Цимол


Цимол
Цимол
Цимол: структура
Общие
Систематическое наименование 4-изопропил-1-метилбензол
Традиционные названия Цимол
Химическая формула n-СН3С6Н4СН(СН3)2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) жидкость
Молярная масса 134,22 г/моль
Плотность 0,8575 г/см³
Термические свойства
Температура плавления -67,9 °C
Температура кипения 177,1 °C
Температура вспышки 47 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4900— 1,4908
Классификация
Рег. номер CAS 99-87-6
SMILES CC(C)c1ccc(C)cc1
Регистрационный номер EC 202-796-7
Безопасность
ЛД50 4,75 г/кг (крысы, перорально)
>5 г/кг (кролики, нанесение на кожу) мг/кг
Токсичность острая

Цимол, или (4-изопропил-1-метилбензол, 4-изопропилтолуол) — органическое соединение, относится к классу терпиненов. Бесцветная подвижная жидкость с ароматическим запахом (чистый n-Цимол имеет слабый цитрусовый запах).

Содержание

Свойства

Нерастворим в воде, растворим в этаноле и других органических растворителях.

Нахождение в природе

Содержится в скипидаре и многих эфирных маслах (тминном, кориандровом, анисовом, эвкалиптовом и др.).

Получение

Лефевр и его сотрудники очищали n-Цимол следующим образом. Несколько литров технического цимола кипятили, используя обратный холодильник, вместе с порошкообразной серой в течение двух дней. После этого n-Цимол встряхивали с достаточным количеством концентрированной серной кислоты до тех пор, пока кислота не переставала окрашиваться, а затем с двумя небольшими порциями хлорсульфоновой кислоты. После промывания водой n-Цимол встряхивали с раствором перманганата калия и, наконец, с разбавленным водным раствором едкого натра. Вещество сушили над сульфатом натрия и подвергали фракционированной перегонке.

Ломбард получал n-Цимол из скипидарной фракции, кипящей при 200°.

Симоне и Харт готовили изопропилтолуолы конденсацией 2-хлорпропана и толуола в присутствии хлористого водорода при давлении 27 атм. и температуре 235°; выход смеси изомеров составлял 67 %.

Платэ и Тарасова получали n-Цимол из сульфата терпентина при 380—520° в присутствии следующих трех катализаторов: окиси хрома на окиси алюминия (1:3), окиси молибдена на окиси алюминия (1:3) и синтетического алюмосиликатного катализатора Гудри. При использовании первых двух катализаторов (при температуре 400°) было получено 66 % n-Цимола, считая на терпентин, и 77 %, считая на скипидар. Алюмосиликатный катализатор неудобен, так как приводит к образованию низших ароматических соединений. Выход n-Цимола, согласно описанной в этой работе методике, составляет 43 %, считая на спирт.

Применение

Ограниченно применяется при составлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций.


Примечания

Литература

  • Войткевич С. А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. — М.: Пищевая промышленность, 1994. — 594 с.

Ссылки


Wikimedia Foundation. 2010.

Смотреть что такое "Цимол" в других словарях:

  • цимол — cimenas statusas T sritis chemija formulė CH₃C₆H₄CH(CH₃)₂ atitikmenys: angl. cymene rus. цимен; цимол ryšiai: sinonimas – 1 izopropil 4 metilbenzenas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Цимол —         метилизопропилбензол, жирноароматический углеводород.                   Известны мета , орто , пара (См. Мета , орто , пара ) изомеры, из которых наибольшее значение имеет пара (См. Мета , орто , пара )Ц., содержащийся в скипидаре и… …   Большая советская энциклопедия

  • Цимол — см. Углеводороды ароматические …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • цимол — цим ол, а …   Русский орфографический словарь

  • цимол — изопропилтолуол …   Cловарь химических синонимов I

  • n-ЦИМОЛ — (4 изопропил 1 метилбензол, 4 изопропилтолуол) n СН 3 С 6 Н 4 СН(СН 3)2, мол. м. 134,22; бесцв. подвижная жидкость с ароматич. запахом (чистый n Ц. имеет слабый цитрусовый запах); т. пл. 67,9 …   Химическая энциклопедия

  • изопропилтолуол — цимол …   Cловарь химических синонимов I

  • Терпены и их производные — класс соединений, важных в практическом отношении и весьма интересных в теоретическом; большею частью вырабатываются и выделяются растениями в виде так наз. эфирных масел (см.), но известно также много искусственно получаемых представителей этого …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Айованое масло — (Ajowanöl, Ess. d Ajowan, Ajowan oil) получается водной перегонкой из семян зонтичного растения Carum Ajowan Benth. et Hook (Ptychotis Ajowan D. С.), произрастающего в диком состоянии в Индии, Египте, Персии и Афганистане и культивируемого в… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Монардовое масло — (Monardöl, Ess. de Monarde) получается гонкой, в количестве 3 % из Monarda punctata, растения из сем. губоцветных, очень обыкновенного в Сев. Америке и носящего там название конской мяты. Масло окрашено в красновато желтый или коричневый цвет и… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона