Изохинолин


Изохинолин
Изохинолин
Изохинолин: химическая формула
Изохинолин: вид молекулы
Общие
Систематическое наименование бензо[c]пиридин
Химическая формула C9H7N
Физические свойства
Молярная масса 129,16 г/моль
Термические свойства
Температура плавления 25,5 °C
Температура кипения 243,25 °C
Тройная точка K ( °C), Па
Критическая точка K ( °C), Па
Химические свойства
pKa 5,40

Изохинолин — гетероциклическое органическое соединение состава C9H7N.

Содержание

Свойства

Бесцветные кристаллы со слабым запахом миндаля;Тпл=24,5 °C, Ткип=243 °C. Изохинолин плохо растворим в холодной воде, в органических растворителях — хорошо. Он содержится в небольшом количестве в каменноугольном дёгте, откуда его выделяют вместе с хинолином. Изохинолин — более сильное основание, чем хинолин.

При протонировании изохинолин образует соли изохинолиния; с алкил-, ацил-, арилгалогенидами и диметилсульфатом образует четвертичные соли.

При гидрировании над платиной превращается в 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин; при полном гидрировании — в цис-декагидроизохинолин.

Окисление смесью озона и кислорода приводит к пиридин-3,4-дикарбоновой кислоте, окисление пероксокислотами ведёт к изохинолин-N-оксиду.

Реакции электрофильного замещения происходят в положении 5. Бромирование легче протекает в присутствии AlCl3, нитрование идёт при действии серной и азотной кислот. Сульфирование при действии 40%-ного олеума при температуре 180оС приводит обычно к изохинолин-8-сульфокислоте. Сульфирование 60%-ной серной кислотой при 300оС ведёт к смеси изохинолин-5- и изохинолин-8-сульфокислот.

При высокой температуре изохинолин вступает в реакции бромирования по радикальному механизму с образованием 1-бромизохинолина.

Нуклеофильное замещение протекает как правило в положение 1. С гидроксидом калия при 200оС изохинолин образует 1-гидроксиизохинолин, с амидом натрия — 1-аминоизохинолин.

Получение

Важнейший метод получения изохинолина и его производных — циклодегидратация β-фенилэтиламидов кислот C6H5CH2CH2NHCOR (реакция Бишлера — Напиральского) с последующим дегидрированием образующихся 3,4-дигидроизохинолинов.

Синтез папаверина по Бишлеру-Напиральскому

Другие методы синтеза изохинолина и его производных: метод Померанца — Фрича (конденсация ацетофенона с а-аминоацетацеталем); метод Пикте — Шпенглера.

Применение

Изохинолин служит исходным продуктом при синтезе сенсибилизирующих красителей (например, изохинолинового красного и лекарственных средств.

Изохинолиновое ядро входит в структуру ряда важных алкалоидов (папаверина, морфина, кодеина, курарина и др.).

Литература

  • Даффа реакция — Меди// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с.

Wikimedia Foundation. 2010.

Синонимы:

Смотреть что такое "Изохинолин" в других словарях:

  • изохинолин — изохинолин …   Орфографический словарь-справочник

  • ИЗОХИНОЛИН — бесцветные кристаллы, tпл 26,5 .С. Содержится в каменноугольной смоле. Изохинолин структурный фрагмент многих важных алкалоидов: папаверина, морфина, кодеина, кураринов …   Большой Энциклопедический словарь

  • изохинолин — сущ., кол во синонимов: 1 • гетероцикл (49) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • ИЗОХИНОЛИН — (бензо [с] пиридин), мол. м. 129,16; бесцв. гигроскопичная жидкость: т. пл. 26,5°С, т. кип. 243,25 °С, 117 118°С/17 мм рт. ст.; d4251,0990; nD251,6208; m 6,81.10 30 Кл. м (бензол); h46,28 Н/м (26,8 °С); DH0 пл 0,724 кДж/моль, DH0… …   Химическая энциклопедия

  • изохинолин — бесцветные кристаллы, tпл 26,5ºC. Содержится в каменноугольной смоле. Изохинолин  структурный фрагмент многих важных алкалоидов: папаверина, морфина, кодеина, кураринов. * * * ИЗОХИНОЛИН ИЗОХИНОЛИН, бесцветные кристаллы, tпл 26,5 °С. Содержится в …   Энциклопедический словарь

  • изохинолин — izochinolinas statusas T sritis chemija apibrėžtis Heterociklinis junginys. formulė C₉H₇N atitikmenys: angl. isoquinoline rus. изохинолин …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Изохинолин —         бесцветные кристаллы со слабым запахом миндаля; tпл 24,5 °С, tkип 243 °С. И. плохо растворим в холодной воде, в органических растворителях хорошо. Он содержится в небольшом количестве в каменноугольном дёгте, откуда его выделяют вместе с… …   Большая советская энциклопедия

  • ИЗОХИНОЛИН — гетероциклич. соед., бесцв. кристаллы, tnл 26,5 °С. Содержится в кам. уг. смоле. И. структурный фрагмент ми. важных алкалоидов: папаверина, морфина, кодеина, кураринов …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • изохинолин — изохинол ин, а …   Русский орфографический словарь

  • Хинолин — C9H7N был впервые получен Жераром при перегонке хинина и цинхонина с едким кали; он получается вместе с пиридиновыми основаниями. Эти органические основания находятся также и в каменноугольном дегте, как это было указано Гофманом. X. по способу… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.