Фукоидан

Фукоидан (fucoidan) — сульфатированный гетерополисахарид, обнаруженный в составе бурых водорослей и некоторых иглокожих.

Впервые фукоиданы были выделены из бурых водорослей в 1913. Содержание фукоиданов может достигать 25-30 % от сухого веса водоросли и зависит, в основном, от вида водоросли, а также от сезона или стадии развития водоросли, места сбора и других факторов.

Структура

Несмотря на то, что фукоиданы известны давно, далеко не все их структурные особенности выяснены с достаточной определенностью. В первую очередь это относится к структуре фрагментов, включающих минорные моносахариды. Практически до 1993 г. считалось, что основная цепь фукоиданов представляет собой 1→2-α-L-фукан. В настоящее время установлено, что большинство известных фукоиданов относится к двум структурным типам: первый тип содержит в основной цепи α-1→3-, второй тип — чередующиеся α-1→3- и α-1→4-связанные остатки фукозы. Разветвления присоединены в положении 2, а сульфатные группы могут находиться при С4 остатка фукозы. Выделены фукоиданы, в которых сульфатные группы расположены при С2, а также при С2 и С4. Кроме того, известны фукоиданы, в которых остатки фукозы не только сульфатированы, но и ацетилированы.

Нужно отметить, что в большинстве случаев установлены структуры фракций фукоиданов, основным компонентом которых является фукоза. Эти полисахариды выделены из бурых водорослей, принадлежащих к порядкам Chordariales, Laminariales, Fucales. Бурые водоросли, принадлежащие порядкам Chordariales и Laminariales (Phaeosporophyceae), синтезируют полисахариды, состоящие из α-1→3-связанных остатков фукозы. Основная цепь этих полисахаридов может иметь разветвления при С2 некоторых остатков фукозы (остаток D-GlcA ( Cladosiphon okamuranus ) или остаток Fuc (Chorda filum)). Основная цепь фукоиданов водорослей порядка Fucales (Cyclosporophyceae) построена из чередующихся α-1→3- и α-1→4-связанных остатков фукозы, в результате чего формируется регулярная структура полисахаридной цепи. Однако в нативном фукоидане эта регулярность маскируется беспорядочным расположением сульфатных и ацетатных групп. Возможно, что различия в структуре основной цепи фукоиданов связаны с разным механизмом биосинтеза этих полисахаридов у бурых водорослей, принадлежащих Phaeosporophyceae и Cyclosporophyceae.

Фукансульфаты морских ежей Arbacia lixula , Lytechinus variegates и голотурии (Ludwigothurea grisea) состоят из повторяющихся тетрасахаридных звеньев и, в отличие от фукоиданов, обладают четко выраженной регулярной линейной структурой и не содержат ацетатных групп.

Биологическая активность

Многочисленные исследования последних 10-15 лет посвящены биологическому действию фукоиданов. Фукоиданы проявляют чрезвычайно широкий спектр биологических активностей, что является причиной повышенного интереса к ним. Так, в литературе имеются сообщения о противоопухолевых ^{[1] [2] [3]}, иммуномодулирующих ^{[4] [5]}, антибактериальных ^{[6] [7]}, антивирусных ^{[8] [9]}, противовоспалительных и других свойствах фукоиданов. По этой причине фукоиданы можно отнести к так называемым «поливалентным биомодуляторам».
Особый интерес вызывает антикоагулянтное действие фукоиданов. В настоящее время известны два механизма антикоагулянтного действия фукоиданов: один реализуется посредством прямого ингибирования активности факторов VII, XI, XII свертывания крови, второй основан на гепариноподобном ингибировании свертывающих факторов посредством активации специфического эндогенного ингибитора - антитромбина-III (АТ-III). Фукоиданы, действующие по первому механизму, могут применяться при антикоагулянтной терапии у больных с врожденным или приобретенным дефицитом антитромбина АТ III, когда гепарин не эффективен. Структура фрагментов молекул фукоиданов, ответственных за действие их по первому или второму механизму, неизвестна. В данном случае выяснение различий в структуре этих фрагментов приобретает важное значение.

Интенсивность изучения биологической активности фукоиданов значительно опережает исследования их химической структуры. Поэтому имеется немного данных о связи структуры и биологической активности этих полисахаридов. Считается, что биологическая активность фукоиданов обусловлена в первую очередь степенью сульфатирования, наличием фрагментов определенной структуры, также может быть связана с моносахаридным составом, степенью разветвленности, типом связи, молекулярно-массовым распределением. Однако, несмотря на все усилия, пока так и не удалось с определенной уверенностью установить структурный мотив, который отвечает за проявление той или иной биологической активности фукоиданов.

Примечания

1. ↑ Ellouali, M., Boisson-Vidal, C., Durand, P., Jozefonvicz, J., Antitumor activity of low molecular weight fucans extracted from brown seaweed Ascophyllum nodosum. Anticancer Res.1993, 13, 2011—2019.
2. ↑ Maruyama, H., Nakajima, J., Yamamoto, I., A study on the anticoagulant and fibrinolytic activities of a crude fucoidan from the edible brown seaweed Laminaria religiosa, with special reference to its inhibitory effect on the growth of sarcoma-180 ascites cells subcutaneously implanted into mice. Kitasato Arch. Exp. Med. 1987, 60, 105—121.
3. ↑ Yamamoto, I., Takahashi, M., Suzuki, T., Seino, H., et al., Antitumor effect of seaweeds. IV. Enhancement of antitumor activity by sulfation of a crude fucoidan fraction from Sargassum kjellmanianum. Jpn. J. Exp. Med. 1984, 54, 143—151.
4. ↑ Zapopozhets, T.S., Besednova, N.N., Loenko, I.N., Antibacterial and immunomodulating activity of fucoidan. Antibiot. Khimioter. 1995, 40, 9-13.
5. ↑ Zaporozhets, T.S., Kuznetsova, T.A., Smolina, T.P., Shevchenko, N.M., et al., Immunotropic and anticoagulant activity of fucoidan from brown seaweed Fucus evanescens: prospects of application in medicine. J. Microbiol. 2006, 54-58.
6. ↑ Hirmo, S., Utt, M., Ringner, M., Wadstrom, T., Inhibition of heparan sulfate and other glycosaminoglycans binding to Helicobacter pylori by various polysulfated carbohydrates. FEMS Immunol. Med. Microbiol. 1995, 10, 301—306.
7. ↑ Shibata, H., KimuraT., I., Nagaoka, M., Hashimoto, S. et al., Inhibitory effect of Cladosiphon fucoidan on the adhesion of Helicobacter pylori to human gastric cells. J. Nutr. Sci. Vitaminol. (Tokyo) 1999, 45, 325—336.
8. ↑ Adhikari, U., Mateu, C.G., Chattopadhyay, K., Pujol, C.A. et al., Structure and antiviral activity of sulfated fucans from Stoechospermum marginatum. Phytochemistry, 2006, 67, 2474—2482.
9. ↑ McClure, M.O., Moore, J.P., Blanc, D.F., Scotting, P. et al., Investigations into the mechanism by which sulfated polysaccharides inhibit HIV infection in vitro. AIDS Res. Hum. Retroviruses 1992, 8, 19-26.

Для улучшения этой статьи желательно?: Викифицировать статью. Проставить шаблон-карточку, который существует для предмета статьи. Пример использования шаблона есть в статьях на похожую тематику. Исправить статью согласно стилистическим правилам Википедии. Добавить иллюстрации. Переработать оформление в соответствии с правилами написания статей.