Бисфенол А

Бисфенол А
Общие
Химическая формула	C15H16O2
Физические свойства
Молярная масса	228,29 г/моль
Плотность	1.20 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	156-157 °C
Температура кипения	220@4mm Hg °C
Классификация
Рег. номер CAS	80-05-7
SMILES	CC(c2ccc(O)cc2)(C)c1ccc(O)cc1

Бисфенол (4,4'-дигидрокси-2,2-дифенилпропан, Дифенилолпропан технический, ДФП) — химическое вещество, представленное обычно в виде гранул белого цвета (1-2 мм). Впервые получен русским химиком Александром Дианиным в 1891 г.^[1]

Физические свойства

Плотность 1037,6 кг/м³ при температуре 20 °C и давлении 760 мм рт. ст.; Температура кипения 360 °C при 760 мм рт. ст. (кипит с разложением); Растворимость в воде — низкая. Растворяется в спирте, ацетоне, ледяной уксусной кислоте, эфире, бензоле.

Производство

В промышленности получают методом конденсации фенола с ацетоном в присутствии различных катализаторов, в частности, соляной кислоты.

В Российской Федерации производится на мощностях «Башнефть-УНПЗ», ОАО «Казаньоргсинтез».

Марки

• Марка ВЧ и АП — предназначены для получения оптического поликарбоната.
• Марка А — предназначается для получения поликарбонатов и полисульфонов и эпоксидных смол высшего сорта.
• Марка Б — для эпоксидных смол и лаков.
• Марка В 1-го сорта — для эпоксидных смол, лаков, клеев и других продуктов.
• Марка В 2-го сорта — для эпоксидных смол (кроме смол по ГОСТ 10587), клеев и других продуктов.

Побочным продуктом производства является фильтрат производства дифенилолпропана. Некондицией считается продукция выходящая за показатели вышеописанных марок или несоответствующая по размеру (порошок ДФП).

Меры предосторожности

По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности (умеренно опасные вещества, ГОСТ 12.1.007). При работе с ДФП необходимо соблюдать технику безопасности, использовать защитные перчатки, очки-маску, защитную одежду. При превышении ПДК может вызывать раздражение слизистых оболочек глаз, верхних дыхательных путей, при попадании на кожу и длительном воздействии — дерматиты, онкологические заболевания, сахарный диабет, ожирение, аутизм. При попадании на кожу или глаза необходимо промыть большим количеством воды и сразу обратиться к врачу.

При ликвидации утечек — смести просыпанное вещество в герметичные контейнеры; если можно, сначала смочить, чтобы избежать пыли. Осторожно собрать остаток, затем удалить в безопасное место. Дополнительная личная защита: фильтрующий респиратор P2 для вредных частиц.

Применение

Бисфенол А используется в течение 50 лет в качестве отвердителя в изготовлении пластмассы, а также продуктов на основе пластмасс. Он является одним из ключевых мономеров в производстве эпоксидных смол ^[2][3] и наиболее общей формой в поликарбонатном пластике.^[4][5]. Из поликарбонатного пластика производится целый спектр продуктов, такие как бутылки для воды и напитков, спортивный инвентарь, медицинские инструменты, зубные пломбы и герметики, линзы для очков, CD и DVD диски, а также бытовая техника.^[6] Входит в состав видов термобумаги, используемых для печати чековой ленты в современных ККМ, факс-аппаратах, банкоматах, платежных терминалах, медицинском оборудовании и некоторых других приборах^[7].

Бисфенол А также используется в синтезе полисульфона и полиэфирных кетонов, как антиоксидант в некоторых пластификаторах и ингибитор полимеризации ПВХ. Эпоксидные смолы, содержащие бисфенол А, используется в качестве покрытия на внутренней стороне почти всех банок для напитков и продуктов питания^[8], однако из-за опасности для здоровья в Японии все покрытия из эпоксидных смол были заменены на полиэтиленовую плёнку.^[9].

Эпоксидные смолы, содержащие бисфенол А, также являются предшественниками антипирена , тетрабромбисфенола А, ранее использовались в качестве фунгицида.

Определение присутствия в пластмассе

Типы содержащие Бисфенол А

Существует семь классов пластмасс, применяемых в упаковке.

