Диметилтриптамин

Диметилтриптамин
Общие
Систематическое наименование	2-(1H-индол-3-ил)-N,N-диметил-этанамин
Химическая формула	C12H16N2
Физические свойства
Отн. молек. масса	188,269 а. е. м.
Плотность	1,076 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	47 °C
Температура кипения	332,12 °C
Температура разложения	49 °C
Температура воспламенения	154,66 °C
Классификация
Рег. номер CAS	61-50-7
SMILES	CN(C)CCc1c[nH]c2ccccc12

Диметилтриптамин (DMT) или N,N-диметилтриптамин — алкалоид, сильнодействующее психоактивное вещество из класса триптаминов. По химической структуре DMT схож с серотонином — одним из важных нейромедиаторов головного мозга млекопитающих. Он также вырабатывается в небольших количествах человеческим организмом в процессе нормального метаболизма^[1].

DMT — психоделик, способный вызывать интенсивные энтеогенные переживания с мощными визуальными и слуховыми галлюцинациями, восприятие иного хода времени и способность испытывать переживания в отличных от привычной реальностях.

Чистый DMT представляет собой кристаллический порошок, либо прозрачный на вид, либо имеющий оттенок от белого до желто-красноватого цвета.

История

Первый химический синтез DMT был осуществлен английским химиком Ричардом Мански (en:Richard Manske) в 1931 году^[2].

В 1946 году бразильским этноботаником и химиком Гонсалвесом де Лима DMT был выделен из корня Мимозы (en:Mimosa hostilis), он дал этому веществу имя «Нигерин» (Nigerine).

Впервые психотропные свойства DMT были изучены в середине 1950-х годов венгерским доктором Стефеном Зарой (Stephen Szára). Испытывая интерес к психоактивным веществам, доктор Зара заказал в компании Сандоз вещество LSD. Недавно открытое на тот момент, LSD вызывало большой интерес у учёных. Однако Сандоз отказала в поставке по причине опасения, что LSD попадёт в руки коммунистического режима, что могло бы иметь нежелательные последствия. Из-за невозможности получить LSD доктор Зара обратил свое внимание на химически менее сложное DMT, предположив его психоактивные свойства ввиду схожести с серотонином^[3].

Психоделические свойства

Испытавшие DMT-трип люди часто говорят, что эти переживания настолько отличаются от чего-либо известного человеку, что их практически невозможно описать или выразить в словесной или иной форме. Некоторые пользователи сообщают о чрезвычайно интенсивных визуальных и сенсорных переживаниях эротического плана, при употреблении DMT в ритуальном сексуальном контексте^[4][5].

Профессор Алан Уотс (Alan Watts) так описывал эффект DMT: «Заряжаем вселенную в пушку. Целимся в мозг. Огонь!» (англ. «Load universe into cannon. Aim at brain. Fire.»).

В исследованиях, проведённых в 1990—1995 годах психиатром Риком Страссманом в университете Нью Мехико выяснилось, что многие из участвующих добровольцев испытывали переживания внеземной жизни среди существ, которые характеризовались как «эльфы», «инопланетяне», «гиды» и «помощники»^[6]. При этом в визуальном плане некоторые из этих существ напоминали клоунов, рептилий, богомолов, пчел, пауков, кактусы, гномов и фигуры, сделанные из палок. По крайней мере один из участников исследований сообщил о сексуальном контакте с одним из таких существ, в то время как другие часто сообщали об эротических переживаниях. В целом, все участники исследований сообщали, что эти существа являются жителями параллельной, независимой реальности, дорогу в которую открывает приём DMT^[3].

Способы применения

При пероральном приеме DMT как правило не очень активен, так как он быстро метаболизируется организмом. Для получения психоактивного эффекта при пероральном приеме DMT должен быть скомбинирован вместе с одним из ингибиторов моноаминоксидазы, например гармалином. Другие способы применения DMT включают вдыхание с дымом (курение) или ввод иньекционно, что вызывает очень сильный, быстро наступающий эффект, длящийся непродолжительное время (как правило, менее получаса).

Побочные эффекты

При испарении DMT, производимый им дым часто вызывает неприятные ощущения в легких. Согласно исследованиям Рика Страссмана — «Диметилтриптамин, в некоторой зависимости от дозы, вызывает увеличение артериального давления, частоты сердцебиения, диаметра зрачков, температуры прямой кишки, в дополнение к увеличению в крови концентрации бета-эндорфинов, кортикотропина, кортизола и пролактина. Уровень гормонов роста также увеличивался при любых дозах DMT, а вот на уровень мелатонина не оказывалось никакого влияния»^[7].

