Заменимые аминокислоты


Заменимые аминокислоты
Структура аминокислоты с аминогруппой слева и карбоксильной группой справа

Аминокислоты (аминокарбоновые кислоты) — органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы.

Аминокислоты могут рассматриваться как производные карбоновых кислот, в которых один или несколько атомов водорода заменены на аминные группы.

Содержание

Общие химические свойства

1. Аминокислоты могут проявлять как кислотные свойства, обусловленные наличием в их молекулах карбоксильной группы -COOH, так и основные свойства, обусловленные аминогруппой -NH2. Растворы аминокислот в воде благодаря этому обладают свойствами буферных растворов.

Цвиттер-ионом называют молекулу аминокислоты, в которой аминогруппа представлена в виде -NH3+, а карбоксигруппа — в виде -COO-. Такая молекула обладает значительным дипольным моментом при нулевом суммарном заряде. Именно из таких молекул построены кристаллы большинства аминокислот.

Некоторые аминокислоты имеют несколько аминогрупп и карбоксильных групп. Для этих аминокислот трудно говорить о каком-то конкретном цвиттер-ионе.

2. Важной особенностью аминокислот является их способность к поликонденсации, приводящей к образованию полиамидов, в том числе пептидов, белков и нейлона-66.

3. Изоэлектрической точкой аминокислоты называют значение pH, при котором максимальная доля молекул аминокислоты обладает нулевым зарядом. При таком pH аминокислота наименее подвижна в электрическом поле, и данное свойство можно использовать для разделения аминокислот, а также белков и пептидов.

4. Аминокислоты обычно могут вступать во все реакции, характерные для карбоновых кислот и аминов.

Изомерия

Все входящие в состав живых организмов α-аминокислоты, кроме глицина, содержат асимметричный атом углерода (треонин и изолейцин содержат два асимметричных атома) и обладают оптической активностью. Почти все встречающиеся в природе α-аминокислоты имеют L-форму и лишь они входят в состав белка.

Данную особенность «живых» аминокислот весьма трудно объяснить, так как в реакциях между оптически неактивными веществами или рацематами (из которых, видимо, состояла древняя Земля) L и D-формы образуются в одинаковых количествах. Приходится считать, что это — просто результат случайного стечения обстоятельств: самая первая молекула, с которой смог начаться матричный синтез, была оптически активной, а других пригодных молекул почему-то не образовалось.

Оптические изомеры аминокислот претерпевают медленную самопроизвольную неферментативную рацемизацию. Например, в белке дентине (входит в состав зубов) L-аспартат переходит в D-форму со скоростью 0,1 % в год, что может быть использовано для определения возраста биологических объектов.

С развитием следового аминокислотного анализа D-аминокисолоты были обнаружены сначала в составе клеточных стенок некоторых бактерий (1966), а затем и в тканях высших организмов. Так D-аспартат и D-метионин предположительно являются нейромедиаторами у млекопитающих.

Альфа-аминокислоты белков

См. статью: Белки

В процессе биосинтеза белка в полипептидную цепь включаются 20 важнейших α-аминокислот, кодируемых генетическим кодом. Часто для запоминания однобуквенного обозначения используется мнемоническое правило (добавлено через слэш)

Помимо этих аминокислот, называемых стандартными, в некоторых белках присутствуют специфические нестандартные аминокислоты, являющиеся производными стандартных. В последнее время к стандартным аминокислотам иногда причисляют селеноцистеин (Sec, U) и пирролизин (Pyl, O).

Классификация стандартных аминокислот

По R-группам

По функциональным группам

По аминоацил-тРНК-синтетазам

  • Класс I

лейцин, изолейцин, валин, цистеин, метионин, аргинин, глутаминовая кислота, глутамин, тирозин

  • Класс II

аланин, глицин, пролин, гистидин, треонин, серин, аспарагин, аспарагиновая кислота, лизин, фенилаланин

«Миллеровские» аминокислоты

Обобщенное название аминокислот, получающихся в условиях, близких к эксперименту Стенли Л. Миллера 1953 года. По всей видимости имеют отношение к интенсивно обсуждаемой «доклеточной» эволюции генетического кода.

лейцин, изолейцин, валин, аланин, глицин, пролин, треонин, серин, глутаминовая кислота, аспарагиновая кислота

Родственные соединения

В медицине ряд веществ, способных выполнять некоторые биологические функции аминокислот, также (хотя и не совсем верно) называют аминокислотами:

Ссылки

Miller S. L. Production of amino acids under possible primitive earth conditions. Science, v. 117, May 15, 1953
Miller S. L. and H. C. Urey. Organic compound synthesis on the primitive earth. Science, v. 130, July 31, 1959
Miller Stanley L. and Leslie E. Orgel. The origins of life on the earth. Englewood Cliffs, NJ, Prentice-Hall, 1974.

См. также


Wikimedia Foundation. 2010.

Смотреть что такое "Заменимые аминокислоты" в других словарях:

  • заменимые аминокислоты — – аминокислоты, синтезируемые организмом в количествах, достаточных для обеспечения нормальной жизнедеятельности …   Краткий словарь биохимических терминов

  • АМИНОКИСЛОТЫ — органические (карбоновые) кислоты, содержащие, как правило, одну или две аминогруппы ( NH2). В зависимости от положения аминогруппы в углеродной цепи по отношению к карбоксилу различают а , b , y и т. д. А. в природе широко распространены a А.,… …   Биологический энциклопедический словарь

  • Аминокислоты — В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете …   Википедия

  • аминокислоты — лот; мн. (ед. аминокислота, ы; ж.). Органические вещества, сочетающие свойства кислот и оснований (являются основным элементом построения всех белков животных и растительных организмов). * * * аминокислоты класс органических соединений,… …   Энциклопедический словарь

  • АМИНОКИСЛОТЫ — аминокислоты, органические (карбоновые) кислоты, содержащие наряду с карбоксильной группой (COOH) одну или несколько аминогрупп (NH2); основная структурная часть молекулы белков. В зависимости от положения аминогруппы в углеродной цепи… …   Ветеринарный энциклопедический словарь

  • Аминокислоты — – структурные единицы молекул белка, для животных имеют значение 20; различают по радикалам: глюко и ке топластические, по значению: незаменимые, лимитирующие, частич но заменимые, заменимые …   Словарь терминов по физиологии сельскохозяйственных животных

  • Аминокислоты — органические, содержащие аминогруппы кислоты, которые входят в состав белков животного и растительного происхождения. Аминокислоты делятся на заменимые и незаменимые. Незаменимые кислоты не синтезируются в. организме и должны обязательно в… …   Педагогическая энциклопедия «Воспитание здорового образа жизни учащихся»

  • аминокислоты заменимые — А., синтезирующиеся в организме человека из других А. или иных органических соединений …   Большой медицинский словарь

  • Аминосол (600 ккал) — Действующее вещество ›› Аминокислоты для парентерального питания+Прочие препараты [Поливитамины] (Aminoacids for parenteral nutrition+Other medicines [Multivitamins]) Латинское название Aminosol (600 kkal) АТХ: ›› B05BA10 Комбинированные… …   Словарь медицинских препаратов

  • Аминосол (800 ккал) — Действующее вещество ›› Аминокислоты для парентерального питания+Прочие препараты [Поливитамины] (Aminoacids for parenteral nutrition+Other medicines [Multivitamins]) Латинское название Aminosol (800 kkal) АТХ: ›› B05BA10 Комбинированные… …   Словарь медицинских препаратов