Витамин K


Витамин K
Витамин K1 (филлохинон). Содержит функциональное нафтохиноновое кольцо и алифатическую боковую цепь. Филлохинон имеет фитил в боковой цепи.

Витамин К относится к группе липофильных (жирорастворимых) и гидрофобных витаминов, необходимых для синтеза белков, обеспечивающих достаточный уровень коагуляции. Химически, является производным 2-метил-1,4-нафтохинона. Играет значительную роль в обмене веществ в костях и в соединительной ткани, а также в здоровой работе почек. Во всех этих случаях витамин участвует в усвоении кальция и в обеспечении взаимодействия кальция и витамина D. В других тканях, например, в лёгких и в сердце, тоже были обнаружены белковые структуры, которые могут быть синтезированы только с участием витамина К.

Содержание

Основные формы витамина К

Витамин K определяют как группу липофильных (гидрофобных) витаминов. Витамин K2 (менахинон, менатетренон) продуцируется бактериями в кишечнике, поэтому его недостаточность проявляется редко, преимущественно при дисбактериозах.

Химическое строение

Витамин K2 (menaquinones). Боковая цепь может состоять из разного числа изопреноидных остатков.

Витамин K — групповое название для ряда производных 2-метил-1,4-нафтохинона, сходного строения и близкой функции в организме. Обычно они имеют метилированный нафтохиноновый фрагмент с переменной по числу звеньев алифатической боковой цепью в положении 3 (см. рис. 1). Филлохинон (также именуемый витамином K1) содержит 4 изопреноидных звена, одно из которых является ненасыщенным.

В природе найдены только два витамина группы К: выделенный из люцерны витамин K1 и выделенный из гниющей рыбной муки K2. Кроме природных витаминов К, в настоящее время известен ряд производных нафтохинона, обладающих антигеморрагическим действием, которые получены синтетическим путем. К их числу относятся следующие соединения: Витамин К3, (2-метил-1,4-нафтохинон), Витамин К4 (2-метил-1,4-нафтогидрохинон), Витамин К5 (2-метил-4-амино-1-нафтогидрохинон), Витамин К6 (2-метил-1,4-диаминонафтохинон), Витамин К7 (3-метил-4-амино-1-нафтогидрохинон).

Физиология

Витамин K участвует в карбоксилировании остатков глутаминовой кислоты в полипептидных цепях некоторых белков. В результате такого ферментативного процесса происходит превращение остатков глутаминовой кислоты в остатки гамма-карбоксилглутаминовой кислоты (сокращенно Gla-радикалы). Остатки гамма-карбоксилглутаминовой кислоты (Gla-радикалы), благодаря двум свободным карбоксильным группам, участвуют в связывании кальция. Gla-радикалы играют важную роль в биологической активности всех известных Gla-белков.[1]

В настоящее время обнаружены 14 человеческих Gla-белков, играющих ключевые роли в регулировании следующих физиологических процессов:

  • свёртывание крови (протромбин (фактор II), факторы VII, IX, X, белок C, белок S и белок Z). [2]
  • метаболизм костей (остеокальцин, также названный Gla-белком кости, и матрицей gla белка (MGP)). [3]
  • сосудистая биология. [4]

Некоторые бактерии, такие как кишечная палочка, найденная в толстом кишечнике, способны синтезировать витамин K2 , но не витамин K1.)[5]

В этих бактериях витамин K2 служит переносчиком электронов в процессе, называемым анаэробным дыханием. Например, такие молекулы, как лактаты, формиаты или NADH, являющиеся донорами электронов, с помощью фермента передают два электрона K2. Витамин K2 в свою очередь передает эти электроны молекулам — акцепторам электронов, таким, как фумараты или нитраты, которые соответственно восстанавливаются до сукцинатов или нитритов. В результате таких реакций, синтезируется клеточный источник энергии АТФ, подобно тому, как он синтезируется в эукариотических клетках с аэробным дыханием. Кишечная палочка способна осуществлять как аэробное, так и анаэробное дыхание, в котором участвуют интермедиаты менахиноны.