Класс 7 пластмасс «прочие», объединяет такие пластмассы, как поликарбонат (иногда отображается латинскими буквами "PC" рядом с символом рециркуляции) и эпоксидные смолы, сделаные из мономера бисфенола.^[4][10]

Пластмассы типа 3 (ПВХ, обозначается латинскими буквами PVC ) также могут содержать бисфенол А в качестве пластификатора.^[4]

Пластмассы типа 1 (ПЭТ, обозначается PET), 2 (полиэтилен высокой плотности, обозначается HDPE или PE-HD), 4 (полиэтилен низкой плотности, обозначается LDPE или PE-LD), 5 (полипропилен, обозначается PP), и 6 (полистирол, обозначается PS) не содержат бисфенол А.^[4]

Вред для здоровья

В 2010 году FDA официально признало вред бисфенола А для здоровья человека. Отдельно отмечено присутствие Бисфенола А во всех композитных стоматологических пломбировочных материалах, который под воздействием слюны особенно быстро попадает в кровоток человека. Губительны даже следовые количества. В частности, бисфенол-А из-за структурной схожести с женским половым гормоном эстрогеном оказывает негативное влияние на мозг и репродуктивную систему, а также служит причиной ряда онкологических заболеваний (причем как у женщин, так и у мужчин) — в частности, рака простаты, яичек, молочных желез, а также аутизма, деформации ДНК в сперматозоидах, угнетения репродуктивной функции и эндокринной системы, задержки развития мозга, развития сахарного диабета, ожирения и сердечно-сосудистых заболеваний ^[11],^[12]. Он опасен тем, что при нагреве или при длительном хранении пищевых продуктов в посуде, бисфенол А переходит из пластика в пищу. Он опасен даже в очень малых количествах.

17 октября 2008 года Канада была первой страной, запретившей детские рожки, в пластике которых содержится бисфенол А. Несколько штатов США: Коннектикут, Массачусетс, Вашингтон, Нью-Иорк, Орегон запретили использование Бисфенола А. Аналогичный закон находится на рассмотрении в Конгрессе США. Страны ЕС на сегодняшний день также разрабатывают закон о запрете Бисфенола А.

Однако сегодня, в 95 % детских рожков в состав пластмассы до сих пор входит бисфенол А.

В сентябре 2010 Канада официально внесла Бисфенол А в список опасных химических веществ.^[13]

30 сентября 2010 EFSA (European Food Safety Authority) повторно признала, что использование Бисфенола А для покрытия емкостей, контактирующих с напитками и продуктами питания, безопасно для здоровья человека.^[14]

13 ноября 2010 года ВОЗ признала бисфенол А безопасным.^[15]

26 ноября 2010 года Еврокомиссия запретила кормить младенцев из бутылочек с бисфенолом А.^[16]

Примечания

1. ↑ Журнал русского физико-химического общества, 1891, т. 23, стр. 492.
2. ↑ Replogle, Jill Lawmakers to press for BPA regulation. California Progress Report (17 июля 2009).(недоступная ссылка — история) Проверено 2 августа 2009.
3. ↑ Ubelacker, Sheryl Ridding life of bisphenol A a challenge. Toronto Star (16 апреля 2008). Архивировано из первоисточника 19 марта 2012. Проверено 2 августа 2009.
4. ↑ ^{1 2 3 4} Fiege Helmut Phenol Derivatives. — Weinheim: Wiley-VCH, 2002.
5. ↑ Polycarbonate (PC) Polymer Resin. Alliance Polymers, Inc.(недоступная ссылка — история) Проверено 2 августа 2009.
6. ↑ National Toxicology Program, U.S. Department of Health and Human Services. CERHR Expert Panel Report for Bisphenol A (PDF) (26 ноября 2007). Проверено 18 апреля 2008.
7. ↑ «Transfer of bisphenol A from thermal printer paper to the skin». Analytical and Bioanalytical Chemsitry 398 (1): 571–576. DOI:10.1007/s00216-010-3936-9. Проверено 11 мая 2011.
8. ↑ Erickson, Britt E. (June 2, 2008). «Bisphenol A under scrutiny». Chemical and Engineering News (American Chemical Society) 86 (22): 36–39.
9. ↑ Byrne, Jane Consumers fear the packaging - a BPA alternative is needed now (22 September 2008). Архивировано из первоисточника 19 марта 2012. Проверено 5 января 2010.
10. ↑ Biello D (2008-02-19). «Plastic (not) fantastic: Food containers leach a potentially harmful chemical». Scientific American 2. Проверено 2008-04-09.
11. ↑ (2010-01-20) «FDA Says Bisphenol A (BPA) Exposure Is of 'Some Concern' for Infants and Children». Science Daily.
12. ↑ FDA Update on Bisphenol A for Use in Food Contact Applications: January 2010
13. ↑ http://www.gazette.gc.ca (англ.)
14. ↑ AMERICAN CHEMISTRY COUNCIL REACTS TO STATEMENT FROM HHS AND FDA ON BISPHENOL A - January 15, 2010
15. ↑ ВОЗ признала бисфенол А безопасным - МедНовости - MedPortal.ru
16. ↑ Еврокомиссия запретила кормить младенцев из бутылочек с бисфенолом А - МедНовости - MedPortal.ru

Литература

• ГОСТ 12138-86. Дифенилолпропан технический
• Справочник. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. Изд. «Химия» М., 1990.
• Статья ДФП-Технический. Авт. Панов Дмитрий Сергеевич г. Уфа 2008 г.
• сайт, посвященный бисфенолу А  (англ.)