Содержание в растениях

DMT встречается в природе во многих растениях, часто в комбинации с химически схожими веществами 5-MeO-DMT и буфотенином (5-HO-DMT)^[8]. Травы, содержащие DMT, часто используются в своих практиках шаманами Южной Америки. Напиток айяуаска, как правило, содержит DMT в качестве одного из основных действующих компонентов.

Некоторые из растений, содержащие DMT^[8]:

• Mimosa tenuiflora
• Diplopterys cabrerana (чалипонга)
• Psychotria viridis (чакруна)
• Virola (вирола)
• Anadenanthera peregrina (йопо)
• Anadenanthera colubrina

Биосинтез

ДМТ образуется с посредством шикимовой кислоты в метаболическом процессе, названном шикиматный путь. Биосинтез относительно прост: аминокислота L-триптофан, - начальное вещество в синтезе ДМТ, растения синтезируют его самостоятельно. Животные должны получать триптофан с пищей, он является для них незаменимой аминокислотой.

1. Независимо от источника L-триптофана, биосинтез начинается с его декарбоксилирования ферментом декарбоксилаза ароматических аминокислот с образованием триптамина.
2. Триптамин подвергается трансметилированию: фермент индоламин-N-метилтрансфераза (INMT) катализирует перенос метильной группы от кофактора S-Аденозилметионин через нуклеофильную атаку в триптамин. Эта реакция превращает S-Аденозилметионин в S-Аденозилгомоцистин (SAH), и дает промежуточный продукт N-метилтриптамин (NMT).
3. N-метилтриптамин (NMT) трансметилируется ещё раз таким же образом, и получается диметилтриптамин.

Химическая классификация

DMT является производным триптамина, молекула которого включает две дополнительные метильные группы в позиции атома азота у аминной группы.

Типичный путь получения DMT это синтез Speeter-Anthony, где реагентами являются индол, хлорид щавелевой кислоты, диметиламин и алюмогидрид лития. Обычно DMT используют в виде основания, хотя более стабильным видом являются соли DMT, например соль фумаровой кислоты. При этом соли DMT растворимы в воде, а его основание — нет. DMT в растворе быстро разлагается при воздействии кислорода, света и тепла, поэтому должен хранится в закрытом контейнере, в темноте, в холодильнике. Чистое вещество может кристаллизоваться в виде небольших белых кристаллов, имеющих форму иголок.

Предположения

В ряде теорий, предложенных разными исследователями, делается предположение что эндогенный DMT, производимый человеческим мозгом^[9] в определённых психологических и нейрологических состояниях, используется организмом для индуцирования визуальных эффектов в процессе естественных сновидений, переживаний клинической смерти и преагональных состояний мозга, а также других переживаний мистического толка. Биохимический механизм этого явления был предложен исследователем en:JC Callaway в работе 1988 года, где делалось предположение что DMT может быть связан с феноменом сновидений, и другими естественными состояними мозга, где механизмом является повышение уровня эндогенного DMT в головном мозге человека^[10].

В исследованиях Рика Страссмана в 1990-х годах было высказано предположение, что мозг человека производит выброс большого количества DMT из эпифиза в момент, предшествующий смерти или при переживании околосмертного состояния. Этим объясняются интенсивные визуальные эффекты, сообщаемые пережившими клиническую смерть или околосмертное состояние людьми.

В 1950-х годах была популярна теория о том, что эндогенная выработка психоактивных агентов объясняет симптоматику испытывающих галлюцинации пациентов с некоторыми психическими заболеваниями («Гипотеза переметилирования» — англ. en:transmethylation hypothesis).^[11]. В частности таким образом пытались найти объяснение шизофрении (см. также адренохромная гипотеза патогенеза шизофрении). Однако данная теория не могла объяснить присутствие эндогенного DMT в нормальных здоровых людях, а также у лабораторных мышей и других животных. В свете этого предположение о функции эндогенного DMT в качестве агента, вызывающего визуальные эффекты естественных сновидений выглядит более основательным.

Однако точное доказательство этого предположения невозможно по этическим соображениям — биологические образцы для исследования должны быть получены из живого мозга человека.

Теренс МакКенна, автор ряда книг, где упоминается тема DMT, описывал свой опыт употребления, в котором произошла встреча с существами, названными им «Самотрансформирующиеся машины-эльфы» (англ. Self-Transforming Machine Elves). МакКенна приписывает DMT роль инструмента, который может быть использован для связи с существами из других миров. Подобные отчеты также дают другие пользователи, испытавшие DMT-трипы. Также часто сообщается о встречах с разумными существами, которые пытаются выяснить информацию о нашей реальности.

«DMT: Молекула Духа» (англ. DMT: The Spirit Molecule) — одна из самых известных книг о DMT, написанная Риком Страссманом, ученым-исследователем в области медицины^[12].

Страссман выдвигает предположение что эпифиз вырабатывает DMT в естественном процессе, ввиду того что все необходимые компоненты для этого процесса обнаруживаются именно там. Однако никто ещё не пытался обнаружить DMT в эпифизе напрямую.

Легальный статус

В большинстве стран DMT классифицируется законом как наркотик и находится под запретом. В России DMT помещен в Список I, самую строгую категорию веществ.

В США, несмотря на то, что DMT также относится к самой строгой категории Schedule I, известен судебный прецедент, который разрешил бразильской церкви «União do Vegetal» использовать напиток айяуаску в ряде традиционных религиозных церемоний, и импортировать компоненты для её приготовления^[13].

В Канаде DMT помещен в категорию III (Schedule III).

Во Франции DMT классифицируется как stupéfiant.

В Бразилии существует несколько религиозных организаций, которые открыто используют напиток айяуаска в шаманическом контексте, часто с использованием элементов христианской концепции.

DMT не обнаруживается обычными тестами на содержание наркотических веществ в крови и следов их использования^[14].

См. также

• Айяуаска
• 5-MeO-DMT
• LSD
• Псилоцибин
• Психоактивные вещества
• Психоделические растения
• Психоделики
• Психонавт

Примечания

1. ↑ Barker SA, Monti JA and Christian ST (1981). N,N-Dimethyltryptamine: An endogenous hallucinogen. In International Review of Neurobiology, vol 22, pp. 83-110; Academic Press, Inc.
2. ↑ Jeremy Bigwood and Jonathan Ott (1977): «DMT», Head Magazine
3. ↑ ^{1 2} Strassman R. J. DMT: The Spirit Molecule. Chapter summaries. Архивировано из первоисточника 5 июня 2012. Проверено 29 февраля 2012.
4. ↑ 2C-B, DMT, You and Me. Maps. Архивировано из первоисточника 29 февраля 2012. Проверено 13 января 2007.
5. ↑ ENTHEOGENS & Visionary Medicine Pages. Miqel.com. Архивировано из первоисточника 29 февраля 2012. Проверено 17 августа 2007.
6. ↑ Clifford A. Pickover Sex, Drugs, Einstein, and Elves: Sushi, Psychedelics, Parallel Universes, and the Quest for Transcendence. — Smart Publications, August, 2005. — ISBN ISBN 1-890572-17-9 (discusses DMT and implications for our understanding of reality)
7. ↑ R.J. Strassman and C.R. Qualls (February 1994). «Dose-response study of N,N-dimethyltryptamine in humans». Arch Gen Psychiatry 51 (2): 85-97. Проверено 2007-01-13.
8. ↑ ^{1 2} Anadenanthera: Visionary Plant Of Ancient South America By Constantino Manuel Torres, David B. Repke, 2006, ISBN 0-7890-2642-2
9. ↑ Erowid DMT Vault : Journal Articles & Abstracts. Проверено 5 сентября 2007.
10. ↑ Callaway J (1988). «A proposed mechanism for the visions of dream sleep». Med Hypotheses 26 (2): 119-24. PMID 3412201.
11. ↑ Osmund H and Smythies JR (1952). Schizophrenia: A new approach. Journal of Mental Science 98:309-315.
12. ↑ Rick Strassman, DMT: The Spirit Molecule: A Doctor's Revolutionary Research into the Biology of Near-Death and Mystical Experiences, 320 pages, Park Street Press, 2001, ISBN 0-89281-927-8
13. ↑ en:Gonzales v. O Centro Espirita Beneficente Uniao do Vegetal
14. ↑ Erowid DMT Vaults : Extraction : QT's DMT Extraction Guide. Проверено 5 сентября 2007.

Ссылки

• Erowid DMT Vault — DMT на сайте Erowid.org
• TiHKAL — DMT
• Обзор журнальных статей о DMT