Акролеин


Акролеин
Акролеин
Акролеин: химическая формула
Акролеин: вид молекулы
Общие
Химическая формула C3H4O
Физические свойства
Молярная масса 56,06 г/моль
Плотность 0.843 г/см³
Термические свойства
Температура плавления −87 °C
Температура кипения 52,7 °C
Классификация
Рег. номер CAS 107-02-8
SMILES C=CC=O

Акролеин (лат. acris — острый, едкий + oleum — масло) (пропеналь) — H2C=CH-CHO, альдегид акриловой кислоты, простейший ненасыщенный альдегид. Бесцветная легколетучая слезоточивая жидкость с резким запахом, сильный лакриматор.

Содержание

Реакционная способность

Акролеин, будучи непредельным альдегидом, проявляет реакционную способность, свойственную как олефинам, так и альдегидам. Так, акролеин образует ацетали:

\mathsf{H_2C\text{=}CH\text{-}CHO + H_2O \rightarrow H_2C\text{=}CHC\text{-}H(OH)_2}

его альдегидная группа легко окисляется до карбоксильной:

\mathsf{H_2C\text{=}CH\text{-}CHO \xrightarrow[]{[O]} H_2C\text{=}CH\text{-}COOH}

и восстанавливается до гидроксильной:

\mathsf{H_2C\text{=}C\text{-}CHO \xrightarrow[]{[H]} H_2C\text{=}CH\text{-}CH_2OH}

Карбонильная группа акролеина находится в сопряжении с двойной связью, что обуславливает его высокую реакционную способность по отношению к нуклеофилам, при этом присоединение идёт по β-атому углерода:

\mathsf{H_2C\text{=}CH\text{-}CHO + HX \rightarrow XH_2C\text{-}CH_2\text{-}CHO \ \ \ X=OH, Hal, RO, RS}

Галогены присоединяются к акролеину по двойной связи с образованием дигалогенпроизводного, которое далее отщепляет галогеноводород с образованием α-галогенакролеина:

\mathsf{H_2C\text{=}CH\text{-}CHO + Hal_2 \rightarrow HalH_2C\text{-}CHHal-CHO}


\mathsf{HalH_2C\text{-}CHHal-CHO \rightarrow H_2C\text{=}CHal\text{-}CHO + HHal}

Благодаря наличию электронакцепторной альдегидной группы, сопряженной с двойной связью, акролеин является диенофилом и реагирует с диенами с образованием продуктов циклоприсоединения (реакция Дильса-Альдера):

Diels-Alder5.png

Синтез

В лаборатории акролеин получается дегидратацией глицерина в присутствии гидросульфата калия.

В промышленности акролеин получают каталитическим окислением пропилена над оксидными висмут-молибденовыми катализаторами или оксидом меди. Ранее в промышленности был распространён процесс парофазной кротоновой конденсации ацетальдегида с формальдегидом (устаревший метод):

\mathsf{CH_2O + CH_3CHO \rightarrow CH_2=CH-CHO + H_2O}

Токсичность

Вследствие своей высокой реакционной способности акролеин является токсичным, сильно раздражающим слизистые оболочки глаз и дыхательных путей соединением, сильный лакриматор. Максимально разовая Предельно допустимая концентрация в воздухе 0,03 мг/м³; Среднесуточная Предельно допустимая концентрация в воздухе 0,01 мг/м³(Список ПДК ГН 2.1.6 1338-03). Вызывает мутагенез у бактерий и дрожжей, проявляет мутагенные свойства на культурах клеток млекопитающих[1].

Относится к I классу опасности (чрезвычайно опасные вещества).

Акролеин является одним из продуктов термического разложения глицерина и жиров-глицеридов, чем объясняется раздражающие слизистые оболочки свойства дыма горелых жиров.

Применение

Применяют для синтеза акрилонитрила, глицерина, пиридина, β-пиколина, аминокислот (метионина, белка), этилвиниловых эфиров, глутарового альдегида, полиакролеина. Также используется в производстве лекарственных препаратов. Во время Первой мировой войны использовался в качестве химического оружия.

Ссылки

Примечания

  1. Acrolein MSDS



Wikimedia Foundation. 2010.

Синонимы:

Смотреть что такое "Акролеин" в других словарях:

  • АКРОЛЕИН — (ново лат., от лат. acer острый, и oleum масло). Летучее, едкое для глаз и носа масло, образующееся при сухой перегонке железа и глицерина и при сильном нагревании многих жиров. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • АКРОЛЕИН — АКРОЛЕИН, СНа : СН.СН : О, простейший ненасыщенный альдегид. Бесцветная жидкость с резким запахом. Кипит при 52,4°. Пары акролеина сильно раздражают слизистые оболочки носа и горла, разрушают ткани глаза, а при продолжительном действии… …   Большая медицинская энциклопедия

  • АКРОЛЕИН — CH2=CHCHO, бесцветная жидкость с резким запахом, tкип 52,7 .C. Акролеин сырье для получения многих продуктов органического синтеза. Сильный лакриматор …   Большой Энциклопедический словарь

  • акролеин — сущ., кол во синонимов: 2 • альдегид (10) • масло (74) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • Акролеин — 1 С2Н,СНО Альдегид олефинового ряда, относящийся к J классу опасности 11 Источник: ГОСТ Р 51206 98: Автотранспортные средства. Содержание вредных веществ в воздухе салона и к …   Словарь-справочник терминов нормативно-технической документации

  • Акролеин — (акрол) акриловый альдегид С3Н4О (СН2=СН СОН), представляет собою простейший непредельный альдегид, отвечающий простейшему непредельному первичному спирту, аллильному, так же как обыкновенный альдегид этильному. Он образуется при окислении… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • акролеин — СН2 = HCHCHO, бесцветная жидкость с резким запахом, tкип 52,7ºC. Акролеин  сырьё для получения многих продуктов органического синтеза. Сильный лакриматор. * * * АКРОЛЕИН АКРОЛЕИН, CH2=CHCHO, бесцветная жидкость с резким запахом, tкип 52,7 °C.… …   Энциклопедический словарь

  • акролеин — akrilaldehidas statusas T sritis chemija formulė CH₂=CHCHO atitikmenys: angl. acrylaldehyde; acrolein rus. акриловый альдегид; акролеин ryšiai: sinonimas – akroleinas sinonimas – propenalis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Акролеин —         CH2 = CH CHO, простейший ненасыщенный альдегид. Бесцветная легколетучая жидкость; tkип 52,5°C. Его пары сильно раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей. Ядовит; предельно допустимая концентрация в воздухе 0,7 мг/м3.          …   Большая советская энциклопедия

  • акролеин — акролеин, акролеины, акролеина, акролеинов, акролеину, акролеинам, акролеин, акролеины, акролеином, акролеинами, акролеине, акролеинах (Источник: «Полная акцентуированная парадигма по А. А. Зализняку») …   Формы слов


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.