Алкалоид


Алкалоид
Химическая структура эфедрина - алкалоида, производного фенилэтиламина

Алкалоиды — большая группа азотсодержащих органических соединений, обладающих свойствами слабого основания, часто имеющих достаточно сложную химическую структуру и выделяемых на основании не только химических признаков. Помимо углерода, водорода и азота в молекулы алкалоидов могут входить атомы серы, реже хлора или брома. Многие алкалоиды обладают выраженной физиологической активностью, большая часть алкалоидов имеет растительное происхождение, реже алкалоиды обнаруживаются в грибах и животных. Некоторые соединения, иногда относимые к алкалоидам, синтезированы и в естественных условиях не встречаются.

Не следует путать с Альдегид.

Содержание

Название

Название нем. Alkaloide введено в 1818 году немецким аптекарем Карлом Майснером (нем. Carl Meißner) и образовано от арабского al qualja — «пепел растений» или позднелатинского alcali — «щёлочь» и греческого oidos — «похожий (вид)».

По сложившейся традиции алкалоидам присваивают тривиальные названия, образуя индивидуальные названия алкалоидов присоединением суффикса «ин» к видовым или родовым названиям алкалоидоносов.
Например: атропин выделен из растения Белладонна (Atropa belladonna L.), стрихнин получен из рвотных орешков — семян дерева Чилибуха (Strychnos nux-vomica L.)

История открытия и исследования

Изучение алкалоидов началось в XIX веке. В 1803 году были получены алкалоиды опия в виде смеси кристаллических веществ. В 1806 году из них был выделен первый индивидуальный алкалоид морфин. В последующие годы были открыты стрихнин, хинин, кофеин, атропин, эфедрин и другие. Первый синтез алкалоида осуществлён в 1873 году. К середине XX века было открыто более тысячи соединений. В настоящее время известно более 5000 алкалоидов и поиск новых алкалоидов продолжается, например, в морских организмах.

Классификация

Не существует единой классификации алкалоидов.

  • Классификация, основанная на строении углеродного скелета молекулы, наиболее распространена и признана. Например: изохинолиновые, пептидные, пиридиновые, пуриновые, хиназолиновые, хинолиновые.
  • Классификация по филогенетическому признаку основана на объединении в одну группу всех соединений, выделенных из общего источника, например из растений одного рода.
  • Классификация по биогенетическим предшественникам, различает группы алкалоидов на основании участия в биосинтезе определённых соединений: орнитин, пролин, лизин, фенилаланин, триптофан, антраниловая кислота, гистидин. Такая классификация используется не часто, на её основе бывает невозможно однозначно отнести алкалоиды со сложной структурой к одной определённой группе.

Свойства

Растворы алкалоидов имеют слабо щелочную реакцию. Большинство алкалоидов плохо растворимы в воде. Они, как правило, лучше растворимы в растворах неорганических кислот. При этом образуются лучше растворимые соли алкалоидов. Растворы солей алкалоидов, как правило, имеют кислую реакцию, в полном соответствии с законами диссоциации солей слабых оснований с сильными кислотами.

Многие алкалоиды сильно ядовиты, нередко они имеют горький вкус. Предполагается, что таким образом естественный отбор защитил животных от вырабатываемых растениями алкалоидов, в свою очередь обеспечивших защиту растения от поедания животными. В растениях алкалоиды могут откладываться в листьях, коре, корнях, семенах. Некоторые из этих ядовитых алкалоидов обладают в малых дозах теми или иными ценными фармакологическими свойствами, делающими возможным их медицинское применение.

Примерами алкалоидов, нашедших применение в медицине в виде чистых веществ, являются морфин, кокаин, кофеин, кодеин, хинин, стрихнин, атропин, галантамин, теин, теобромин, пахикарпин и другие.

Многие алкалоиды не выделены в чистом виде за ненадобностью и малоценностью для клинической практики, но содержащие эти алкалоиды растения продолжают широко использоваться в клинической практике. Примером является валериана, содержащая среди прочих веществ алкалоиды валерин и хатинин.

Литература

Ссылки


Wikimedia Foundation. 2010.

Синонимы:
, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,


Смотреть что такое "Алкалоид" в других словарях:

  • алкалоид — а, м. alcaloïde m. 1827. Лексис. Органическое вещество растительного (реже животного) происхождения, содержащее азот и обладающее щелочными свойствами, используется в медицине. БАС 2. Действующее составное начало чая и кофе теин или кофеин,… …   Исторический словарь галлицизмов русского языка

  • АЛКАЛОИД — АЛКАЛОИД, вещество из класса сложных азотсодержащих органических соединений, содержащихся в некоторых растениях. Иногда они являются горькими на вкус или сильно ядовитыми. В строго определенных (обычно очень незначительных) дозах алкалоиды… …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • алкалоид — [от ар. щёлочь + гр. вид] – хим. азотсодержащее органическое вещество основного характера, не являющееся непосредственным продуктом расщепления белков. Алкалоиды большей частью отличаются (в малых дозах) сильным физиологическим действием… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • алкалоид — сущ., кол во синонимов: 862 • n метилцитизин (1) • абротанин (1) • аджмалицин (1) …   Словарь синонимов

  • алкалоид — — [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN alkaloid …   Справочник технического переводчика

  • алкалоид — alkaloidas statusas T sritis chemija apibrėžtis Fiziologiškai aktyvi azoto turinti bazė, randama augaluose. atitikmenys: angl. alkaloid rus. алкалоид …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Алкалоид — м. Органическое вещество чаще растительного, реже животного происхождения, используемое в медицине. Толковый словарь Ефремовой. Т. Ф. Ефремова. 2000 …   Современный толковый словарь русского языка Ефремовой

  • алкалоид — алкалоид, алкалоиды, алкалоида, алкалоидов, алкалоиду, алкалоидам, алкалоид, алкалоиды, алкалоидом, алкалоидами, алкалоиде, алкалоидах (Источник: «Полная акцентуированная парадигма по А. А. Зализняку») …   Формы слов

  • алкалоид — ▲ гетероциклическое соединение алкалоиды щелочеподобные соединения. атропин. | пилокарпин. кофеин. | ксантин. кодеин. | теобромин. морфин. | платифиллин. кокаин. новокаин. | стрихнин. никотин. | берберин. папаверин. | мускарин. хинин. | колхицин …   Идеографический словарь русского языка

  • Алкалоид — (ар. al quili – щёлочь, греч. eidos – вид, образ) – азотсодержащие органические соединения преимущественно растительного происхождения, обладающие свойствами оснований. Многие алкалоиды – сильнейшие яды. Большинство из них применяются в медицине… …   Энциклопедический словарь по психологии и педагогике