Диазосульфокислота


Диазосульфокислота
Phenyldiazonium cation

Диазосоединения — ароматические соединения общей формулы R—N+≡NX-, где R — арильный радикал; содержит группировку из двух атомов азота, связанную только с одним арильным радикалом. X представляет кислотный остаток или гидроксогруппу (Cl-, NO3, ОН- и др.), например, хлористый диазобензол C6H5N≡NCl. Диазосоединения получают диазотированием аминов. Диазосоединения применяется для самых разно образных синтезов, для получения азокрасителей, лекарственных веществ.

Химические свойства диазосоединений

Диазосоединения химически очень активны. Наиболее важны их реакции, идущие с выделением азота. При нагревании растворов арендиазония (как правило процесс ведут в 40-50% растворе серной кислоты) диазогруппа замещается гидроксилом:

ArN≡NX+H2O→ArOH+N2+HX

Замещение диазогруппы на фтор происходит при нагревания сухого тетрафторбората арендиазония

ArN≡NBF4→ArF+N2+BF3.

В водном растворе диазогруппу можно заменить на хлор, бром, нитро- и цианогруппу действием солей одновалентной меди в присутствии соответствующих кислот (реакция Зандмейера):

ArN≡NX+CuCl→ArCl+N2+CuX

ArN≡NX+CuCN→ArCN+N2+CuX

Замещение на иод и тиоцианат,Идет по ионно-радикальному механизму даже в обычных условиях:

ArN≡NX+I-→ArI+N2+X-

ArN≡NX+SCN-→ArSCN+N2+X-

Без катализатора диазогруппа заменяется на азидную и сульфгидридную. [1]


Wikimedia Foundation. 2010.

Смотреть что такое "Диазосульфокислота" в других словарях:

  • Диазосоединения — (хим.) открыты П. Грисом (1858). Именно он получил диазонитро и диазодинитрофенолы в виде внутренних ангидридов и диазоамидопроизводные, отвечающие мета и параамидобензойным кислотам (см. Бензойная кислота, Бензоловые соединения). Согласно с… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона