Анилин


Анилин
Анилин
Анилин: химическая формула
Анилин: вид молекулы
Общие
Традиционные названия Фениламин
Аминобензол
Химическая формула C6H7N
Эмпирическая формула C6H5NH2
Физические свойства
Молярная масса 93,13 г/моль
Плотность 1,0217 г/см³
Динамическая вязкость (ст. усл.) 3,71 Па·с
(при 20 °C)
Термические свойства
Температура плавления −6,3 °C
Температура кипения 184,13 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 3,6 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 62-53-3
SMILES NC1=CC=CC=C1

Анили́н (фениламин)  — органическое соединение с формулой C6H5NH2, простейший ароматический амин. Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом, немного тяжелее воды и плохо в ней растворим, хорошо растворяется в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит. Название «анилин» происходит от названия одного из растений, содержащих индиго — Indigofera anil (современное международное название растения — Indigofera suffruticosa).

Содержание

История

Впервые анилин был получен в 1826 году при перегонке индиго с известью немецким химиком Отто Унфердорбеном (нем. Otto Unverdorben), который дал ему название «кристаллин».

В 1834 Ф. Pyнгe обнаружил анилин в каменно-угольной смоле и назвал «кианолом».

В 1841 Ю. Ф. Фришце получил анилин нагреванием индиго с раствором KOH и назвал его «анилином».

В 1842 анилин был получен Н. Н. Зининым восстановлением нитробензола действием (NH4)2S и назван им «бензидамом».

В 1843 А. В. Гофман установил идентичность всех перечисленных соединений.

Промышленное производство фиолетового красителя мовеина на основе анилина началось в 1856 году.

Получение

В промышленности анилин получают в две стадии. На первой стадии бензол нитруется смесью концентрированной азотной и серной кислот при температуре 50 - 60°C в результате образуется нитробензол. На втором этапе нитробензол гидрируют при температуре 200-300°C в присутствии катализаторов

\mathsf{C_6H_5NO_2 + 3H_2 \rightarrow C_6H_5NH_2 + 2H_2O}

Впервые восстановление нитробензола было произведено с помощью железа:

\mathsf{4C_6H_5NO_2 + 9Fe + 4H_2O \rightarrow 4C_6H_5NH_2 + 3Fe_3O_4}

Другим способом получение анилина является восстановление нитросоединений — Реакция Зинина:

\mathsf{C_6H_5NO_2 + 3(NH_4)_2S \rightarrow C_6H_5NH_2 + 6NH_3 + 3S + 2H_2O}

Химические свойства

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по ароматическому кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов. С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению с алифатическими аминами и даже с аммиаком. С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол. Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок).

Окисление

В отличие от аминов алифатического ряда, ароматические амины легко окисляются. Примером может служить реакция хромовой смеси с анилином, в результате образуется краситель «черный анилин».

Реакции электрофильного замещения

Аминогруппа являясь заместителем первого рода оказывает сильное активирующее влияние на бензольное ядро, что при нитровании может произойти окисление молекулы анилина, для предотвращения окисления аминогруппу перед нитрованием «защищают» ацилированием

Реакции на азот

Другие реакции

Гидрирование анилина в присутствии никелевого катализатора дает циклогексиламин.

Производство и применение

Изначально анилин получали восстановлением нитробензола молекулярным водородом; практический выход анилина не превышал 15 %. При взаимодействии концентрированной соляной кислоты с железом выделялся атомарный водород, более химически активный по сравнению с молекулярным. Реакция Зинина является более эффективным методом получения анилина. В реакционную массу вливали нитробензол, который восстанавливается до анилина.

По состоянию на 2002 год, в мире основная часть производимого анилина используется для производства метилдиизоцианатов, используемых затем для производства полиуретанов. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков, гербицидов и красителей (фиолетового красителя мовеина).[1]

В России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты), но в связи с ожидаемым ростом производства полиуретанов возможно значительное изменение картины в среднесрочной перспективе.

Токсичные свойства

Анилин оказывает негативное воздействие на центральную нервную систему. Вызывает кислородное голодание организма за счёт образования в крови метгемоглобина, гемолиза и дегенеративных изменений эритроцитов.

В организм анилин проникает при дыхании, в виде паров, а также через кожу и слизистые оболочки. Всасывание через кожу усиливается при нагреве воздуха или приёме алкоголя.

