Фенолфталеин


Фенолфталеин
Фенолфталеин
Фенолфталеин: химическая формула
Общие
Систематическое наименование 4,4'-диоксифталофенон
Традиционные названия Фенолфталеин, пурген
Химическая формула C20H14O4
Физические свойства
Молярная масса 318,31 г/моль
Плотность 1,3 г/см³
Термические свойства
Температура плавления 261—263 °C
Классификация
Рег. номер CAS 77-09-8
SMILES Oc1ccc(cc1)C3(OC(=O)c2ccccc23)c4ccc(O)cc4
Фенолфталеин
(pH индикатор)
нижний предел pH 0 верхний предел pH 8,2
orange no
Фенолфталеин
(pH индикатор)
нижний предел pH 8.2 верхний предел pH 11
no' magenta
Фенолфталеин
(pH индикатор)
нижний предел pH 11 верхний предел pH 12
magenta no

Фенолфталеи́н (4,4'-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид) — трифенилметановый краситель, кислотно-основный индикатор, изменяющий окраску от бесцветной (при pH < 8,2) до красно-фиолетовой, «малиновой» (в щелочной); но в концентрированной щелочи — вновь бесцветен. В концентрированной серной кислоте образует розовый катион.

Вещество представляет собой бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде, но хорошо — в спирте и диэтиловом эфире.

Содержание

Синтез

Синтезируется путём конденсации фенола и фталевого ангидрида при 105—110 °C в присутствии ZnCl2 или концентрированной серной кислоты.

PhenolphthaleinSynthesis.png

Химические свойства

При сплавлении фенолфталеина с NaOH образуется 4,4'-дигидроксибензофенон, при нагревании с конц. H2SO4 — фенол и 2-гидроксиантрахинон.

Применение

В качестве индикатора

Фенолфталеин меняет окраску в зависимости от уровня pH среды. Он способен существовать в нескольких формах, которые превращаются одна в одну при изменении кислотности.

Форма In H2In In2− In(OH)3−
Структура Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.png Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg
pH < 0 0−8.2 8.2−12.0 >12.0
Реакция среды сильнокислая слабокислая и нейтральная щелочная сильнощелочная
Цвет Оранжевый
Бесцветный
Розовый или фуксиновый Бесцветный
Изображение Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg Phenolphthalein-at-pH-9.jpg

Применяется в аналитической химии при титровании водных растворов (используют раствор в этаноле).

Применение в медицине

До обнаружения определенных проканцерогенных свойств фенолфталеин более полутора веков использовался в медицине как слабительное средство (пурген), хотя обладает кумулятивными свойствами и может оказывать раздражающее действие на почки.

Мнемонические правила

Для запоминания цвета фенолфталеина в щелочной среде (в случае его применения в качестве индикатора) существуют мнемонические правила:

Фенолфталеиновый — в щелочах малиновый
Но несмотря на это в кислотах он без цвета.

Попасть в кислоту для других — неудача,
Но он перетерпит без вздохов, без плача.
Зато в щелочах у фенолфталеина
Настанет не жизнь, а сплошная малина!

Ярче цвета всех малин наш фенолфталеин!

См. также

Литература

  • Бейтс Р., Определение рН. Теория и практика, пер. с англ., 2 изд., Л., 1972, с. 126.



Wikimedia Foundation. 2010.

Синонимы:

Смотреть что такое "Фенолфталеин" в других словарях:

  • фенолфталеин — фенолфталеин …   Орфографический словарь-справочник

  • ФЕНОЛФТАЛЕИН — ( Рhеnоlphthaleinum ). a , a Ди(4 оксифенил) фталид. Синонимы: Аrkalax, Весаlax, Dаrоlах, Lахаnе, Lахin, Laxоgеn, Laхоl, Меrilax, Рhenaloin, Рugratol, Рurex, Рurgophen, Рurgyl, Тrilax и др. Белый или слабо желтоватый мелкокристаллический порошок… …   Словарь медицинских препаратов

  • ФЕНОЛФТАЛЕИН — С20Н14О4, бесцветные кристаллы без запаха и вкуса, tпл 259 263 .С. В аналитической химии индикатор (нейтральные и кислые растворы фенолфталеина бесцветные, щелочные малиновые), в медицине слабительное средство (устаревшее название пурген) …   Большой Энциклопедический словарь

  • ФЕНОЛФТАЛЕИН — (С20Н14О4), органическое соединение, получаемое в процессе реакции между ФЕНОЛОМ и фталевым ангидридом в присутствии СЕРНОЙ КИСЛОТЫ. Используется как химический индикатор (в нейтральных и кислых растворах бесцветен, а в щелочах малинового цвета) …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • фенолфталеин — сущ., кол во синонимов: 3 • индикатор (26) • пурген (4) • слабительное (17) …   Словарь синонимов

  • фенолфталеин — диоксифталофенон — [http://slovarionline.ru/anglo russkiy slovar neftegazovoy promyishlennosti/] Тематики нефтегазовая промышленность Синонимы диоксифталофенон EN phenolphtalein …   Справочник технического переводчика

  • ФЕНОЛФТАЛЕИН — Phenolphthaleinum. Синонимы: пурген, лаксатол, лаксоин. Свойства. Белый или слабо желтоватый мелкокристаллический порошок без запаха и вкуса. Почти нерастворим в воде, растворим в спирте (1:12). Форма выпуска. Выпускают в таблетках по 0,1 г под …   Отечественные ветеринарные препараты

  • ФЕНОЛФТАЛЕИН — (С20Н14О4) органическое соединение ароматического ряда; бесцветные кристаллы без запаха и вкуса, tпл = 260 °С. В аналитической химии Ф. кислотно основный индикатор (): в кислотной среде он бесцветен, в щелочной имеет красно фиолетовый цвет. В… …   Большая политехническая энциклопедия

  • фенолфталеин — а; м. Органическое соединение, представляющее собой бесцветные кристаллы без вкуса и запаха (применяется в медицине и химической промышленности). Ф. используется как слабительное средство. Спиртовой раствор фенолфталеина. * * * фенолфталеин… …   Энциклопедический словарь

  • фенолфталеин — fenolftaleinas statusas T sritis chemija apibrėžtis Indikatorius. formulė C₆H₄:[C(HOC₆H₄)₂OC(=O)] atitikmenys: angl. phenolphthalein rus. фенолфталеин ryšiai: sinonimas – 3,3 bis(4 hidroksifenil) 3H 1 izobenzfuranonas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas