Диазосоединения


Диазосоединения
Катион фенилдиазония

Диазосоединения — ароматические соединения общей формулы R—N+≡NX, где R — арильный радикал; содержит группировку из двух атомов азота, связанную только с одним арильным радикалом. X представляет кислотный остаток или гидроксогруппу (Cl, NO3, ОН и др.), например, хлористый диазобензол C6H5N≡NCl. Диазосоединения получают диазотированием аминов. Диазосоединения применяется для самых разнообразных синтезов, для получения азокрасителей, лекарственных веществ.

Содержание

Химические свойства диазосоединений

Диазосоединения химически очень активны. Наиболее важны их реакции, идущие с выделением азота. При нагревании растворов арендиазония (как правило процесс ведут в 40-50 % растворе серной кислоты) диазогруппа замещается гидроксилом:

ArN≡NX+H2O→ArOH+N2+HX

Замещение диазогруппы на фтор происходит при нагревания сухого тетрафторбората арендиазония

ArN≡NBF4→ArF+N2+BF3.

В водном растворе диазогруппу можно заменить на хлор, бром, нитро- и цианогруппу действием солей одновалентной меди в присутствии соответствующих кислот (реакция Зандмейера):

ArN≡NX+CuCl→ArCl+N2+CuX

ArN≡NX+CuCN→ArCN+N2+CuX

Замещение на иод и тиоцианат,Идет по ионно-радикальному механизму даже в обычных условиях:

ArN≡NX+I→ArI+N2+X

ArN≡NX+SCN→ArSCN+N2+X

Без катализатора диазогруппа заменяется на азидную и сульфгидридную. [1]


Алифатические диазосоединения

Диазосоединения общей формулы RR’C=N+=N, где R,R' = H, любой алкильный, ацильный или арильный радикал, весьма реакционноспособны. Например, они весьма легко реагируют с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров. Эта реакция не требует применения катализаторов:

RR’C=N+=N + R"COOH → R"COOCRR' + N2

Также и со всеми остальными достаточно сильными кислотами (рК < 14,5; НХ — кислота):

RR’C=N+=N- + HX → RR’CHX + N2

При реакции с галогеноводородами (Х = Hal) образуются соответствующие галогенпроизодные.

При действии света диазосоединения отделяют азот, а образующиеся карбены димеризуются:

2RR’C=N+=N → [2RR’C:] → транс-RR’C=CRR' + 2N2↑ Азо-диазосоединения

См. также

Литература

Курц А.Л., Грандберг К.И., Сагинова Л.Г Нитро- и диазосоединения (русск.) (1998 год). Архивировано из первоисточника 8 февраля 2012. Проверено 4 марта 2010.



Wikimedia Foundation. 2010.

Смотреть что такое "Диазосоединения" в других словарях:

  • ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ — органические соединения общей формулы RN2 (алифатические диазосоединения; R алкил) или ArN2X (ароматические диазосоединения; Ar арил, X гидроксильная группа или кислотный остаток), из которых наиболее важны последние соли диазония. В… …   Большой Энциклопедический словарь

  • ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ — ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ, органические вещества, содержащие подобно азосоединениям группу N2.H3 всех Д. особое значение имеют соединения, отвечающие структурной фор Аг . N = N муле, | , где Аг арильный, X х кислотный или гидроксильный остатки. Эти Ill… …   Большая медицинская энциклопедия

  • диазосоединения — органические соединения общей формулы RN2 (алифатические диазосоединения; R  алкил) или ArN2X (ароматические диазосоединения; Ar  арил, Х  гидроксильная группа или кислотный остаток), из которых наиболее важны последние  соли диазония.… …   Энциклопедический словарь

  • Диазосоединения —         общее название органических веществ, содержащих группировку из двух атомов азота, связанную с одним атомом углерода; по существу, термин «Д.» относится к разным классам соединений. Строение алифатических Д. можно представить следующими… …   Большая советская энциклопедия

  • диазосоединения — легко вступающие в химические реакции органические соединения, в молекулу которых входит группировка из двух атомов азота, связанная с одним углеводородным радикалом и с карбоксилом или гидроксилом; широко применяются в синтезе лекарственных… …   Большой медицинский словарь

  • Диазосоединения — (хим.) открыты П. Грисом (1858). Именно он получил диазонитро и диазодинитрофенолы в виде внутренних ангидридов и диазоамидопроизводные, отвечающие мета и параамидобензойным кислотам (см. Бензойная кислота, Бензоловые соединения). Согласно с… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ — органич. соед. общей ф лы RN2 (алифатич. Д.; R алкил) или ArN2X (ароматич. Д.; Аr арил, X гидроксильная гр. или кислотный остаток), из к рых наиб. важны последние соли диазония. В пром сти применяют гл. обр. ароматич. Д., напр. в произ ве… …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • диазосоединения — диазосоедин ения, ний, ед. ч. ние, я …   Русский орфографический словарь

  • диазосоединения — мн., Р. диазосоедине/ний; ед. диазосоедине/ние (2 с), Пр. о диазосоедине/нии …   Орфографический словарь русского языка

  • АЗО- И ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ — АЗО И ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ, азотистые органические соединения, широко распространенные в органическом синтезе, в частности, при изготовлении красителей. Диазосоединения включают в себя соли, легко вступающие во многие реакции и имеющие общую формулу… …   Научно-технический энциклопедический словарь

Книги

Другие книги по запросу «Диазосоединения» >>