Декстроза

Глюкоза
Общие
Систематическое наименование	6-(гидроксиметил)оксан -2,3,4,5-тетрол (2R,3R,4S,5R,6R)-6 -(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-2,3,4,5-тетраол
Сокращения	Glc
Эмпирическая формула	C6H12O6
Молярная масса	180.16 г/моль
Физические свойства
Плотность вещества	1.54 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	α-D-глюкоза: 146°C β-D-глюкоза: 150 °C
Классификация
номер CAS	50-99-7 (D-глюкоза) 921-60-8 (L-глюкоза)

Глюко́за (C₆H₁₂O₆) («виноградный сахар», Декстроза) встречается в соке многих фруктов и ягод, в том числе и винограда, отчего и произошло название этого вида сахара. Является шестиатомным сахаром (гексозой).

Физические свойства

Белое кристаллическое вещество сладкого вкуса, хорошо растворимое в воде.

Строение молекулы

CH₂(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-C=O   |   H

Глюкоза может существовать в виде циклов (α и β глюкозы).

α и β глюкозы

Переход глюкозы из проекции Фишера в Haworth projection.

Глюкоза — конечный продукт гидролиза большинства дисахаридов и полисахаридов.

Получение

В промышленности глюкозу получают гидролизом крахмала и целлюлозы. Глюкоза может восстанавливаться в шестиатомный спирт(сорбит). Как и все альдегиды, глюкоза легко окисляется. Она восстанавливает серебро из аммиачного раствора оксида серебра и медь(II) до меди(I).

Химические свойства

Проявляет восстановительные свойства. В частности в реакции растворов сульфата меди с глюкозой и гидроксидом натрия. При нагревании эта смесь реагирует с обесцвечением (сульфат меди сине-голубой) и образованием красного осадка оксида меди(I).

Образуем оксимы с гидроксиламином, озазоны с производными гидразина.

Легко алкилируется и ацилируется.

При окислении образует глюконовую кислоту, если воздействовать сильными окислителями на ее гликозиды, и гидролизовать полученный продукт можно получить глюкуроновую кислоту, при дальнейшем окислении образуется глюкаровая кислота.

Биологическая роль

Глюкоза — основной продукт фотосинтеза, образуется в цикле Кальвина.

В организме человека и животных глюкоза является основным и наиболее универсальным источником энергии для обеспечения метаболических процессов. Способностью усваивать глюкозу обладают все клетки организма животных. В то же время, способностью использовать другие источники энергии — например, свободные жирные кислоты и глицерин, фруктозу или молочную кислоту — обладают не все клетки организма, а лишь некоторые их типы.

Транспорт глюкозы из внешней среды внутрь животной клетки осуществляется путём активного трансмембранного переноса с помощью особой белковой молекулы — переносчика (транспортёра) гексоз.

Глюкоза в клетках может подвергаться гликолизу с целью получения энергии в виде АТФ. Первым ферментом в цепи гликолиза является гексокиназа. Активность гексокиназы клеток находится под регулирующим влиянием гормонов — так, инсулин резко повышает гексокиназную активность и, следовательно, утилизацию глюкозы клетками, а глюкокортикоиды понижают гексокиназную активность.

Многие отличные от глюкозы источники энергии могут быть непосредственно конвертированы в печени в глюкозу — например, молочная кислота, многие свободные жирные кислоты и глицерин, или свободные аминокислоты, прежде всего, наиболее простые из них, такие, как аланин. Процесс образования глюкозы в печени из других соединений называется глюконеогенезом.

Те источники энергии, для которых не существует пути непосредственного биохимического превращения в глюкозу, могут быть использованы клетками печени для выработки АТФ и последующего энергетического обеспечения процессов глюконеогенеза, ресинтеза глюкозы из молочной кислоты, либо энергообеспечения процесса синтеза запасов полисахарида гликогена из мономеров глюкозы. Из гликогена путём простого расщепления опять-таки легко производится глюкоза.

В связи с исключительной важностью поддержания стабильного уровня глюкозы в крови, у человека и многих других животных существует сложная система гормональной регуляции параметров углеводного обмена.

Применение

Глюкозу используют при интоксикации (например при пищевом отравлении или деятельности инфекции), вкалывают внутривенно, т.к. она является универсальным антитоксическим средством.