- Пиретрины
-
Пиретрины — группа природных инсектицидов, содержащихся в цветках многолетних трав родов Pirethrum (Chrisanthemum, Tanacetum), в особенности ромашки далматской (Pyrethrum cinerariifolium или Tanacetum cinerariifolium), которые культивировались, гл. обр., в Кении, Руанде, Танзании и Эквадоре. Они представляют собой оптически активные высококипящие жидкости, растворимые в большинстве органических растворителей, практически не растворимые в воде; легко окисляются на воздухе, особенно на свету; гидролизуются щелочами. По химической природе пиретрины — сложные эфиры общей формулы 1:
Общая формула Пиретрин R R' Пиретрин I -СН3 -СН=СН2 Цинерин I -СН3 Жасмолин I -С2Н5 Пиретрин II -СООСН3 -СН=СН2 Цинерин II -СН3 Жасмолин II -С2Н5
В состав природной смеси входят эфиры (+)-транс-хризантемовой кислоты и циклических кетоспиртов (пиретролона, цинеролона, жасмолона) — пиретрин I, жасмолин I, цинерин I, и эфиры (+)-транс-пиретриновой кислоты и тех же кетоспиртов — пиретрин II, цинерин II, жасмолин II. Пиретрины I и II составляют около 70 %, цинерины I и II — 19-24 %, жасмолины I и II — 7-9 %. Однако соотношение этих веществ может меняться в зависимости от сорта ромашки, условий её выращивания и сбора. Все пиретрины, образующиеся в растениях, имеют (1R, 3R, 4’S)-конфигурацию; расположение групп R и R' — соответственно E и Z.Содержание
Механизм действия
Пиретрины — инсектициды контактного действия. Наиболее сильный — пиретрин I, который очень быстро всасывается в организм насекомого и поражает нервную систему, нарушая процесс передачи нервных импульсов по аксонам. Его действие дополняет пиретрин II, вызывающих почти мгновенный паралич насекомых (нокдаун-эффект).
Применение
Ранее пиретрины широко применялись для борьбы с насекомыми, однако в настоящее время они практически полностью вытеснены синтетическими пиретроидами, значительно более активными и более фотостабильными, чем природные пиретрины: так, например, синтетический дельтаметрин активнее Пиретрина I в 900 раз.
Тем не менее, пиретроиды находят применение в качестве экологически безопасных средств для борьбы с эктопаразитами (педикулёз, чесоточный клещ, фтириаз и т.п.), а также в производстве противомоскитных тлеющих спиралей.
См. также
Пиретроиды — синтетические аналоги пиретринов.
Ссылки
Категории:- Пиретроиды
- Сложные эфиры карбоновых кислот
Wikimedia Foundation. 2010.