Пиретрины

Пиретрины — группа природных инсектицидов, содержащихся в цветках многолетних трав родов Pirethrum (Chrisanthemum, Tanacetum), в особенности ромашки далматской (Pyrethrum cinerariifolium или Tanacetum cinerariifolium), которые культивировались, гл. обр., в Кении, Руанде, Танзании и Эквадоре. Они представляют собой оптически активные высококипящие жидкости, растворимые в большинстве органических растворителей, практически не растворимые в воде; легко окисляются на воздухе, особенно на свету; гидролизуются щелочами. По химической природе пиретрины — сложные эфиры общей формулы 1:

Общая формула	Пиретрин	R	R'
	Пиретрин I	-СН3	-СН=СН2
	Цинерин I		-СН3
	Жасмолин I		-С2Н5
	Пиретрин II	-СООСН3	-СН=СН2
	Цинерин II		-СН3
	Жасмолин II		-С2Н5

В состав природной смеси входят эфиры (+)-транс-хризантемовой кислоты и циклических кетоспиртов (пиретролона, цинеролона, жасмолона) — пиретрин I, жасмолин I, цинерин I, и эфиры (+)-транс-пиретриновой кислоты и тех же кетоспиртов — пиретрин II, цинерин II, жасмолин II. Пиретрины I и II составляют около 70 %, цинерины I и II — 19-24 %, жасмолины I и II — 7-9 %. Однако соотношение этих веществ может меняться в зависимости от сорта ромашки, условий её выращивания и сбора. Все пиретрины, образующиеся в растениях, имеют (1R, 3R, 4’S)-конфигурацию; расположение групп R и R' — соответственно E и Z.

Механизм действия

Пиретрины — инсектициды контактного действия. Наиболее сильный — пиретрин I, который очень быстро всасывается в организм насекомого и поражает нервную систему, нарушая процесс передачи нервных импульсов по аксонам. Его действие дополняет пиретрин II, вызывающих почти мгновенный паралич насекомых (нокдаун-эффект).

Применение

Ранее пиретрины широко применялись для борьбы с насекомыми, однако в настоящее время они практически полностью вытеснены синтетическими пиретроидами, значительно более активными и более фотостабильными, чем природные пиретрины: так, например, синтетический дельтаметрин активнее Пиретрина I в 900 раз.

Тем не менее, пиретроиды находят применение в качестве экологически безопасных средств для борьбы с эктопаразитами (педикулёз, чесоточный клещ, фтириаз и т.п.), а также в производстве противомоскитных тлеющих спиралей.

См. также

Пиретроиды — синтетические аналоги пиретринов.

Ссылки

• Пиретрины — Химическая энциклопедия.