Борнеол


Борнеол
Борнеол
Борнеол: химическая формула
Общие
Систематическое наименование 1,7,7-триметилбицикло-[1.2.2]-гептанол-2
Химическая формула C10H18O
Физические свойства
Молярная масса 154.25 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS [507-70-0] (+)
[464-45-9] (-)
SMILES CC1(C2(C)C)C(O)CC2CC1

Борнеол (слева) (эндо-1,7,7-триметилбицикло-[1,2,2]-гептанол-2) — относится к терпеновым спиртам.

Изоборнеол (справа) — (экзо-1,7,7-триметилбицикло-[1,2,2]-гептанол-2).

Содержание

Свойства

  Тпл, °C Ткип, °C Твсп, °C d420 [α]D20, °
(+)- и (-)-Борнеол 208—209 212 65 1,01—1,02 ±37,9 (эфир, бензол)
(+)- и (-)-Изоборнеол 214 214 ±33,6 (этанол)

Бесцветные кристаллы с характерным хвойным запахом; плохо растворим в воде, хорошо — в малополярных органических растворителях, в том числе в спиртах.

При окислении борнеол и изоборнеол превращаются в камфору, при действии кислотных катализаторов изоборнеол легче, чем борнеол, дегидратирует с образованием камфена (перегруппировка Вагнера—Меервейна), а также легче образует простые эфиры и труднее - сложные эфиры.

Малотоксичны, однако действуют на центральную нервную систему, снижают артериальное давление.

Нахождение в природе

борнеолы и их сложные эфиры широко распространены в природе. (+)—Борнеол содержится, в частности, в эфирном масле борнейского лавра. (-)—Борнеол, или "нгай-камфора", главный компонент эфирного масла растения Blumea balsamifera. (±)—Борнеол обнаружен во многих эфирных маслах, в то время как изоборнеол - лишь в эфирном масле растения Juniperus exelsa.

Получение

Борнеолы получают:

  • гидролизом борнилацетата;
  • выделение из эфирных масел (борнеол);
  • гидратацией пиненов (борнеол);
  • действием на камфен уксусной или муравьиной кислотой в присутствии кислотного катализатора и последующим омылением эфиров (изоборнеол).

Изоборнеол в настоящее время получают гидратацией камфена в присутствии кислотных катализаторов. Ранее процесс проводили в 2 стадии: этирификацией уксусной или муравьиной кислотой и последующим гидролизом образовавшегося эфира.

Применение

Основной полупродукт получения камфоры.

Борнеол, изоборнеол и их эфиры (борнилацетат, изоборнилацетат) применяют как компоненты парфюмерных композиций и, особенно, отдушек для мыла и товаров бытовой химии.

Литература

  1. Рудаков Г. А., Химия и технология камфоры, 2 изд., М., 1976
  2. Куликов М. В., Влияние природы кислотного катализатора на селективность и кинетические характеристики гидратации камфена и α-пинена: Дис. … канд. хим. наук : 02.00.04 Н. Новгород, 2000



Wikimedia Foundation. 2010.

Синонимы:

Смотреть что такое "Борнеол" в других словарях:

  • БОРНЕОЛ — Род камфары, отлагающейся в трещинах старых стволов огромного растения на Борнео и Суматре. Очень похожа на обыкновенную камфару, но тверже и менее летуча; перечно камфарного запаха и жгучего вкуса. Словарь иностранных слов, вошедших в состав… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • борнеол — сущ., кол во синонимов: 5 • роватинекс (1) • ровахол (1) • соединение (277) • …   Словарь синонимов

  • Борнеол —         борниловый спирт, вторичный спирт группы бициклических терпенов (См. Терпены). Б. имеет эндо (См. Эндо...) конфигурацию, его изомер, называемый изоборнеолом (изо (См. Изо...) Б.), экзо (См. Экзо...) конфигурацию [группировка (CH3)2C… …   Большая советская энциклопедия

  • Борнеол — (борнейская камфара, близкое с обыкновенной камфарой, см. это сл.) вещество состава С10H18О, добываемое из ствола растения Dryobalanops Camphora, родина которого Борнео и Суматра. В виде сложных эфиров борнеол содержится в различных эфирных… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • борнеол — borneolis statusas T sritis chemija formulė C₇H₈(OH)(CH₃)₃ atitikmenys: angl. borneol rus. борнеол ryšiai: sinonimas – 1,7,7 trimetilbiciklo[2.2.1]heptan 2 olis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • борнеол — борне ол, а …   Русский орфографический словарь

  • борнеол — у, ч. Вторинний спирт ряду терпенів, що застосовується у парфумерії …   Український тлумачний словник

  • БОРНЕОЛ — (borneol) одно из основных масел, применяемых при изготовлении лекарственных препаратов, предназначенных для разрушения камней в желчном пузыре и почках, наряду с другими маслами, такими как ментол, ментон и камфен. Назначается внутрь. Торговые… …   Толковый словарь по медицине

  • борнеол — неробол …   Краткий словарь анаграмм

  • Борнеол (Borneol) — одно из основных масел, применяемых при изготовлении лекарственных препаратов, предназначенных для разрушения камней в желчном пузыре и почках, наряду с другими маслами, такими как ментол, ментон и камфен. Назначается внутрь. Торговые названия:… …   Медицинские термины