При лёгком отравлении анилином наблюдаются слабость, головокружение, головная боль, синюшность губ, ушных раковин и ногтей. При отравлениях средней тяжести также наблюдаются тошнота, рвота, иногда, шатающаяся походка, учащение пульса. Тяжёлые случаи отравления крайне редки.

При хроническом отравлении анилином (анилизм) возникают токсический гепатит, а также нервно-психические нарушения, расстройство сна, снижение памяти и т. д.

При отравлении анилином необходимо прежде всего удаление пострадавшего из очага отравления, обмывание тёплой (но не горячей!) водой. Так же вдыхание кислорода с карбогеном. Также применяют введение антидотов (метиленовая синь), сердечно-сосудистые средства. Пострадавшему надо обеспечить покой.

Предельно допустимая концентрация анилина в воздухе рабочей зоны 3 мг/м3. В водоёмах (при их промышленном загрязнении) 0,1 мг/л (100 мг/м3).[2]

См. также

Примечания

  1. Aniline producers price capacity market demand consumption production growth uses outlook n.d., The Chemical Market Reporter, Schnell Publishing Company. Retrieved January 12, 2002 from http://www.the-innovation-group.com/ChemProfiles/Aniline.htm
  2. Раздел составлен по материалам БСЭ

Литература

Артеменко А.И. - Органическая химия - 1987.

Ссылки



Wikimedia Foundation. 2010.

Синонимы:

Смотреть что такое "Анилин" в других словарях:

  • АНИЛИН — (от араб. an nuil, санскр. nila синий). Органическое основание, добываемое из индиго и каменноугольного дегтя; называется еще кристаллином, амидобензолом, кианолом, бензамидом; употребляется для приготовления анилиновых красок. Словарь… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • АНИЛИН — (амидобензол, аминобензол, фе ниламин), C6H6NH2, представляет собой сильно преломляющую свет, почти бесцветную маслянистую жидкость; при стоянии она, окисляясь, меняет постепенно свой цвет от желтого до коричневого. Уд. в. А. 1,036; точка… …   Большая медицинская энциклопедия

  • АНИЛИН — (фениламин, С6Н5МН2), сильно ядовитая, бесцветная маслянистая жидкость, которую получают восстановлением нитробензола. Другое наименование аминобензол. Является важным исходным продуктом для производства органических соединений, таких как… …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • Анилин — (фениламин, бензидам, амидобензол) C6H5NH2 представляеторганическое основание, играющее чрезвычайно важную роль в новейшейхимии и хим. технологии, как с научной, так и с промышленной стороны,так как вещество это является исходным материалом при… …   Энциклопедия Брокгауза и Ефрона

  • анилин — а, м. aniline f. Бесцветная маслянистая ядовитая жидкость, употребляется при изготовлении анилиновых красок, сложных лекарств, взрывчатых веществ; получается переработкой нитробензола. СИС 1954. Действием сперва азотной кислоты, а потом… …   Исторический словарь галлицизмов русского языка

  • Анилин — АНИЛИН, C6H5NH2, бесцветная горючая жидкость, tкип 184,4°C. Синтез анилина в 1842 Н.Н. Зининым привел к возникновению в середине 19 в. промышленности синтетических красителей. Анилин применяют также в производстве полимеров, ускорителей… …   Иллюстрированный энциклопедический словарь

  • АНИЛИН — C6H5NH2, бесцветная жидкость, tкип 184,4 .C. Применяется в производстве красителей, фармацевтических препаратов, взрывчатых веществ, полимеров, ускорителей вулканизации каучука …   Большой Энциклопедический словарь

  • АНИЛИН — АНИЛИН, анилина, муж. (иностр.) (хим.). Бесцветная или желтоватая маслянистая жидкость, продукт каменноугольного дегтя, употр. для приготовления красящих веществ. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков. 1935 1940 …   Толковый словарь Ушакова

  • АНИЛИН — АНИЛИН, а, муж. Органическое соединение маслянистая жидкость, употр. при производстве красителей, лекарств, пластмасс, взрывчатых веществ. | прил. анилиновый, ая, ое. Анилиновые краски. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949… …   Толковый словарь Ожегова

  • АНИЛИН — бесцветная маслянистая ядовитая жидкость, уд. вес 1,026 с темп рой кипения 184°, изготовляемая из нитробензола путем обработки его соляной кислотой в присутствии железных или чугунных стружек или путем электролитического его восстановления. А. и… …   Технический железнодорожный словарь

Книги

Другие книги по запросу «Анилин» >>


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.