Роль в возникновении заболеваний

Дефицит витамина К может развиваться из-за нарушения усвоения пищи в кишечнике (такие как закупорка желчного протока), из-за терапевтического или случайного всасывания антагонистов витамина K, или, очень редко, дефицитом витамина К в рационе. В результате приобретенного дефицита витамина К Gla-радикалы формируются не полностью, вследствие чего Gla-белки не в полной мере выполняют свои функции. Вышеописанные факторы могут привести к следующему: обильные внутренние кровоизлияния, окостенение хрящей, серьёзная деформация развивающихся костей или отложения солей на стенках артериальных сосудов.

В то же время переизбыток витамина К способствует увеличению тромбоцитов, увеличению вязкости крови, и как следствие крайне нежелательно употребление продуктов богатых витамином К для больных варикозом, тромбофлебитом, некоторыми видами мигреней, людям с повышенным уровнем холестерина (так как формирования тромбов начинается с утолщения артериальной стенки вследствие формирования холестериновой бляшки).

История

В 1929 году датский учёный Хенрик Дам (дат. Carl Peter Henrik Dam) исследовал последствия недостатка холестерина у цыплят, находившихся на лишённой холестерина диете.[6] Через несколько недель у цыплят развилась геморрагия — кровоизлияние в подкожную клетчатку, мышцы и другие ткани. Добавление очищенного холестерина не устраняло патологических явлений. Оказалось, что целебным эффектом обладают зёрна злаков и другие растительные продукты. Наряду с холестерином из продуктов были выделены вещества, которые способствовали повышению свертывания крови. За этой группой витаминов закрепилось название витамины К, поскольку первое сообщение об этих соединениях было сделано в немецком журнале, где они назывались Koagulationsvitamin (витамины коагуляции).

В 1939 году в лаборатории швейцарского ученого Каррера впервые был выделен из люцерны витамин К, его назвали филлохинон.

В том же году американские биохимики Бинклей и Дойзи получили из гниющей рыбной муки вещество с антигеморрагическим действием, но с иными свойствами, чем препарат, выделенный из люцерны. Это вещество получило название витамин К2 в отличие от витамина из люцерны, названного витамином К1.[7]

В 1943 году Дам и Дойзи получили Нобелевскую премию за открытие и установление химической структуры витамина K.

Дозировки

Рекомендованная дневная норма для мужчин (25 лет) в США Dietary Reference Intake — (DRI) 120 мкг/сут.

Источники

Витамин K обнаружен в зелёных листовых овощах, таких, как шпинат и латук; в капустных — кормовой капусте, белокочанной капусте, цветной капусте, брокколи и брюссельской капусте; в таких растениях, как крапива, дымянка лекарственная[8], пшеница (отруби) и другие злаки, в некоторых фруктах, таких, как авокадо, киви и бананы; в мясе; коровьем молоке и молочных продуктах; яйцах; сое и продуктах из неё. Оливковое масло также содержит значительное количество витамина К.

Токсичность

Возможны аллергические реакции.

Примечания

  1. Furie B, Bouchard BA, Furie BC. Vitamin K-dependent biosynthesis of gamma-carboxyglutamic acid. Blood, 1999, 93(6):1798-808. Review
  2. Mann KG. Biochemistry and physiology of blood coagulation. Thrombosis and Haemostasis, 1999, 82(2):165-74. Review. PMID: 10605701
  3. Price PA. Role of vitamin-K-dependent proteins in bone metabolism, Annual Review of Nutrition, 1988, 8:565-83. Review. PMID: 3060178
  4. Berkner KL, Runge KW. The physiology of vitamin K nutriture and vitamin K-dependent protein function in atherosclerosis, Journal of Thrombosis and Haemostasis, 2004, 2(12):2118-32. Review
  5. Bentley, R, Meganathan, R., Biosynthesis of Vitamin K (menaquinone) in Bacteria, Bacteriological Reviews, 1982, 46(3):241-280. Review.
  6. Dam H. The antihemorrhagic vitamin of the chick. Occurrence and chemical nature, Nature, 1935;135:652
  7. MacCorquodale, DW, Binkley, SB, Thayer, SA, Doisy, EA, On the constitution of Vitamin K1, Journal of the American Chemical Society, 1939, 61:1928-1929
  8. Лебеда А. Ф. и др. Лекарственные растения. Самая полная энциклопедия / Научн. ред. Н. Замятина. — М.: АСТ-пресс книга, 2009. — С. 138. — (Золотая коллекция растений). — ISBN 978-5-462-00943-3

