Фенолфталеин

Фенолфталеин
Общие
Систематическое наименование	4,4'-диоксифталофенон
Традиционные названия	Фенолфталеин, пурген
Химическая формула	C20H14O4
Физические свойства
Молярная масса	318,31 г/моль
Плотность	1,3 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	261—263 °C
Классификация
Рег. номер CAS	77-09-8
SMILES	Oc1ccc(cc1)C3(OC(=O)c2ccccc23)c4ccc(O)cc4

Фенолфталеин (pH индикатор)
нижний предел pH 0		верхний предел pH 8,2
orange	↔	no

Фенолфталеин (pH индикатор)
нижний предел pH 8.2		верхний предел pH 11
no'	↔	magenta

Фенолфталеин (pH индикатор)
нижний предел pH 11		верхний предел pH 12
magenta	↔	no

Фенолфталеи́н (4,4'-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид) — трифенилметановый краситель, кислотно-основный индикатор, изменяющий окраску от бесцветной (при pH < 8,2) до красно-фиолетовой, «малиновой» (в щелочной); но в концентрированной щелочи — вновь бесцветен. В концентрированной серной кислоте образует розовый катион.

Вещество представляет собой бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде, но хорошо — в спирте и диэтиловом эфире.

Синтез

Синтезируется путём конденсации фенола и фталевого ангидрида при 105—110 °C в присутствии ZnCl₂ или концентрированной серной кислоты.

Химические свойства

При сплавлении фенолфталеина с NaOH образуется 4,4'-дигидроксибензофенон, при нагревании с конц. H₂SO₄ — фенол и 2-гидроксиантрахинон.

Применение

В качестве индикатора

Фенолфталеин меняет окраску в зависимости от уровня pH среды. Он способен существовать в нескольких формах, которые превращаются одна в одну при изменении кислотности.

Форма	In	H2In	In2−	In(OH)3−
Структура
pH	< 0	0−8.2	8.2−12.0	>12.0
Реакция среды	сильнокислая	слабокислая и нейтральная	щелочная	сильнощелочная
Цвет	Оранжевый	Бесцветный	Розовый или фуксиновый	Бесцветный
Изображение

Применяется в аналитической химии при титровании водных растворов (используют раствор в этаноле).

Применение в медицине

До обнаружения определенных проканцерогенных свойств фенолфталеин более полутора веков использовался в медицине как слабительное средство (пурген), хотя обладает кумулятивными свойствами и может оказывать раздражающее действие на почки.

Мнемонические правила

Для запоминания цвета фенолфталеина в щелочной среде (в случае его применения в качестве индикатора) существуют мнемонические правила:

Фенолфталеиновый — в щелочах малиновый
Но несмотря на это в кислотах он без цвета.

Попасть в кислоту для других — неудача,
Но он перетерпит без вздохов, без плача.
Зато в щелочах у фенолфталеина
Настанет не жизнь, а сплошная малина!

Ярче цвета всех малин наш фенолфталеин!

См. также

• Лакмус

Литература

• Бейтс Р., Определение рН. Теория и практика, пер. с англ., 2 изд., Л., 1972, с. 126.

Для улучшения этой статьи желательно?: Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное. Обновить статью, актуализировать данные.