Азосоединения

Азосоединения — класс органических соединений, содержащих одну (или больше) азогруппу —N=N—. Все азосоединения окрашены и многие из них используют как красители. Простейшее азосоединение — азометан Н₃C—N=N—CH₃; простейшее ароматическое азосоединение - азобензол C₆H₅—N=N—C₆H₅.

В основе этих соединений стоит диимин HN=NH, но он крайне неустойчив и в газовой фазе легко диспропорционирует:

2HN=NH → N₂ + N₂H₄

Под действием слабых восстановителей азосоединения легко превращаются в гидразосоединения:

C₆H₅—N=N—C₁₀H₇ + Na₂S + 2H₂O → 2NaOH + C₆H₅—NH—NH—C₁₀H₇ + S↓

C₆H₅—N=N—C₆H₅ + 2H₂O + 2FeCO₃ → C₆H₅—NH—NH—C₆H₅ + 2Fe(OH)CO₃↓

а сильные восстановители, разрывая азогруппу, превращают их в первичные амины:

2Zn + 4H₂0 + CH₃—N=N—C₆H₅ → 2Zn(OH)₂↓ + CH₃NH₂ + C₆H₅NH₂

4CrO + 4H₂O + (CH₃)₃C—N=N—C(CH₃)₃ → 4Cr(O)OH + 2(CH₃)₃C—NH₂

Слабые окислители превращают их в азоксисоединения:

С₆Н₅—N=N—C₆H₅ + H₂O₂ → C₆H₅—N(O)=N—C₆H₅ + H₂O

а сильные - в нитросоединения, разрушая азогруппу:

C₆H₅—N=N—C₆H₅ + 4Cl₂ + 4H₂O → 2C₆H₅NO₂ + 8HCl

C₁₀H₇—N=N—C₁₀H₇ + 4KClO → 2C₁₀H₇NO₂ + 4KCl

Некоторые азосоединения (например Азобисизобутиронитрил) при высокой температуре распадаются с выделением азота и образованием свободных радикалов:

Азокрасители

Азокрасители — органические соединения, содержащие одну или несколько азогрупп, напр, конго красный, метиловый оранжевый, β-нафтолоранж и другие. Азокрасители разнообразны по цвету, как правило, не очень стойки. Азокрасители — самый многочисленный класс синтетических красителей, применяют для крашения тканей, кожи, бумаги, резины, в лакокрасочной, полиграфической и других отраслях, в аналитической химии как индикатор.

См. также

• Хромофоры

Ссылки

• Азосоединения // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники. Эта отметка установлена 12 мая 2011.