Колхицин

Колхицин (Colchicine)
Наименование	Колхицин (Colchicine)
Формула	C22H25NO6
Молекулярная масса	399.437
Плотность
Tплавления	155-157 °C
Tкипения	разл.
CAS	64-86-8
SMILES	COc1c(OC)cc2CC [C@H](NC(=O)C)c3cc(=O) c(OC)ccc3c2c1OC
Структурная формула колхицина

Колхици́н — алкалоид трополонового ряда, основной представитель семейства колхициновых алкалоидов (гомоморфинанов).

Производство колхицина из растений

Колхицин выделяется из растений родов Colchiceae, Merendera и Gloriosa семейства мелантиевых (Melanthiaceae).

Наиболее известный источник колхицина — безвременник осенний Colchicum autumnale L.

Биосинтез колхицина

Биосинтез колхицина в растениях идёт, подобно морфинановым алкалоидам, из фенилаланина и тирозина через гомоморфинандиеноны.

Применение колхицина для получения полиплоидных форм растений

Популярный мутаген. Является сильным антимитотиком, связывающимся с белком тубулином, образующим микротрубочки, и, вследствие этого, блокирующим деление клеток на стадии метафазы. Применяется (наравне с колхамином — деацетилированным производным колхицина) для получения полиплоидных форм растений и кариотипирования.

C 1970-х годов используется в селекции фаленопсисов^[1] и других орхидных.

Медицинское применение

Колхицин используют для лечения подагры (для уменьшения боли) и профилактики амилоидоза при семейной средиземноморской лихорадке (англ.) (Familial Mediterranean fever (FMF)). Способ применения и дозы: Внутрь. При острых приступах подагры и воспалительных процессах: в 1-й день — 1 мг 3 раза в сутки (утром, днем и вечером), на 2-й и 3-й день — по 1 мг 2 раза в сутки (утром и вечером), на 4-й и в последующие дни — по 1 мг в сутки (вечером). По 2-й схеме: начальная доза — 1 мг, затем — 0,5-1,5 мг с интервалом 1-2 ч до исчезновения боли. Максимальная суточная доза — 6 мг. Для профилактики приступов подагры — 1 мг вечером; курс — 3 мес. При периодической болезни, осложненной амилоидозом, — длительно (до 5 лет и более) по 1-1,5 мг в сутки.

Колхицин способен связываться с тубулином микротрубочек и способствовать их разборке.

Источники

• Колхициновые алкалоиды // Большая химическая энциклопедия, т.2. М: «Советская Энциклопедия», 1990

Примечания

1. ↑ Griesbach, R.J. 2002. Development of Phalaenopsis Orchids for the Mass-Market. p. 458—465. In: J. Janick and A. Whipkey (eds.), Trends in new crops and new uses. ASHS Press, Alexandria, VA.