Никотин

Никотин
Никотин
Никотин: химическая формула
Никотин: структура
Общие
Систематическое наименование (S)-3-(1-метил-2-пирролидинил)-пиридин
Химическая формула C10H14N2
Физические свойства
Молярная масса 162.23 г/моль
Плотность 1.01 г/см³
Термические свойства
Температура плавления −79 °C
Температура кипения 247 °C
Классификация
Рег. номер CAS 54-11-5
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704.svg

Никоти́н — алкалоид, содержащийся в растениях семейства паслёновых (Solanaceae), преимущественно в табаке и, в меньших количествах, в томатах, картофеле, баклажанах, зелёном перце. Никотиновые алкалоиды также присутствуют в листьях коки. Никотин составляет от 0,3 до 5 % от массы табака в сухом виде, биосинтез никотина происходит в корнях, накапливание никотина — в листьях. Никотин — сильнодействующий нейротоксин и кардиотоксин, особенно действующий на насекомых; вследствие этого никотин раньше широко использовался как инсектицид, а в настоящее время в том же качестве продолжают использоваться производные никотина — такие, как, например, имидаклоприд.

Содержание

История и название

Наименование «никотин» происходит от латинского названия табака Nicotiana tabacum, которое, в свою очередь, придумано в честь Жана Нико — посла Франции при португальском дворе, который в 1560 году отправил немного табака королеве Екатерине Медичи, отрекомендовав его как средство от мигрени[1].

Никотин был впервые выделен из табака в 1828 году германскими химиками Посселтом и Райманном. Его химическая эмпирическая формула была описана Мельсенсом в 1843 году. Впервые никотин синтезировали А. Пиктет и Крепьё в 1893 году.

Химические свойства

Никотин — гигроскопичная маслянистая жидкость с горьким вкусом, легко смешивающаяся с водой в основной форме. Как амин, никотин образует соли с кислотами, которые обычно твёрдые и водорастворимые. Никотин легко проникает через кожу. Основной никотин сгорает при температуре ниже точки кипения, а его пары воспламеняются при 95 °C в воздухе, несмотря на низкое давление пара. По этой причине бо́льшая часть никотина сгорает при выкуривании сигареты, однако, вдыхаемой части достаточно для получения требуемых эффектов.

Никотин легко окисляется до нетоксичной никотиновой кислоты (витамин PP). Однако в организме человека отсутствуют ферменты, необходимые для такого окисления. Поэтому даже хронические курильщики могут страдать от недостатка этого витамина.

Фармакология

Фармакокинетика

Как только никотин попадает в организм, он быстро распространяется по крови и может преодолевать гематоэнцефалический барьер. В среднем достаточно 7 секунд после вдыхания табачного дыма, чтобы никотин достиг мозга. Период полувыведения никотина из организма составляет около двух часов[2]. Никотин, вдыхаемый с табачным дымом при курении, составляет малую долю никотина, содержащегося в табачных листьях (бо́льшая часть вещества сгорает). Количество никотина, абсорбируемого организмом при курении, зависит от множества факторов, включая вид табака, от того, вдыхается ли весь дым и используется ли фильтр. В случае с жевательным и нюхательным табаком, которые помещаются в рот и жуются или вдыхаются через нос, количество никотина, попадающего в организм, гораздо больше, чем при курении табака. Никотин усваивается в печени с помощью фермента цитохрома P450 (в основном, CYP2A6, а также CYP2B6). Основной метаболит — котинин.

Фармакодинамика

Никотин действует на никотиновые ацетилхолиновые рецепторы. В низких концентрациях он увеличивает активность этих рецепторов, что, среди прочего, ведёт к увеличению количества стимулирующего гормона адреналина (эпинефрина). Выброс адреналина приводит к ускорению сердцебиения, увеличению кровяного давления и учащению дыхания, а также к бо́льшему уровню глюкозы в крови.

Симпатическая нервная система, действуя через чревные нервы на мозговое вещество надпочечника, стимулирует выброс адреналина. Ацетилхолин, вырабатываемый преганглионарными симпатическими волокнами этих нервов, действует на никотиновые ацетилхолиновые рецепторы, вызывая деполяризацию клеток и приток кальция через потенциалозависимые кальциевые каналы. Кальций запускает экзоцитоз хромаффинных гранул, тем самым способствуя выбросу адреналина (и норадреналина) в кровь.

