Акролеин

Акролеин
Общие
Химическая формула	C3H4O
Физические свойства
Молярная масса	56,06 г/моль
Плотность	0.843 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	−87 °C
Температура кипения	52,7 °C
Классификация
Рег. номер CAS	107-02-8
SMILES	C=CC=O

Акролеин (лат. acris — острый, едкий + oleum — масло) (пропеналь) — H₂C=CH-CHO, альдегид акриловой кислоты, простейший ненасыщенный альдегид. Бесцветная легколетучая слезоточивая жидкость с резким запахом, сильный лакриматор.

Реакционная способность

Акролеин, будучи непредельным альдегидом, проявляет реакционную способность, свойственную как олефинам, так и альдегидам. Так, акролеин образует ацетали:

$\mathsf{H_2C\text{=}CH\text{-}CHO + H_2O \rightarrow H_2C\text{=}CHC\text{-}H(OH)_2}$

его альдегидная группа легко окисляется до карбоксильной:

$\mathsf{H_2C\text{=}CH\text{-}CHO \xrightarrow[]{[O]} H_2C\text{=}CH\text{-}COOH}$

и восстанавливается до гидроксильной:

$\mathsf{H_2C\text{=}C\text{-}CHO \xrightarrow[]{[H]} H_2C\text{=}CH\text{-}CH_2OH}$

Карбонильная группа акролеина находится в сопряжении с двойной связью, что обуславливает его высокую реакционную способность по отношению к нуклеофилам, при этом присоединение идёт по β-атому углерода:

$\mathsf{H_2C\text{=}CH\text{-}CHO + HX \rightarrow XH_2C\text{-}CH_2\text{-}CHO \ \ \ X=OH, Hal, RO, RS}$

Галогены присоединяются к акролеину по двойной связи с образованием дигалогенпроизводного, которое далее отщепляет галогеноводород с образованием α-галогенакролеина:

$\mathsf{H_2C\text{=}CH\text{-}CHO + Hal_2 \rightarrow HalH_2C\text{-}CHHal-CHO}$

$\mathsf{HalH_2C\text{-}CHHal-CHO \rightarrow H_2C\text{=}CHal\text{-}CHO + HHal}$

Благодаря наличию электронакцепторной альдегидной группы, сопряженной с двойной связью, акролеин является диенофилом и реагирует с диенами с образованием продуктов циклоприсоединения (реакция Дильса-Альдера):

Синтез

В лаборатории акролеин получается дегидратацией глицерина в присутствии гидросульфата калия.

В промышленности акролеин получают каталитическим окислением пропилена над оксидными висмут-молибденовыми катализаторами или оксидом меди. Ранее в промышленности был распространён процесс парофазной кротоновой конденсации ацетальдегида с формальдегидом (устаревший метод):

$\mathsf{CH_2O + CH_3CHO \rightarrow CH_2=CH-CHO + H_2O}$

Токсичность

Вследствие своей высокой реакционной способности акролеин является токсичным, сильно раздражающим слизистые оболочки глаз и дыхательных путей соединением, сильный лакриматор. Максимально разовая Предельно допустимая концентрация в воздухе 0,03 мг/м³; Среднесуточная Предельно допустимая концентрация в воздухе 0,01 мг/м³(Список ПДК ГН 2.1.6 1338-03). Вызывает мутагенез у бактерий и дрожжей, проявляет мутагенные свойства на культурах клеток млекопитающих^[1].

Относится к I классу опасности (чрезвычайно опасные вещества).

Акролеин является одним из продуктов термического разложения глицерина и жиров-глицеридов, чем объясняется раздражающие слизистые оболочки свойства дыма горелых жиров.

Применение

Применяют для синтеза акрилонитрила, глицерина, пиридина, β-пиколина, аминокислот (метионина, белка), этилвиниловых эфиров, глутарового альдегида, полиакролеина. Также используется в производстве лекарственных препаратов. Во время Первой мировой войны использовался в качестве химического оружия.

Ссылки

• Акролеин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

Примечания

1. ↑ Acrolein MSDS

Для улучшения этой статьи желательно?: Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.