Глифосат

Глифосат
Общие
Систематическое наименование	N-(фосфонометил)-глицин, 2-[(фосфонометил)-амино]-уксусная кислота
Химическая формула	C3H8NO5P
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	твёрдое
Молярная масса	169,07 г/моль
Плотность	1,704 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	184,5 °C
Температура разложения	187 °C
Химические свойства
Растворимость в воде	1,01 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	1071-83-6
SMILES	O=C(O)CNCP(=O)(O)O
Безопасность
Токсичность	малотоксичен

Глифоса́т (N-(фосфонометил)-глицин, C₃H₈NO₅P) — неселективный системный гербицид, использующийся для борьбы с сорняками, особенно многолетними. Занимает среди гербицидов первое место в мире по производству. В России наиболее известен под маркой Раундап, а также «Ураган».

История

Впервые гербицидные свойства этого вещества были обнаружены в 1970 году Джоном Францем, работавшим в американской компании Монсанто (Monsanto). В 1987 он получил за это открытие Национальную медаль за технологию. Торговое название глифосата Roundup (круговая оборона), в честь круга из фургонов, из-за которого американские переселенцы отстреливались от индейцев. В 2000 г. истёк патент Монсанто на молекулу глифосата, что привело к появлению на рынке конкурентов, производящих аналоги торговой марки Roundup (например, TOP UP48 в Таиланде).

Химия

Глифосат является N-фосфонометильным производным аминокислоты глицина, что отражено в его тривиальном названии (Гли-Фос-ат).

Биохимия

Токсическое действие глифосата обусловлено тем, что этот гербицид ингибирует фермент растений 5-еноилпирувил-шикимат-3-фосфат-синтазу (КФ 2.5.1.19). Этот фермент является компонентом ферментной системы шикиматного пути биосинтеза бензоидных ароматических соединений (содержащих бензольные кольца) и осуществляет одну из стадий превращения шикимата в хоризмат —- предшественник трёх ароматических протеиногенных аминокислот (фенилаланина, тирозина и триптофана), парааминобензоата, терпеноидных хинонов (убихинона, пластохинона, филлохинона), ряда других важных метаболитов (фенолов, ароматических кислот, токоферолов, алкалоидов, фитогормонов), лигнинов и др. ^[1][2] Глифосат оккупирует в активном центре фермента место фосфоенолпирувата и блокирует его активность. ^[3] Поэтому при попадании глифосата на растение он проникает в клетки, блокирует синтез ряда необходимых соединений, и растение погибает. Важно отметить, что животные получают перечисленные аминокислоты и прочие компоненты с пищей и потому эволюцией освобождены от необходимости их биосинтеза. Иными словами животные не имеют ферментной системы шикиматного пути, в том числе они не имеют 5-еноилпирувил-шикимат-3-фосфат-синтазу. Поэтому глифосат относится к малотоксичным для животных гербицидам, что подтверждается его высокой полулетальной дозой LD50=5600 мг/кг веса при внутреннем употреблении в экспериментах на крысах.

Применение

Самый распространённый гербицид в мире. Многие сельскохозяйственные культуры с помощью методов генной инженерии делают устойчивыми к глифосату. Это значительно увеличивает эффективность борьбы с сорняками на посевах таких культур. Наряду с некоторыми другими гербицидами глифосат использовался США в борьбе с производством наркотиков, в частности с посадками коки в Колумбии.

См.также

• Паракват
• Гербициды
• Трансгенная соя
• Соевые бобы

Примечания

1. ↑ Purdue University, Department of Horticulture and Landscape Architecture, Metabolic Plant Physiology Lecture notes, Aromatic amino acid biosynthesis, The shikimate pathway - synthesis of chorismate.[1]
2. ↑ Saccharomyces Genome Database - S. cerevisiae Pathway: chorismate biosynthesis [2]
3. ↑ E. Schönbrunn et al., Interaction of the herbicide glyphosate with its target enzyme 5-enolpyruvylshikimate 3-phosphate synthase in atomic detail, PNAS 2001,98:1376–1380 [3]

Ссылки

• «Монсанто» заплатит за ложную рекламу гербицида «Раундап» на сайте Гринпис
• Исследования показывают, что "Раундап" компании "Монсанто" связан с врожденными дефектами
• Monsanto is secretly poisoning the population with Roundup