Котинин — это побочный продукт усвоения никотина, который остаётся в крови до 48 часов и может быть использован как индикатор того, подвержен ли человек курению. В высоких дозах никотин приводит к блокированию никотинового ацетилхолинового рецептора, что является причиной токсичности никотина и его эффективности в качестве инсектицида.

Кроме всего прочего, никотин увеличивает уровень дофамина в путях центров удовольствия в мозге. Было выявлено, что курение табака подавляет моноаминоксидазу — фермент, отвечающий за расщепление моноаминных нейромедиаторов (например, дофамина) в мозге. Считается, что сам никотин не подавляет выработку моноаминоксидазы, за это отвечают другие компоненты табачного дыма. Повышенное содержание дофамина возбуждает центры удовольствия мозга, эти же центры мозга отвечают за «болевой порог организма» поэтому, вопрос о том, получает ли курящий человек удовольствие, остаётся открытым.

Несмотря на сильную токсичность, при употреблении в малых дозах (напр. при табакокурении) никотин действует как психостимулятор. Никотиновое воздействие на настроение различно. Вызывая выброс глюкозы из печени и адреналина (эпинефрина) из мозгового вещества надпочечника, он вызывает возбуждение. С субъективной точки зрения это проявляется ощущениями расслабленности, спокойствии и живости, а также умеренно-эйфорическим состоянием.

Употребление никотина приводит к снижению массы тела, уменьшая аппетит в результате стимуляции им ПОМК-нейронов[3].

Токсичность

Никотин чрезвычайно токсичен для насекомых и теплокровных животных. Действует как нейротоксин, вызывая паралич нервной системы (остановка дыхания, прекращение сердечной деятельности, смерть). Средняя летальная доза для человека — 0,5-1 мг/кг[4], для крыс — 140мг/кг через кожу и 50мг/кг орально, для мышей — 0,8мг/кг внутривенно и 5,9мг/кг при внутрибрюшинном введении[5]. Для сравнения: у цианистого калия этот показатель примерно втрое выше (1,7 мг/кг)[6].

Многократное употребление никотина вызывает физическую и психическую зависимости, которые, однако, излечимы.

Длительное употребление может вызвать такие заболевания и дисфункции, как гипергликемия, артериальная гипертония, атеросклероз, тахикардия, аритмия, стенокардия, ишемическая болезнь сердца, сердечная недостаточность и инфаркт миокарда[7]. В сочетании со смолами никотин способствует развитию рака лёгких[7][8].

Никотин и шизофрения

У пациентов с диагнозом «шизофрения» отмечается повышенное пристрастие к курению. Существует ряд гипотез относительно причин этого пристрастия, объясняющих его как стремлением противостоять симптомам расстройства, так и стремлением противостоять негативному действию антипсихотиков. По одной из гипотез никотин сам вызывает шизофрению[9].

По данным одного исследования, инъекции никотина мышам снижают концентрацию ДНК-метилирующего фермента DNMT1 и повышают экспрессию ГАМК-производящего фермента GAD67 в префронтальной коре грызунов[10]. По их предположению, пристрастие к сигаретам у пациентов можно отчасти объяснить способностью никотина устранять негативное эпигенетическое воздействие повышенного уровня DNMT1. Однако неясно, приводит ли шизофрения к дисбалансу DNMT1 и GAD67, требующему коррекции, поскольку исследования мозга больных производятся посмертно, и принимаемые ими психиатрические медикаменты изменяют многие показатели, в том числе ГАМКергические[11].

