Глифосат


Глифосат
Глифосат
Глифосат: химическая формула
Глифосат: вид молекулы
Общие
Систематическое наименование N-(фосфонометил)-глицин,
2-[(фосфонометил)-амино]-уксусная кислота
Химическая формула C3H8NO5P
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) твёрдое
Молярная масса 169,07 г/моль
Плотность 1,704 г/см³
Термические свойства
Температура плавления 184,5 °C
Температура разложения 187 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 1,01 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 1071-83-6
SMILES O=C(O)CNCP(=O)(O)O
Безопасность
Токсичность малотоксичен

Глифоса́т (N-(фосфонометил)-глицин, C3H8NO5P) — неселективный системный гербицид, использующийся для борьбы с сорняками, особенно многолетними. Занимает среди гербицидов первое место в мире по производству. В России наиболее известен под маркой Раундап, а также «Ураган».

Содержание

История

Впервые гербицидные свойства этого вещества были обнаружены в 1970 году Джоном Францем, работавшим в американской компании Монсанто (Monsanto). В 1987 он получил за это открытие Национальную медаль за технологию. Торговое название глифосата Roundup (круговая оборона), в честь круга из фургонов, из-за которого американские переселенцы отстреливались от индейцев. В 2000 г. истёк патент Монсанто на молекулу глифосата, что привело к появлению на рынке конкурентов, производящих аналоги торговой марки Roundup (например, TOP UP48 в Таиланде).

Химия

Глифосат является N-фосфонометильным производным аминокислоты глицина, что отражено в его тривиальном названии (Гли-Фос-ат).

Биохимия

Токсическое действие глифосата обусловлено тем, что этот гербицид ингибирует фермент растений 5-еноилпирувил-шикимат-3-фосфат-синтазу (КФ 2.5.1.19). Этот фермент является компонентом ферментной системы шикиматного пути биосинтеза бензоидных ароматических соединений (содержащих бензольные кольца) и осуществляет одну из стадий превращения шикимата в хоризмат —- предшественник трёх ароматических протеиногенных аминокислот (фенилаланина, тирозина и триптофана), парааминобензоата, терпеноидных хинонов (убихинона, пластохинона, филлохинона), ряда других важных метаболитов (фенолов, ароматических кислот, токоферолов, алкалоидов, фитогормонов), лигнинов и др. [1][2] Глифосат оккупирует в активном центре фермента место фосфоенолпирувата и блокирует его активность. [3] Поэтому при попадании глифосата на растение он проникает в клетки, блокирует синтез ряда необходимых соединений, и растение погибает. Важно отметить, что животные получают перечисленные аминокислоты и прочие компоненты с пищей и потому эволюцией освобождены от необходимости их биосинтеза. Иными словами животные не имеют ферментной системы шикиматного пути, в том числе они не имеют 5-еноилпирувил-шикимат-3-фосфат-синтазу. Поэтому глифосат относится к малотоксичным для животных гербицидам, что подтверждается его высокой полулетальной дозой LD50=5600 мг/кг веса при внутреннем употреблении в экспериментах на крысах.

Применение

Самый распространённый гербицид в мире. Многие сельскохозяйственные культуры с помощью методов генной инженерии делают устойчивыми к глифосату. Это значительно увеличивает эффективность борьбы с сорняками на посевах таких культур. Наряду с некоторыми другими гербицидами глифосат использовался США в борьбе с производством наркотиков, в частности с посадками коки в Колумбии.

См.также

Примечания

  1. Purdue University, Department of Horticulture and Landscape Architecture, Metabolic Plant Physiology Lecture notes, Aromatic amino acid biosynthesis, The shikimate pathway - synthesis of chorismate.[1]
  2. Saccharomyces Genome Database - S. cerevisiae Pathway: chorismate biosynthesis [2]
  3. E. Schönbrunn et al., Interaction of the herbicide glyphosate with its target enzyme 5-enolpyruvylshikimate 3-phosphate synthase in atomic detail, PNAS 2001,98:1376–1380 [3]

Ссылки


Wikimedia Foundation. 2010.

Синонимы:

Смотреть что такое "Глифосат" в других словарях:

  • глифосат — сущ., кол во синонимов: 1 • гербицид (22) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • глифосат — Компонент гербицидов [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN glyphosate …   Справочник технического переводчика

  • ГЛИФОСАТ — (глиалка, глисол, глитан, глифопин, глицел, интосорг, раундап, утал, форсат, фосулен, цидокор) С3H8NO5Р М.м. 169,1 N фосфонометилглицин (Monsanto) Белое кристаллическое вещество, т. разл. 230°С. Растворимость в воде (25°С) 12 г/л, плохо… …   Пестициды и регуляторы роста растений

  • ГЛИФОСАТ — гербицид. Выпускают 36% ный в. р. и 50% ный с. п. Применяют для сплошного уничтожения вегетирующих однолетних и многолетних двудольных, а также однодольных (сем. мятликовых) сорняков. Нормы расхода (л/га): в посадках плодовых культур, виноградной …   Сельско-хозяйственный энциклопедический словарь

  • глифосат — глифосат, гербицид. Выпускают 36% ный водный раствор и 50% ный смачивающийся порошок Применяют для сплошного уничтожения вегетирующих однолетних и многолетних двудольных, а также однодольных (семейства мятликовых) сорняков. Нормы расхода (л/га):… …   Сельское хозяйство. Большой энциклопедический словарь

  • глифосат-тримезиум — Одна из активных форм глифосата [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN glyphosate trimesium …   Справочник технического переводчика

  • ЭПШФС-глифосат-устойчивый ген — * ЭПШФС гліфасат устойлівы ген * EPSPSglyphosate resistance gene мутантный ген, кодирующий измененную энолпирувилшикиматфосфатсинтетазу (ЭПШФС), которая проявляет устойчивость против гербицида глифосата (). Используется как селективный маркер в… …   Генетика. Энциклопедический словарь

  • Соевые бобы — (Soy beans) Классификация сои, морфология сои Особенности сои, полезные свойства сои, тофу, соевые продукты Содержание Содержание Раздел 1. История распространения и классификация . Соя — это род растений семейства Бобовые. Родиной сои… …   Энциклопедия инвестора

  • Трансгенная соя — соя, полученная с применением генной инженерии (см. генетически модифицированный организм). На сегодня на рынке присутствует только один вид трансгенной сои, устойчивой к гербициду Раундап. Она продаётся под торговой маркой «Раундап Рэди»… …   Википедия

  • Monsanto Company — Тип …   Википедия