Литература

  • Dam, H., Researches in Vitamin K, In: Pespectives in Biological Chemistry (RE Olson, ed.), Marcel Dekker, 1970. The Nobel Prize winner recounts the history of the discovery of Vitamin K.
  • Suttie, J.W., Vitamin K, In: Handbook of Lipid research: The fat-soluble vitamins (HF DeLuca, ed.), Plenum Press, 1978. Outstanding review of Vitamin K research from 1930—1978 by one of the leaders in the field.
  • David A. Bender, Nutritional biochemistry of the vitamins, Cambridge University Press, 2003
  • G. F. M. Ball, Vitamins: their role in the human body, Blackwell Science, 2004
  • Gerald F. Combs, The vitamins: fundamental aspects in nutrition and health, Academic Press, 1998



Wikimedia Foundation. 2010.

Смотреть что такое "Витамин K" в других словарях:

  • Витамин К — относится к группе липофильных (жирорастворимых) и гидрофобных витаминов, необходимых для синтеза белков, обеспечивающих достаточный уровень коагуляции. Химически, является производным 2 метил 1,4 нафтохинона. Играет значительную роль в обмене… …   Википедия

  • витамин — сущ., кол во синонимов: 89 • аденин (2) • адермин (1) • аевит (2) • …   Словарь синонимов

  • ВИТАМИН D — 2. Vitaminum D2. Синонимы: кальциферол, беталин, эргокальциферол, альдевит, декристол D, фордетол, инфадин, остелин, ультранол, вигантол, витаплекс D, витастерол и др. Свойства. При гидрогенизации (насыщении водородом по месту двойной связи)… …   Отечественные ветеринарные препараты

  • ВИТАМИН — “Б”. Разг. Шутл. Знакомство, связи (“блат”). БСРЖ, 100. Витамин “В”. Жарг. бизн. Шутл. Взятка. БС, 31. Витамин “Г”. Жарг. арм. Пренебр. Гарнир из кислой капусты (с неприятным запахом, тёмного цвета). Лаз., 242. Витамин “Д”. Жарг. угол. Шутл.… …   Большой словарь русских поговорок

  • ВИТАМИН В — 12 КОРМОВОЙ. Препарат получают сбраживанием барды ацетонобутилового производства метанобразующими бактериями с последующей концентрацией путем выпаривания и сушки. Свойства. Витамин В12 кормовой представляет собой однородный мелкодисперсный… …   Отечественные ветеринарные препараты

  • Витамин F — комплекс полиненасыщенных жирных кислот, которые принимают значительное участие в биологических процессах: линолевая кислота (омега 6) линоленовая кислота (омега 3) арахидоновая кислота (омега 6) эйкозапентаеновая кислота (омега 3)… …   Википедия

  • ВИТАМИН А — группа жирорастворимых соединений, производных b ионона. В природе наиб, распространены: ретинол (витамин A1, аксерофтол, I), дегидроретинол (витамин А2), ретиналь (ретинен, альдегид витамина A1, II), ретиноевая к та (III). Содержатся в животных… …   Биологический энциклопедический словарь

  • Витамин B6 — Витамин B6  собирательное название производных 3 гидрокси 2 метилпиридинов, обладающих биологической активностью пиридоксина[1]  собственно пиридоксин, пиридоксаль, пиридоксамин, а также их фосфаты, среди которых наиболее важен… …   Википедия

  • ВИТАМИН Е — Раствор для инъекций Состав. В 5 мл содержится токоферола ацетата 300 мг. Показания. Гиповитаминоз Е, лечение бесплодия. Применение и дозы. Внутримышечно или перорально. Крупные животные 300 600 мг. Свиньи, телята, овцы 100 200 мг. Собаки, кошки… …   Импортные ветеринарные препараты

  • ВИТАМИН К — группа жирорастворимых соединений, производных нафтохинона. Важнейшие представители: филлохинон (витамин K1), мультипренилменахиноны (витамины К2(30), К2(35), различающиеся длиной боковой изопреноидной цепи, менадион (витамин K3, боковая… …   Биологический энциклопедический словарь


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.