См. также

Примечания

  1. Онищенко Г. Во всем виноват Жан Нико. Грамм никотина убивает не только лошадь // Российская газета. — 2006. — № 4202.
  2. Interindividual variability in the metabolism and cardiovascular effects of nicotine in man. Архивировано из первоисточника 5 февраля 2012.
  3. Yann S. Mineur et al. (2011). «Nicotine Decreases Food Intake Through Activation of POMC Neurons». Science 332: 1330–1332.
    Вера Башмакова Стало понятнее, как никотин снижает вес. Новости науки. Элементы большой науки (16.06.11). Архивировано из первоисточника 5 августа 2012. Проверено 8 июля 2012.
  4. IPCS INCHEM
  5. The Physical and Theoretical Chemistry Laboratory, Oxford University: Safety data for nicotine
  6. John Harris Trestrail III. Criminal Poisoning — Investigational Guide for Law Enforcement, Toxicologists, Forensic Scientists, and Attorneys (2nd edition). pg 119
  7. 1 2 Beneficial effects of nicotine and cigarette smoking: the real, the possible and the spurious. Baron JA. Department of Medicine, Dartmouth Medical School, Hanover, New Hampshire, USA.
  8. Nicotinic acetylcholine receptors and predisposition to lung cancer. Tournier JM, Birembaut P. aINSERM UMR-S 903, IFR 53, Université de Reims Champagne Ardenne, France bLaboratoire Pol Bouin, CHU de REIMS, Reims, France.
  9. A review of the effects of nicotine on schizophrenia and antipsychotic medications. Lyon ER. Psychiatr Serv. 1999 Oct;50(10):1346-50. Review. PMID 10506305
  10. Nicotine decreases DNA methyltransferase 1 expression and glutamic acid decarboxylase 67 promoter methylation in GABAergic interneurons. Satta R, Maloku E, Zhubi A, Pibiri F, Hajos M, Costa E, Guidotti A. Proc Natl Acad Sci U S A. 2008 Oct 21;105(42):16356-61. Epub 2008 Oct 13. PMID 18852456
  11. Chronic psychotropic drug treatment causes differential expression of Reelin signaling system in frontal cortex of rats. Fatemi SH, Reutiman TJ, Folsom TD. Schizophr Res. 2009 Jun;111(1-3):138-52. Epub 2009 Apr 9. PMID 19359144


Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужен реферат?
Синонимы:

Полезное


Смотреть что такое "Никотин" в других словарях:

  • НИКОТИН — (ново лат.). Растительный алкалоид, домываемый из табачных листьев: сильный яд. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. НИКОТИН новолатинск. Один из сильнейших ядов; находится в табачных листьях. Объяснение …   Словарь иностранных слов русского языка

  • никотин — а, м. nicotine f. По имени фр. дипломата 16 в. Nicot, впервые ввезшего табак во Францию. Наркотическое вещество, содержащееся в табаке. БАС 1. Самое .. лето, когда цветет табак и душит жителей одуревающим запахом никотина. 1840 е гг. А. В. Марков …   Исторический словарь галлицизмов русского языка

  • НИКОТИН — НИКОТИН, ядовитый АЛКАЛОИД, получаемый из листьев табака. Используется в сельском хозяйстве как средство для борьбы с вредителями и в ветеринарии как средство для уничтожения паразитов. Никотин основной вызывающий ПРИВЫКАНИЕ компонент в табаке …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • НИКОТИН — НИКОТИН, алкалоид, содержащийся в табаке (до 2%) и некоторых других растениях. При курении всасывается в организм. Сильный яд; в малых дозах действует возбуждающе на нервную систему, в больших вызывает ее угнетение. При тяжелых отравлениях… …   Современная энциклопедия

  • НИКОТИН — алкалоид, содержащийся в табаке (до 2%) и некоторых других растениях. При курении табака всасывается в организм. Сильный яд; в малых дозах действует возбуждающе на нервную систему, в больших вызывает ее паралич (остановку дыхания, прекращение… …   Большой Энциклопедический словарь

  • НИКОТИН — НИКОТИН, никотина, мн. нет, муж. Наркотическое вещество, алкалоид, содержащийся в табаке. (По имени французского дипломата 16 в. Nicot, впервые ввезшего табак во Францию.) Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков. 1935 1940 …   Толковый словарь Ушакова

  • НИКОТИН — НИКОТИН, а ( у), муж. Ядовитое вещество, содержащееся в табаке. | прил. никотинный, ая, ое и никотиновый, ая, ое. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949 1992 …   Толковый словарь Ожегова

  • НИКОТИН — (франц. nicotine, от имени франц. дипломата Ж. Нико, к рый первым ввёз в 1560 табак во Францию), алкалоид, содержащийся в табаке (до 8%), а также в растениях нек рых др. родов; производное пиридина. При курении табака Н. возгоняется, проникает с… …   Биологический энциклопедический словарь

  • НИКОТИН — «НИКОТИН», Россия, ЛЕНФИЛЬМ/ЦЕНТР/САЛАМАТ, 1993, ч/б, 67 мин. Римейк. Пересказанная история Мишеля Пуакара (в исполнении Бельмондо) из фильма Ж. Л. Годара «На последнем дыхании». Фильм «Нмикотин» будет особенно интересен знатокам и ценителям кино …   Энциклопедия кино

  • никотин — сущ., кол во синонимов: 5 • алкалоид (862) • инсектицид (74) • токсин (57) • …   Словарь синонимов


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»