развитии не специфической реакции на стрессогенные факторы и накопление в клетках активных форм кислорода.

Применение салициловой кислоты

Применение в медицине

Салициловая кислота — активный компонент ивовой коры. Ещё в XIX в. её использовали для лечения ревматизма и мочекислого диатеза, а сегодня это вещество синтезируют в больших количествах, так как оно служит основой для производства многих лекарств.

Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях и растворах при лечении кожных заболеваний; входит в состав пасты Лассара, присыпки «гальманин», препаратов «мозольная жидкость» и «мозольный пластырь». В аптечной сети продаётся в таких лекарственных формах, как спиртовой раствор для наружного применения (с содержанием салициловой кислоты 1 или 2 %) и мазь (2, 3, 5 и 10-процентная).[1]

Производные салициловой кислоты также применяются в медицине (салицилат натрия), её амид (салициламид) и ацетилсалициловую кислоту (аспирин) используют как жаропонижающие, противоревматические, противовоспалительные и болеутоляющие средства; фенилсалицилат — как антисептик, пара-аминосалициловую кислоту (структурно близкую с пара-аминобензойной кислотой, необходимой туберкулезным микобактериям, и поэтому метаболически конкурирующую с ней) — как специфическое противотуберкулёзное средство.

Другие сферы применения

Благодаря антисептическому действию салициловую кислоту употребляют при консервировании пищевых продуктов; её используют также в производстве азокрасителей, душистых веществ (сложных эфиров салициловой кислоты), для колориметрических определения Fe и Cu, для отделения тория от других элементов.

Токсические свойства и требования безопасности

Салициловая кислота токсична в больших дозах, для человека предполагаемая LD50 составляет 1.75 г/кг[2]. Беременным советуют не употреблять продуктов, содержащих салицилаты, из-за повышения риска развития синдрома Рея.

Примечания

  1. Поиск по базе данных ЛС, опции поиска: МНН — Салициловая кислота, флаги «Искать в реестре зарегистрированных ЛС», «Искать ТКФС», «Показывать лекформы». Обращение лекарственных средств. ФГУ «Научный центр экспертизы средств медицинского применения» Росздравнадзора РФ (23.08.2010). Архивировано из первоисточника 22 августа 2011. Проверено 11 января 2012.
  2. Safety data for acetylsalicylic acid // MSDS

Ссылки

Литература


Wikimedia Foundation. 2010.

Смотреть что такое "Салициловая кислота" в других словарях:

  • САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА — (от лат. salix, icis, ива). Кислота, добываемая из салициновой кислоты. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА добываемая из растения спиреи или получаемая искусственно разными… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • Салициловая кислота — Действующее вещество ›› Салициловая кислота (Salicylic acid) Латинское название Acidum salicylicum АТХ: ›› D01AE12 Салициловая кислота Фармакологическая группа: Антисептики и дезинфицирующие средства Нозологическая классификация (МКБ 10) ›› L08.0 …   Словарь медицинских препаратов

  • Салициловая кислота — – сладковатое на вкус вещество, представляющее собой бесцветные кристаллы. Химическая формула – С6H4(ОН)СООН. В медицине салициловая кислота используется как дезинфицирующее, а также жаропонижающее средство. Благодаря антисептическому …   Нефтегазовая микроэнциклопедия

  • САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА — (орто гидроксибензойная кислота) С6Н4(ОН)СООН; бесцветные кристаллы, tпл159 .С. Применяют в производстве красителей, лекарственных и душистых веществ, в пищевой промышленности (при консервировании), медицине (как наружное средство… …   Большой Энциклопедический словарь

  • САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА — (1 гидроксибензольная кислота, С7Н6О3), бесцветное вещество в виде кристаллов, производные которого используются в качестве анальгетиков (включая АСПИРИН, ацетилсалициловую кислоту), антисептиков, красителей и жидких мазей (линиментов).… …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА — ароматич. оксикарбоновая к та. В природе встречается в свободном виде (в корнях истода сенеги, цветках ромашки, нек рых плодах) и в форме гликозидов и эфиров гликозидов СООН (в эфирных маслах). Синтезируется растениями из бензойной к ты.… …   Биологический энциклопедический словарь

  • САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА — САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА, Acidum salicy licum, Acid, orthooxybenzoicum (Ф VІI) (от лат. salІX ива, большинство видов к рой содержат в коре гликозид салицин, соединение салицилового алкоголя салигенина и глюкозы) (син. Acidum spiricum). Представляет… …   Большая медицинская энциклопедия

  • салициловая кислота — Антисептическое средство [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN salicylic acid …   Справочник технического переводчика

  • Салициловая кислота — САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА, HOC6H4COOH, бесцветные кристаллы, tпл 159°C. Применяют в производстве красителей, лекарственных и душистых веществ, в пищевой промышленности (при консервировании), медицине (как наружное средство преимущественно… …   Иллюстрированный энциклопедический словарь

  • салициловая кислота — бесцветные кристаллы, tпл 159°C. Применяют в производстве красителей, лекарственных и душистых веществ, в пищевой промышленности (при консервировании), медицине (как наружное средство антисептического, раздражающего, кератолитического действия),… …   Энциклопедический словарь

Книги