Лактам

Слева направо: β-лактам, γ-лактам, δ-лактам

Лактам — циклический амид. Количество атомов в цикле может быть указано с помощью префиксов, например β-лактам (4-членный), γ-лактам (5-членный), δ-лактам (6-членный цикл). Также у многих лактамов есть исторически сложившиеся тривиальные названия, например γ-лактам — пирролидон, ε-лактам — капролактам.

Методы синтеза

• Циклизацией аминокислот и их производных.
• Из оксимов циклокетонов перегруппирокой Бекмана:

• Из циклокетонов по реакции Шмидта.
• Методом йодолактамизации ^[1]:

• Взаимодействием нитронов с ацетиленидами меди можно получить β-лактамы (en:Kinugasa reaction)
• Взаимодействием лактонов с аммиаком или первичными аминами.

Реакции

Лактамы могут полимеризоваться с раскрытием цикла в полиамиды.

См. также

• Бета-лактамы
• Капролактам

Примечания

1. ↑ Spencer Knapp, Frank S. Gibson Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.516 (1998); Vol. 70, p.101 (1992) Online article (англ.)