Имидазол

Имидазол
Имидазол
Имидазол: химическая формула
Имидазол: вид молекулы
Общие
Химическая формула C3H4N2
Физические свойства
Молярная масса 68.08 г/моль
Плотность 1.23 г/см³
Термические свойства
Температура плавления 89-91 °C
Температура кипения 256 °C
Классификация
Рег. номер CAS 288-32-4
SMILES n1c[nH]cc1

Имидазол — органическое соединение класса гетероциклов, пятичленный цикл с двумя атомами азота и тремя атомами углерода в цикле, изомерен пиразолу.

Содержание

Свойства

В незамещенном имидазоле положения 4 и 5 (атомы углерода) равноценны, вследствие таутомерии.

Ароматичен, реагирует с солями диазония (сочетание).

Нитруется и сульфируется только в кислой среде в положение 4, галогены в щелочной среде вступают по положению 2, в кислой - по положению 4.

Легко алкилируется и ацилируется по иминному N, раскрывает цикл при взаимодействии с растворами сильных кислот и пероксидов.

Катализирует гидролиз трудноомыляемых сложных эфиров и амидов карбоновых кислот.
На основе имидазола производят большое количество различных ионных жидкостей.

Методы получения

Впервые имидазол был получен Генрихом Дебюсом в 1858 г. конденсацией глиоксаля с аммиаком и формальдегидом[1], этот метод может использоваться и в синтезе замещенных имидазолов:

DiketRouteHIm.png

В лабораторной практике имидазол синтезируют декарбоксилированием 4,5-имидазолдикарбоновой кислоты, получаемой окислением бензимидазола.

Биологическая роль

Имидазольный цикл входит в состав незаменимой аминокислоты гистидина.

Структурный фрагмент гистамина, пуриновых оснований, ряда лекарственных средств (дибазол, метапрот и др.).

См. также

Литература

  • Химический Энциклопедический Словарь. под ред. И.Л.Кнунянца

Примечания

  1. , Heinrich Debus (1858). «Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal». Annalen der Chemie und Pharmacie 107 (2): 199 – 208. DOI:10.1002/jlac.18581070209.

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР
Синонимы:

Полезное


Смотреть что такое "Имидазол" в других словарях:

  • ИМИДАЗОЛ — бесцветные кристаллы, tпл 90 .С. Цикл имидазола структурный фрагмент многих важных природных соединений, напр., гистидина, пуриновых оснований, витамина В12, а также синтетических лекарственных средств …   Большой Энциклопедический словарь

  • имидазол — сущ., кол во синонимов: 3 • глиоксалин (1) • лекарство (1413) • фунгицид (25) …   Словарь синонимов

  • имидазол — бесцветные кристаллы, tпл 90ºC. Цикл имидазола  структурный фрагмент многих важных природных соединений, например гистидина, пуриновых оснований, витамина В12, а также синтетических лекарственных средств. * * * ИМИДАЗОЛ ИМИДАЗОЛ, бесцветные… …   Энциклопедический словарь

  • имидазол — imidazolas statusas T sritis chemija apibrėžtis Heterociklinis junginys. formulė Formulę žr. priede. priedas( ai) Grafinis formatas atitikmenys: angl. glyoxaline; imidazole rus. глиоксалин; имидазол …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • имидазол — органическое соединение, представляющее собой пятичленный гетероцикл (1,3 диазол), входящее в состав некоторых аминокислот, алкалоидов, витаминов, ферментов и других физиологически активных веществ; некоторые производные И. используются в… …   Большой медицинский словарь

  • Имидазол —         глиоксалин, 1,3 диазол, бесцветные кристаллы, tкип 256 °С. И. хорошо растворим в воде и спирте, умеренно в эфире. И. ароматичен: легко галогенируется, нитруется, сульфируется и т. д. Водород NH группы может быть замещен на алкил действием …   Большая советская энциклопедия

  • ИМИДАЗОЛ — (1,3 диазол, глиоксалин), мол. м. 68,08; бесцв. кристаллы с моноклинной решеткой (а= 0,754 нм, b =0,544 нм, с =0,975 нм, b = 117°30 ); т. пл. 90 °С, т. кип. 257°С; m 13,28.10 30 Кл. м (диоксан); DH0 обр Ч 60 кДж/молъ (для газа Ч 130… …   Химическая энциклопедия

  • ИМИДАЗОЛ — гетероциклич. соединение, бесцв. кристаллы, tnл 90 0С. Цикл И. структурный фрагмент мн. важных природных соединений, напр. гистидина, пуриновых оснований, витамина B12, а также синтетич. лекарств. средств …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • ИМИДАЗОЛ — (imidaT.ole) представитель группы химических противогрибковых лекарственных веществ, которые одновременно действуют и на различные бактерии; некоторые из этих веществ (например, тиабендазол и мебендазол) также применяются и в качестве… …   Толковый словарь по медицине

  • имидазол — глиоксалин …   Cловарь химических синонимов I


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»